erythro-3-hydroxy-L-asparagine | 20790-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-3-hydroxy-L-asparagine
• 英文别名: β-hydroxyasparagine；erythro-β-OH-L-Asn；Natuerliches Hydroxyasparagin；erythro-Hydroxy-L-asparagin；erythro-β-Hydroxy-L-asparagin；(3R)-3-Hydroxyasparagine；(2S,3R)-2,4-diamino-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 20790-74-3
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: VQTLPSCRBFYDNX-NHYDCYSISA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 沸点：
  510.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.611±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 erythro-3-hydroxy-L-asparagine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以10.35 g的产率得到N-(tertbutoxycarbonyl)-erythro-3-hydroxy-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-succinamide; hydrochloride 生成 erythro-3-hydroxy-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Amino Acids. IX. Studies on the Preparation of β-Hydroxyasparagines and Configuration of Natural Hydroxyasparagine

  摘要：

  通过使用白氨酸氨肽酶对相应的羟基-L-天冬氨酸二酰胺进行不对称水解，制备了结晶的threo和erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。获得的羟基-L-天冬氨酸异构体在光学旋转和色谱方面与从人尿中分离出的天然羟基天冬氨酸进行了比较。结果表明，天然产物的空间构型为erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。此外，还进行了额外的研究，以在没有酶的情况下从相应的羟基-Dl-天冬氨酸二酰胺制备threo和erythro-β-羟基-Dl-天冬氨酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3550

文献信息

• Cystomanamides: Structure and Biosynthetic Pathway of a Family of Glycosylated Lipopeptides from Myxobacteria
  作者：Lena Etzbach、Alberto Plaza、Ronald Garcia、Sascha Baumann、Rolf Müller

  DOI：10.1021/ol500779s

  日期：2014.5.2

  Cystomanamides A-D were isolated as novel natural product scaffolds from Cystobacter fuscus MCy9118, and their structures were established by spectroscopic techniques including 2D NMR, LC-SPE-NMR/-MS, and HR-MS. The cystomanamides contain beta-hydroxy amino acids along with 3-amino-9-methyldecanoic acid that is N-glycosylated in cystomanamide C and D. The gene cluster for cystomanamide biosynthesis was identified by gene disruption as PKS/NRPS hybrid incorporating an iso-fatty acid as starter unit and including a reductive amination step at the interface of the PKS and NRPS modules.