(2-nitrobenzyl)(phenyl)selane | 3541-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitrobenzyl)(phenyl)selane
• 英文别名: o-Nitro-benzyl-phenyl-selenid；1-Nitro-2-[(phenylselanyl)methyl]benzene；1-nitro-2-(phenylselanylmethyl)benzene
• CAS: 3541-43-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂Se
• 分子量: 292.196
• InChiKey: OSJNTOBUPAARMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  400.8±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrobenzyl)(phenyl)selane 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 ammonium hydroxide 、 9,10-二甲氧基蒽 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation of tertiary amines by C(sp3)–C(sp3) cross-coupling under redox neutral photocatalysis

  摘要：

  Direct cc-alkylation of N-phenyl-tetrahydroisoquinoline with alkyl selenides of desired alkyl chain length and functionality is reported by photoredox catalysis. Construction of hexahydro pyrrolo- and pyrido-isoquinoline scaffolds along with indolines and tetrahydroquinolines is also described by intramolecular C(sp(3))-C(sp(3)) cross-couplings. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.073
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-nitrobenzyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  os盐和膦的不寻常应用：硫属元素化物的合成

  摘要：

  描述了一种由phospho盐和硫代或硒代磺酸盐（可商购的化合物）合成硫化物和硒化物的新策略。当将膦烷用于反应中时，获得了不同的产物。该方法不需要使用金属，反应性物质或无水条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00114

文献信息

• α-Alkylation of tertiary amines by C(sp3)–C(sp3) cross-coupling under redox neutral photocatalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.073

  日期：2016.10

  Direct cc-alkylation of N-phenyl-tetrahydroisoquinoline with alkyl selenides of desired alkyl chain length and functionality is reported by photoredox catalysis. Construction of hexahydro pyrrolo- and pyrido-isoquinoline scaffolds along with indolines and tetrahydroquinolines is also described by intramolecular C(sp(3))-C(sp(3)) cross-couplings. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unusual Application for Phosphonium Salts and Phosphoranes: Synthesis of Chalcogenides
  作者：Igor M. R. Moura、Arisson Tranquilino、Barbara G. Sátiro、Ricardo O. Silva、Diogo de Oliveira-Silva、Roberta A. Oliveira、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00114

  日期：2021.4.16

  A novel strategy for the synthesis of sulfides and selenides from phosphonium salts and thio- or selenesulfonates, commercially available compounds, is described. When phosphoranes were used in the reaction, different products were obtained. The methodology does not require the use of metals, reactive species, or anhydrous conditions to be performed.

  描述了一种由phospho盐和硫代或硒代磺酸盐（可商购的化合物）合成硫化物和硒化物的新策略。当将膦烷用于反应中时，获得了不同的产物。该方法不需要使用金属，反应性物质或无水条件。