1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxo-1-piperidinyl]ethyl]-imidazolidin-2-one | 1273523-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxo-1-piperidinyl]ethyl]-imidazolidin-2-one
• 英文别名: sertindole-N-oxide；1-[2-[4-[5-Chloro-1-(4-fluorophenyl)indol-3-yl]-1-oxidopiperidin-1-ium-1-yl]ethyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 1273523-92-4
• 化学式: C₂₄H₂₆ClFN₄O₂
• 分子量: 456.947
• InChiKey: VDSUHPOPZFHGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  舍吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以52.2%的产率得到1-[2-[4-[5-chloro-1-(4-fluorophenyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxo-1-piperidinyl]ethyl]-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Identification and synthesis of impurities formed during sertindole preparation

  摘要：

  Sertindole（1），一种非典型抗精神病药物，用于治疗精神分裂症。在实验室优化和后来的批量合成过程中，观察到了各种杂质的形成。这些杂质的形成得到了监测，并根据它们在LC-MS中的碎片图谱初步确定了它们的结构。大多数杂质已经合成，并通过HPLC共注射确认了它们的构成。我们在此描述了这些杂质的形成、合成和表征。我们的研究将对他人获得化学纯净的Sertindole有巨大的帮助。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.5

文献信息

• STABLE SOLID FORMULATION OF SERTINDOLE
  申请人：H.Lundbeck A/S

  公开号：EP1924261A1

  公开（公告）日：2008-05-28
• [EN] STABLE SOLID FORMULATION OF SERTINDOLE<br/>[FR] FORMULATION SOLIDE STABLE DE SERTINDOLE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2007065448A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising sertindole and a protective agent absorbing radiation with a wavelength below 400 nm. The present invention also relates to the use of sertindole for the preparation of a pharmaceutical composition comprising sertindole and a coating layer comprising said protective agent, such as ironoxide, for the treatment of schizophrenia.
  [FR] La présente invention concerne une composition pharmaceutique comprenant du sertindole et un agent protecteur absorbant un rayonnement ayant une longueur d'onde inférieure à 400 nm. La présente invention concerne en outre l'utilisation de sertindole pour la préparation d'une composition pharmaceutique comprenant du sertindole et une couche d'enrobage comprenant ledit agent protecteur, tel que l'ironoxide, pour le traitement de la schizophrénie.
• Identification and synthesis of impurities formed during sertindole preparation
  作者：I V Sunil Kumar、G S R Anjaneyulu、V Hima Bindu

  DOI：10.3762/bjoc.7.5

  日期：——

  Sertindole (1), an atypical anti-psychotic drug is used for the treatment of schizophrenia. During the laboratory optimization and later during its bulk synthesis the formation of various impurities was observed. The impurities formed were monitored and their structures were tentatively assigned on the basis of their fragmentation patterns in LC-MS. Most of the impurities were synthesized and their assigned constitutions confirmed by co-injection in HPLC. We describe herein the formation, synthesis and characterization of these impurities. Our study will be of immense help to others to obtain chemically pure sertindole.

  Sertindole（1），一种非典型抗精神病药物，用于治疗精神分裂症。在实验室优化和后来的批量合成过程中，观察到了各种杂质的形成。这些杂质的形成得到了监测，并根据它们在LC-MS中的碎片图谱初步确定了它们的结构。大多数杂质已经合成，并通过HPLC共注射确认了它们的构成。我们在此描述了这些杂质的形成、合成和表征。我们的研究将对他人获得化学纯净的Sertindole有巨大的帮助。