2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-phenylethanol | 71009-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylethan-1-ol；2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-phenylethanol；2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-phenylethanol；2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-phenylethanol；2-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylethanol；2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-phenylethanol；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylethanol
• CAS: 71009-09-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: STARBRZBUYMOLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1647

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-phenylethanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-hydroxyacids through oxidation of terminal alkenes with AD-mix/TEMPO

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00352-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酮,2-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-1-苯基- 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 5.5h， 以29%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDONE DERIVATIVES USED AS TAU PROTEIN KINASE 1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE TAU 1

  摘要：

  化合物的分子式为（I）或其药学上可接受的盐：其中Z代表氮原子或C-X；X代表氢原子或氟原子；R1代表氢原子或C1-C3烷基；L代表单键或可能被取代的C1-C6烷基；Y代表单键、硫原子、氧原子、NH或类似物；R2代表氢原子或可能被取代的环状基团，用于预防和/或治疗因tau蛋白激酶1异常活性引起的疾病，如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。

  公开号：

  WO2011019090A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040449A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• Development and Comparison of the Substrate Scope of Pd-Catalysts for the Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Mitchell J. Schultz、Steven S. Hamilton、David R. Jensen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo0482211

  日期：2005.4.1

  Three catalysts for aerobic oxidation of alcohols are discussed and the effectiveness of each is evaluated for allylic, benzylic, aliphatic, and functionalized alcohols. Additionally, chiral nonracemic substrates as well as chemoselective and diastereoselective oxidations are investigated. In this study, the most convenient system for the Pd-catalyzed aerobic oxidation of alcohols is Pd(OAc)2 in combination

  讨论了用于酒精好氧氧化的三种催化剂，并评估了每种催化剂对烯丙基，苄基，脂肪族和官能化醇的有效性。另外，研究了手性非​​外消旋底物以及化学选择性和非对映选择性氧化。在这项研究中，Pd催化的酒精好氧氧化最方便的系统是Pd（OAc）2与三乙胺的组合。该系统可有效测试大多数酒精，并在温和的条件下（室温下使用3至5 mol％的催化剂）。钯（IiPr）（OAc）2（H 2 O）（1）也能成功氧化大多数评估的醇类。该系统的优点是可以显着降低催化剂的负载量，但需要更高的温度（60℃时催化剂的含量为0.1至1 mol％）。还公开了一种新的催化剂，Pd（IiPr）（OPiv）2（2）。该催化剂在非常温和的条件下（1摩尔％，室温和空气作为O 2源）运行，但底物范围受到限制。
• From organocatalysed desilylations to high-yielding benzylidenations of electron-deficient benzaldehydes
  作者：Qun Niu、Linlin Xing、Chunbao Li

  DOI：10.3184/174751917x14955339414758

  日期：2017.6

  A new type of organoprecatalyst (MeSCH2Cl/KI) for desilylation and benzylidenation reactions has been designed. Both reactions are user friendly and high yielding (71–>99%) and have fast reaction rates. The desilylation of iodo silyl ethers was achieved with no sequential etherification side reactions like those seen for reactions when using TBAF. In the application of the catalytic system to a 6-TBDMS

  设计了一种用于脱甲硅烷基化和亚苄基化反应的新型有机预催化剂（MeSCH2Cl/KI）。两种反应都对用户友好且产率高 (71–>99%)，并且反应速度快。碘甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化是在没有像使用 TBAF 的反应中看到的那样的连续醚化副反应实现的。在将催化系统应用于葡萄糖苷的 6-TBDMS 醚时，使用缺电子苯甲醛的葡萄糖苷苄基化以 87% 的产率实现，而先前报道的产率为 69-77%。总共使用甲硅烷氧基醇和缺电子苯甲醛代替它们的活化缩醛形式实现了 14 次苯亚甲基化反应。在反应速率和产率方面，苯亚甲基化的顺序是对氟苯甲醛>苯甲醛> 对茴香醛，并讨论了可能的机制。这些实验初步将这种具有成本效益的催化系统与经典的路易斯酸区分开来。
• ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Apollo, Inc.

  公开号：US20130123231A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。
• Reductive Cleavage of <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ether via Intramolecular Transfer of Hydride
  作者：Parthasarathy Saravanan、Suparna Gupta、Arpita DattaGupta、Sonia Gupta、Vinod K. Singh

  DOI：10.1080/00397919708004138

  日期：1997.8

  The cleavage of α-hydroxy tert-butyldimethylsilyl ether to diol takes place efficiently with LAH. It has been proposed that the reaction proceeds via intramolecular hydride transfer from the alkoxy aluminium hydride. In order to substantiate this, reduction of TBDMS ether with LAH in a variety of substrates was studied.

  使用 LAH 可有效地将 α-羟基叔丁基二甲基甲硅烷基醚裂解为二醇。已经提出该反应通过烷氧基氢化铝的分子内氢化物转移进行。为了证实这一点，研究了在各种底物中用 LAH 还原 TBDMS 醚。