N^α-benzyl-L-asparagine | 46741-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-benzyl-L-asparagine
• 英文别名: N~2~-Benzyl-L-asparagine；(2S)-4-amino-2-(benzylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 46741-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: IYPFHQCBXITDFG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzyl-L-asparagine 生成 L-N^α-benzyl-N^α-(ethoxycarbonyl)asparagine
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, MAMORU;GUGANO, HIROSHI;MATSUMOTO, KAZUO;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2130-2137

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬酰胺 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以53%的产率得到N^α-benzyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-恶唑烷胺氨基酸的亲电胺化：N-正交双保护的肼二酸和哌嗪酸衍生物的高效制备

  摘要：

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。

  DOI：

  10.1021/jo035700b

文献信息

• DERIVES D'ALFA-HYDRAZINOACIDES ET PROCEDE POUR LES FABRIQUER
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP0853612B1

  公开（公告）日：2000-06-14
• US5962722A
  申请人：——

  公开号：US5962722A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] ALPHA-HYDRAZINO ACID DERIVATIVES AND METHOD FOR MAKING SAME<br/>[FR] DERIVES D'ALFA-HYDRAZINOACIDES ET PROCEDE POUR LES FABRIQUER
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO1997009303A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (EN) An $g(a)-hydrazino acid derivative of general formula (I) is described, wherein R1, R2, R3 are hydrogen or a carbon radical, such that when R2 and R3 are different, C* is an asymmetric carbon of L, D or DL configuration, and R4 and R5 are a protecting group, characterised in that R4 is a benzyl ArCH2 radical of formula (a), wherein Ar is a phenyl radical or phenyl substituted by one or more X groups; X being hydrogen, halogen, a nitro or alkyl radical; and in that R5 is a Y-O-CO group, where Y is a carbon radical different from R4.(FR) Dérivé d'$g(a)-hydrazinoacide de formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3 désignent l'hydrogène ou un radical carboné, lorsque R2 et R3 sont différents, C* désigne un carbone asymétrique de configuration L, D ou DL, R4 et R5 désignent un groupe protecteur, caractérisé: en ce que R4 désigne un radical benzyle ArCH2 de formule (a), où Ar désigne un radical phényle ou phényle substitué par un ou plusieurs groupes X; où X désigne l'hydrogène, un halogène, un radical nitro ou un radical alkyle; et en ce que R5 désigne un groupe Y-O-CO, dans lequel Y désigne un radical carboné différent de R4.
• Electrophilic Amination of Amino Acids with N-Boc-oxaziridines:  Efficient Preparation of N-Orthogonally Diprotected Hydrazino Acids and Piperazic Acid Derivatives
  作者：Jean-Christophe Hannachi、Joëlle Vidal、Jean-Christophe Mulatier、André Collet

  DOI：10.1021/jo035700b

  日期：2004.4.1

  preparation of enantiopure Nα,Nβ-orthogonally diprotected α-hydrazino acids 1 is developed on a multigram scale. The key reaction is the efficient electrophilic amination of N-benzyl amino acids 6 with N-Boc-oxaziridine 7 and accommodates various functional groups encountered in side chains of amino acids. The cyclic 2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazine carboxylic acid (piperazic acid) derivatives 2 and 3 or

  对映体纯n的一般两步制备α，N β -orthogonally双保护的α-肼基酸1是在多克规模开发的。关键反应是将N-苄基氨基酸6与N -Boc-恶唑烷7进行有效的亲电胺化反应，并容纳氨基酸侧链中遇到的各种官能团。环状2,3,4,5-四氢-3-哒嗪羧酸（哌嗪酸）衍生物2和3或环状3,4-二氢-3-吡唑羧酸酯4方便地由谷氨酸或天冬氨酸经正交双保护制备。 α-肼基酸1m和1n。
• SUZUKI, MAMORU;GUGANO, HIROSHI;MATSUMOTO, KAZUO;YAMAMURA, MICHIO;ISHIDA, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2130-2137
  作者：SUZUKI, MAMORU、GUGANO, HIROSHI、MATSUMOTO, KAZUO、YAMAMURA, MICHIO、ISHIDA, +

  DOI：——

  日期：——