4-bromocinnamyl acetate | 204326-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromocinnamyl acetate
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 204326-54-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: VVZGJLGDJHCLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromocinnamyl acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-(4-溴苯基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  温和条件下烯丙基醇的化学，区域和立体选择性Heck-Matsuda芳基化†

  摘要：

  由于化学，区域和立体选择性加扰，用烯丙醇进行的颈部芳基化极具挑战性。在这里，我们报告了分别与芳基重氮盐对烯丙基和肉桂醇进行醇选择性β-和α-芳基化反应的温和方案。烯烃的空间和电子参数在区域选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00235d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 4-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 水 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以44 mg的产率得到4-bromocinnamyl acetate
  参考文献：
  名称：

  温和条件下烯丙基醇的化学，区域和立体选择性Heck-Matsuda芳基化†

  摘要：

  由于化学，区域和立体选择性加扰，用烯丙醇进行的颈部芳基化极具挑战性。在这里，我们报告了分别与芳基重氮盐对烯丙基和肉桂醇进行醇选择性β-和α-芳基化反应的温和方案。烯烃的空间和电子参数在区域选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00235d

文献信息

• Ir/PTC cooperatively catalyzed asymmetric umpolung allylation of α-imino ester enabled synthesis of α-quaternary amino acid derivatives bearing two vicinal stereocenters
  作者：Yong-Liang Su、Yu-Hui Li、Yu-Gen Chen、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1039/c6cc09654a

  日期：——

  A novel Ir/PTC cooperatively catalyzed asymmetric umpolung addition of simple [small alpha]-imino esters is developed and it provides facile access to [small alpha]-quaternary amino acid derivatives bearing two vicinal stereocenters. Both the...

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• Pd-Catalyzed Allylation of Imines to Access α-CF₃ -Substituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Michael Winter、Hyunwoo Kim、Mario Waser

  DOI：10.1002/ejoc.201901272

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  DOI：10.1002/anie.201504749

  日期：2015.8.24

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• Dual Ni/Organophotoredox Catalyzed Allylative Ring Opening Reaction of Oxabenzonorbornadienes and Analogs
  作者：Abdoul G. Diallo、Déborah Paris、Djiby Faye、Sylvain Gaillard、Mark Lautens、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acscatal.2c00512

  日期：2022.3.18

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  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.148

  日期：2009.10

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