N-(n-butylsulfonyl)-L-asparagine | 163213-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(n-butylsulfonyl)-L-asparagine
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-(butylsulfonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 163213-15-8
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: NGYJJQFXZAJPSN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  522.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-butylsulfonyl)-L-asparagine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-2-(Butane-1-sulfonylamino)-3-{[4-oxo-5-(2-piperidin-4-yl-ethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyrazine-2-carbonyl]-amino}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。17.口服活性的，长效的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm9608117
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 1-丁基磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以43.1%的产率得到N-(n-butylsulfonyl)-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  非肽糖蛋白IIb / IIIa抑制剂。17.口服活性的，长效的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的设计和合成。

  摘要：

  据报道5（L-738，167），一种有效的，选择性的非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的合成和药理学评估。化合物5抑制人凝胶过滤的血小板的聚集，IC50值为8 nM，发现抑制人内皮细胞与纤维蛋白原，纤连蛋白和玻连蛋白的附着力比抑制血小板的效果低> 33000倍聚合。在以100微克/ kg的剂量对狗口服5次后24小时，离体血小板聚集被抑制> 85％。5表现出的延长的药效学特性似乎是其与循环血小板上GPIIb / IIIa的高亲和力结合的结果，表明5适合一天一次给药。

  DOI：

  10.1021/jm9608117

文献信息

• Nonpeptide glycoprotein IIb/IIIa inhibitors. 13. design and synthesis of an orally active pyrazolopiperazinone nonpeptide fibrinogen receptor antagonist
  作者：B.C. Askew、C.J. McIntyre、C.A. Hunt、D.A. Claremon、J.J. Baldwin、P.S. Anderson、R.J. Gould、R.J. Lynch、C.C-T. Chang、J.J. Cook、J.J. Lynch、M.A. Holahan、G.R. Sitko、M.T. Stranieri

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00256-4

  日期：1997.6

  The synthesis and antiplatelet activity of a series of pyrazolopiperazinone nonpeptide fibrinogen receptor antagonists is reported. The sulfonamide analog 6 (L-734,115), significantly inhibited ex vivo platelet aggregation 24 h after oral administration at doses of 1.0 and 2.0 mg/kg to dogs and rhesus monkeys, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0963370B1

  公开（公告）日：2003-03-19
• US5821241A
  申请人：——

  公开号：US5821241A

  公开（公告）日：1998-10-13
• [EN] FIBRINOGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE FIBRINOGENE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994018981A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) Compounds of the invention have formula (1) or (2), for example (3). The compounds have fibrinogen receptor antagonist activity.(FR) Les composés selon l'invention sont représentés par la formule (1) ou (2), par exemple (3). Lesdits composés ont une activité d'antagonistes des récepteurs de fibrinogène.