Arg-Asn | 68040-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Arg-Asn
• 英文别名: Arginyl-Asparagine；(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 68040-95-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₆O₄
• 分子量: 288.307
• InChiKey: JSLGXODUIAFWCF-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸 在 钯 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 Arg-Asn
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OFL-ARGINYL DIPEPTIDES OF ASPARAGINE, GLUTAMINE, AND SOME BASIC AMINO ACIDS

  摘要：

  以下二肽的合成过程如下：L-精氨酰-L天冬酰胺酸醋酸盐、L-精氨酰-L谷氨酰胺醋酸盐、L-精氨酰-L赖氨酸二醋酸盐和L-精氨酰-L鸟氨酸二醋酸盐。前两者通过将α-羧苄氧基-ω-硝基-L-精氨酸的混合酸酐直接与L-天冬酰胺或L-谷氨酸偶联制备而成；对产生的中间体进行催化氢解反应得到二肽。另外两者通过将α-羧苄氧基-L-精氨酸与ω-羧苄氧基-L-赖氨酸甲酯盐或ω-羧苄氧基-L-鸟氨酸甲酯盐与N,N'-二环己基-碳二亚胺一起反应得到；需要皂化和氢化才能揭示所得的二肽。

  DOI：

  10.1139/v60-262

文献信息

• A Novel<scp>L</scp>-Amino Acid Ligase from<i>Bacillus subtilis</i>NBRC3134, a Microorganism Producing Peptide-Antibiotic Rhizocticin
  作者：Kuniki KINO、Yoichi KOTANAKA、Toshinobu ARAI、Makoto YAGASAKI

  DOI：10.1271/bbb.80842

  日期：2009.4.23

  l-Amino acid ligase catalyzes the formation of an α-peptide bond from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner, and this enzyme is very useful in efficient peptide production. We performed enzyme purification to obtain a novel l-amino acid ligase from Bacillus subtilis NBRC3134, a microorganism producing peptide-antibiotic rhizocticin. Rhizocticins are dipeptide or tripeptide antibiotics and commonly possess l-arginyl-l-2-amino-5-phosphono-3-cis-pentenoic acid. The purification was carried out by detecting l-arginine hydroxamate synthesis activity, and a target enzyme was finally purified 1,280-fold with 0.8% yield. The corresponding gene was then cloned and designated rizA. rizA was 1,242 bp and coded for 413 amino acid residues. Recombinant RizA was prepared, and it was found that the recombinant RizA synthesized dipeptides whose N-terminus was l-arginine in an ATP-dependent manner. RizA had strict substrate specificity toward l-arginine as the N-terminal substrate; on the other hand, the substrate specificity at the C-terminus was relaxed.

  l-氨基酸连接酶以依赖 ATP 的方式催化未受保护的 l-氨基酸形成 α-肽键，这种酶对高效生产多肽非常有用。我们进行了酶纯化，从生产多肽抗生素根肿灵的微生物枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis NBRC3134）中获得了一种新型 l-氨基酸连接酶。根瘤菌素是一种二肽或三肽抗生素，通常含有 l-精氨酰-l-2-氨基-5-磷酰基-3-顺式戊烯酸。通过检测精氨酰羟氨酸盐合成活性进行纯化，最终纯化出目标酶 1280 倍，产率为 0.8%。然后克隆了相应的基因，并将其命名为 rizA，rizA 的长度为 1 242 bp，编码 413 个氨基酸残基。研究人员制备了重组 RizA，发现重组 RizA 能以 ATP 依赖性方式合成 N 端为 l-精氨酸的二肽。RizA对N端底物精氨酸具有严格的底物特异性，而对C端的底物特异性则比较宽松。
• THE PREPARATION OF<scp>L</scp>-ARGINYL DIPEPTIDES OF ASPARAGINE, GLUTAMINE, AND SOME BASIC AMINO ACIDS
  作者：Casimir Berse、Lucien Piché、Akira Uchiyama

  DOI：10.1139/v60-262

  日期：1960.10.1

  The synthesis of the following dipeptides is described: L-arginyl-L-asparagine acetate, L-arginyl-L-glutamine acetate, L-arginyl-L-lysine diacetate, and L-arginyl-L-ornithine diacetate. The two former were prepared by coupling a mixed anhydride of α-carbobenzoxy-ω-nitro- L-arginine directly with L-asparagine or with L-glutamiae; catalytic hydrogenolysis of the resulting intermediates gave the dipeptides. The two others were obtained by combining α-carbobenzoxy-L-arginine with ω-carbobenzoxy- L-lysine methyl ester hydrochloride or with ω-carbobenzoxy-L-ornithine methyl ester hydrochloride in the presence of N,N′-dicyclohexyl-carbodiimide; saponification and hydrogenation was necessary to uncover the resulting dipeptides.

  以下二肽的合成过程如下：L-精氨酰-L天冬酰胺酸醋酸盐、L-精氨酰-L谷氨酰胺醋酸盐、L-精氨酰-L赖氨酸二醋酸盐和L-精氨酰-L鸟氨酸二醋酸盐。前两者通过将α-羧苄氧基-ω-硝基-L-精氨酸的混合酸酐直接与L-天冬酰胺或L-谷氨酸偶联制备而成；对产生的中间体进行催化氢解反应得到二肽。另外两者通过将α-羧苄氧基-L-精氨酸与ω-羧苄氧基-L-赖氨酸甲酯盐或ω-羧苄氧基-L-鸟氨酸甲酯盐与N,N'-二环己基-碳二亚胺一起反应得到；需要皂化和氢化才能揭示所得的二肽。