2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate | 59565-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate
• 英文别名: Ethene, (2-isothiocyanatoethoxy)-；1-ethenoxy-2-isothiocyanatoethane
• CAS: 59565-09-2
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: MBBAVOVDRNAKIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0755 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate 在 七氟丁酸 、 正丁醇 作用下， 反应 240.0h， 以100%的产率得到2-硫代四氢-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Nedolya, N. A.; Gerasimova, V. V.; Papsheva, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.1, p. 2243 - 2249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium (2-vinyloxyethyl)dithiocarbamate 在 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Trofimov, B.A.; Nedolya, N.A.; Papsheva, N.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A One-Pot Assembly of Fully Substituted Alkyl 5-Aminothiophene-2-carboxylates from Allenes, Isothiocyanates, and Alkyl 2-Bromoacetates
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01217

  日期：2017.7.21

  A novel simple approach to highly functionalized multisubstituted thiophenes such as alkyl 4-alkoxy-5-amino-3-methylthiophene-2-carboxylates through the one-pot sequential reaction of α-lithiated alkoxyallenes with isothiocyanates and alkyl 2-bromoacetates has been discovered. The process proceeds quickly (30–45 min) via in situ formation and intramolecular cyclization of alkyl 2-[(2-alkoxybuta-2,

  已经发现了通过α-锂化的烷氧基烯与异硫氰酸酯和2-溴乙酸烷基酯的一锅顺序反应来制备高度官能化的多取代噻吩如烷基4-烷氧基-5-氨基-3-甲基噻吩-2-羧酸酯的新颖简单方法。该过程通过原位形成和2-[（（2-烷氧基丁-2,3-二亚氨基酰亚胺基）硫烷基]乙酸烷基酯（1-氮杂-1,3,4-三烯）的分子内环化而迅速进行（30-45分钟）。
• Synthesis of 2-[(5-Amino-1H-pyrrol-2-yl)sulfanyl]acetic Acid Esters: One-Pot Assembly from Propargyl Amines, Isothiocyanates, and Alkyl­ 2-Bromoacetates
  作者：Olga A. Tarasova、Nina A. Nedolya、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-0037-1611883

  日期：2019.10

  Abstract 2-[(5-Amino-1H-pyrrol-2-yl)sulfanyl]acetic acid esters have been synthesized in up to 77% yield by the one-pot reaction of lithiated propargylamines with isothiocyanates followed by sequential treatment with t-BuOK–DMSO and alkyl 2-bromoacetates. The process occurs through the initial formation of the thiophene core, followed by its recyclization into the pyrrole nucleus at a higher temperature

  抽象的 通过锂化炔丙基胺与异硫氰酸酯的一锅反应，然后用t- BuOK顺序处理，合成了2-[（5-氨基-1 H-吡咯-2-基）硫烷基]乙酸酯，产率高达77％。–DMSO和2-溴乙酸烷基酯。该过程通过噻吩核的初步形成，然后在更高的温度（约45–60°C）下将其再循环到吡咯核中而发生。 通过锂化炔丙基胺与异硫氰酸酯的一锅反应，然后用t- BuOK顺序处理，合成了2-[（5-氨基-1 H-吡咯-2-基）硫烷基]乙酸酯，产率高达77％。–DMSO和2-溴乙酸烷基酯。该过程通过噻吩核的初步形成，然后在更高的温度（约45–60°C）下将其再循环到吡咯核中而发生。
• Allenic Compounds and Isothiocyanates as Key Building Units in the Synthesis of Heterocycles
  作者：Lambert Brandsma、Nina A. Nedolya

  DOI：10.1055/s-2004-816005

  日期：——

  attack of the thiolate moiety on the allenic system and subsequent addition of methyl iodide or protonation. 1 Introduction 2 Generation of Allenic Lithium Compounds 3 Formation of 2,3-Dihydropyridines or Mixtures of 2,3-Dihydropyridines and Pyrroles 4 Directed Synthesis of Pyrroles 5 Synthesis of Quinolines 6 Synthesis of Cyclobutanopyrrolines 7 Synthesis of Thiophene and Dihydrothiophene Derivatives

  锂化的丙二烯化合物和异硫氰酸酯之间的反应，R'N=C=S，在大多数情况下只产生具有丙二烯结构的硫代亚胺酸盐，C=C=CC(SLi)=NR 1 。这些中间体已用于制备 2,3-二氢吡啶、吡咯、喹啉、环丁吡咯啉和噻吩或二氢噻吩衍生物的新方法。产生环中具有氮原子的杂环的过程包括 5-烷基化，然后简单加热或用卤化铜 (I) 处理。2-氨基噻吩和 2-亚氨基-2,5-二氢噻吩是通过硫醇部分对丙二烯体系的分子内亲核攻击和随后添加甲基碘或质子化形成的。1 引言 2 艾伦锂化合物的生成 3 2,3-二氢吡啶或 2 的混合物的形成，
• Expeditious Scalable Catalyst-Free One-Pot Synthesis of 4-Alkoxy-5-amino-3-methylthiophene-2-carbonitriles via Sequential Reactions­ of Lithiated Alkoxyallenes with Isothiocyanates and 2-Bromoacetonitrile
  作者：Nina Nedolya、Boris Trofimov、Olga Tarasova、Alexander Albanov

  DOI：10.1055/s-0036-1591905

  日期：2018.5

  Abstract A synthetically simple and convenient approach to tetrasubstituted thiophenes with rare combination of the alkoxy, amino, and cyano groups has been developed. The assembly of polyfunctionalized thiophene ring is implemented in one preparative step by sequential addition of isothiocyanate and 2-bromoacetonitrile to the lithiated (with n-BuLi) alkoxyallene. The reaction proceeds through in situ

  摘要 已开发出一种合成简单，方便的方法，以烷氧基，氨基和氰基的罕见组合来合成四取代噻吩。多官能化噻吩环的组装是在一个制备步骤中实现的，方法是将异硫氰酸酯和2-溴乙腈依次添加到锂化的（含n- BuLi）烷氧基丙二烯中。该反应通过氰基甲基2-烷氧基-N -buta-2,3-二亚氨基亚氨基硫酸酯（1-氮杂-1,3,4-三烯）的原位形成和分子内环化而进行。 已开发出一种合成简单，方便的方法，以烷氧基，氨基和氰基的罕见组合来合成四取代噻吩。多官能化噻吩环的组装是在一个制备步骤中实现的，方法是将异硫氰酸酯和2-溴乙腈依次添加到锂化的（含n- BuLi）烷氧基丙二烯中。该反应通过氰基甲基2-烷氧基-N -buta-2,3-二亚氨基亚氨基硫酸酯（1-氮杂-1,3,4-三烯）的原位形成和分子内环化而进行。
• Mass spectra of new heterocycles: XII. Main fragmentation pathways of the molecular ions of 5-methylsulfanyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amines under electron impact and chemical ionization
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Sanzheeva

  DOI：10.1134/s1070428014010072

  日期：2014.1

  Fragmentation patterns of 5-methylsulfanyl-1-vinyl-1H-pyrrol-2-amines under electron impact (70 eV) and chemical ionization (methane as reactant gas) were studied for the first time. The electron impact mass spectra of all the examined compounds contained a strong peak of molecular ion which decomposed along four pathways. Two pathways involved cleavage of the C-S bonds with elimination of methyl (major)

  首次研究了在电子轰击（70 eV）和化学电离作用下（甲烷作为反应气体）5-甲基硫烷基-1-乙烯基-1 H-吡咯-2-胺的裂解模式。所有检查的化合物的电子冲击质谱图均包含一个强烈的分子离子峰，该峰沿四个路径分解。两条途径涉及CS键的裂解，消除了甲基（主要）和MeS自由基（次要），另外两个途径是吡咯环的分解。化学电离质谱显示出强分子[ M + H] +和奇电子[ M + H-SMe] +离子峰。N，N-二甲基-5-甲基硫烷基-4-苯基-1-乙烯基-1在以甲烷为反应气体的化学电离下，H-吡咯-2-胺的特征在于分解为[ M -C 4 H 9 N] +作为唯一的碎片离子。