(3R)-3-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(methoxymethoxy)-15-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanal | 309931-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(methoxymethoxy)-15-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanal
• CAS: 309931-74-6
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: ZXFMXAKUDQTDGB-JEVCVEKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(methoxymethoxy)-15-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanal 在 10% palladium on active carbon 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Celite 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 127.67h， 生成 3-epi-6,7-dideoxyxestobergsterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Epi-6,7-dideoxyxestobergsterol A.

  摘要：

  3-表异构体-6, 7-去氧酮甾醇A (2)，作为酮甾醇A的类似物，经过15步反应由脱氢表雄酮 (3) 合成而得。关键合成中间体15β, 16α-二羟孕-17(20)E-烯衍生物8是通过将相应的15β, 16β-环氧化物6与醋酸和四异丙氧化钛反应制备而成。23-氧侧链通过8的邻醇克莱森重排以立体选择性方式构建，随后引入异丁基。对15, 23-二酮12进行碱性处理后去保护，最终得到了目标化合物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1480
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S,7S,10S,11R,14S)-14-(methoxymethoxy)-7,11-dimethyl-4-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-6-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 (3R)-3-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(methoxymethoxy)-15-(4-methoxyoxan-4-yl)oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Epi-6,7-dideoxyxestobergsterol A.

  摘要：

  3-表异构体-6, 7-去氧酮甾醇A (2)，作为酮甾醇A的类似物，经过15步反应由脱氢表雄酮 (3) 合成而得。关键合成中间体15β, 16α-二羟孕-17(20)E-烯衍生物8是通过将相应的15β, 16β-环氧化物6与醋酸和四异丙氧化钛反应制备而成。23-氧侧链通过8的邻醇克莱森重排以立体选择性方式构建，随后引入异丁基。对15, 23-二酮12进行碱性处理后去保护，最终得到了目标化合物2。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1480