cyclohexylaminodithiocarboxylic acid, potassium salt | 71107-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: cyclohexylaminodithiocarboxylic acid, potassium salt
• 英文别名: potassium cyclohexylcarbamodithioate；potassium cyclohexylamine-N-dithiocarbamate；potassium N-cyclohexyldithiocarbamate；potassium;N-cyclohexylcarbamodithioate
• CAS: 71107-76-1
• 化学式: C₇H₁₂NS₂*K
• 分子量: 213.409
• InChiKey: QWRRGUXTXNNAAX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylaminodithiocarboxylic acid, potassium salt 在 sodium persulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 环己基异硫氰酸脂
  参考文献：
  名称：

  Na 2 S 2 O 8介导的水中伯胺高效合成异硫氰酸酯

  摘要：

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。

  DOI：

  10.1039/c8gc02261e
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 环己胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cyclohexylaminodithiocarboxylic acid, potassium salt
  参考文献：
  名称：

  代表性肽和肽药物的新载体

  摘要：

  3,5-二取代四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（THTT）衍生物；制备了 4a-g 并发现它是一种有前途的肽药物前药方法。它们在缓冲水溶液中降解的 pH 曲线是使用 HPLC 技术确定的，并根据特定的碱催化反应进行计算。然而，所有化合物都显示出高酸稳定性。不同衍生物的酶促（人血清）水解提供了有利的 t1/2 范围，该特性允许控制药物作用的起效和持续时间。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301103

文献信息

• New 2H-Tetrahydro-1, 3, 5-thiadiazine-2-thiones Incorporating Glycine and Glycinamide as Potential Antifungal Agents
  作者：Tarek Aboul-Fadl、Mostafa A. Hussein、Abdel-Nasser El-Shorbagi、Abdel-Raouf Khallil

  DOI：10.1002/1521-4184(200212)335:9<438::aid-ardp438>3.0.co;2-e

  日期：2002.12

  The new title derivatives (4b—h and 5a—i) were synthesized by reaction of the appropriate primary amine, carbon disulphide, and formaldehyde. These derivatives were prepared in order to study the effects of introducing polar groups at N3 or N5 or at both positions on the biological activity. The compounds were tested for their antifungal activity in vitro against pathogenic (Trichophyton rubrum and

  新的标题衍生物（4b-h 和 5a-i）是通过适当的伯胺、二硫化碳和甲醛的反应合成的。制备这些衍生物是为了研究在 N3 或 N5 或两个位置引入极性基团对生物活性的影响。测试了这些化合物在体外对病原体（红色毛癣菌和白色念珠菌）、植物病原体（扩展青霉、黑木霉和尖孢镰刀菌）和产黄曲霉毒素（黄曲霉）真菌的抗真菌活性。这些化合物对一些测试的真菌物种的生长或孢子形成表现出不同的抑制作用。
• Liquid phase organic synthesis of 3,5-disubstituted 1,3,5-thiadiazinane-2-thione derivatives on polyethylene glycol (PEG) support
  作者：Hortensia Rodríguez、Julieta Coro、Margarita Suárez、Roberto Martínez-Álvarez、Nazario Martín、Fernando Albericio

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.828

  日期：——

  liquid-phase synthesis of 3,5-disubstituted 1,3,5-thiadiazinane-2-thione derivatives (THTT) is described using soluble polymer support polyethylene glycol (PEG) 5000 via one-pot condensation of PEG-bound free amino acid or PEG-bound tripeptide, a dithiocarbamate and formaldehyde under mild conditions. This procedure affords the target compounds in good yields and high purity with a facile work-up procedure

  使用可溶性聚合物载体聚乙二醇 (PEG) 5000 通过 PEG 结合的游离氨基的一锅缩合，描述了 3,5-二取代的 1,3,5-噻二嗪烷-2-硫酮衍生物 (THTT) 的高效液相合成酸或 PEG 结合的三肽、二硫代氨基甲酸酯和甲醛在温和条件下。该程序通过简单的后处理程序以良好的收率和高纯度提供目标化合物。这种合成方法还允许有效地制备具有通过 N-3 氮原子连接的两个 THTT 环的新化合物。所有合成化合物的结构均通过标准光谱技术明确确定。
• One pot domino synthesis of new 3,5-disubstituted-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thiones (THTTs) as anti-inflammatory and antinociceptive candidates: A proof from in-vivo to in-vitro and in-silico mechanistic studies
  作者：Sumaya Raheem、Rasool Khan、Xiandao Pan、Rahim Ullah、Sobia Ahsan Halim、Ajmal Khan、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105974

  日期：2022.10

  series of alkyl/aryl/aralkylamines or amino acids appended tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thiones (4a-i, 5a-g, 6 and 7) were synthesized via one pot domino synthesis. The synthesis involved reacting alkyl/aryl/aralkylamines or amino acids with carbon disulfide employing basic aqueous medium and further cyclization with formaldehyde and alkyl/aryl/aralkylamines or amino acids. In addition, the carboxy-functionalized

  一系列烷基/芳基/芳烷基胺或氨基酸附加四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪-2-硫酮（4a-i、5a-g、6和7）通过一锅多米诺骨牌合成法合成。该合成涉及使用碱性水介质使烷基/芳基/芳烷基胺或氨基酸与二硫化碳反应，并与甲醛和烷基/芳基/芳烷基胺或氨基酸进一步环化。此外，羧基官能化的1,3,5-噻二嗪-2-硫酮6进一步进行酯化。所有结构均通过光谱技术确认，即 IR、1 H NMR、13C NMR和MS分析。此外，新合成的化合物通过体外COX-2 和 5-LOX 测定、体内抗伤害和抗炎活性进行了生物学评估。在筛选的化合物中， 6、5f和7对COX-2 的抑制效力最高，IC 50值分别为 11.96、13.54 和 13.93 μM。此外，化合物 6 和7对 5-LOX 表现出优异的抑制潜力，IC 50值为 14.01 和 14.13 μM。体内抗炎生物测定研究表明，化合物 6、7 和 5f 在 1
• Ochoa, Carmen; Perez, Eduardo; Perez, Roland, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1999, vol. 49, # 9, p. 764 - 769
  作者：Ochoa, Carmen、Perez, Eduardo、Perez, Roland、Suarez, Margarita、Ochoa, Estael、Rodriguez, Hortensia、Gomez Barrio, Alicia、Muclas, Susana、Jose Nogal, Juan、Martinez, Rafael A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimycobacterial activity of 3,5-disubstituted thiadiazine thiones
  作者：D. Katiyar、V.K. Tiwari、R.P. Tripathi、A. Srivastava、V. Chaturvedi、R. Srivastava、B.S. Srivastava

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00480-2

  日期：2003.10

  A series of 3,5-disubstituted thiadiazine thiones (4-24) have been synthesized by reaction of primary amines with carbon disulphide followed by cyclocondensation of the resulting intermediate with formaldehyde and primary amines or amino acids. The compounds were screened for antitubercular activity in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Three compounds 4, 12 and 18 showed antimycobacterial activity with MIC 12.5 mug/mL. Compound 4, was tested in vitro against five multidrug resistant (MDR) strains of M. tuberculosis and was found to be active. Compound 4 also exhibited activity in vivo. While all the mice died in the untreated group, the mean survival time (MST) of the compound treated mice was enhanced, 33% mice were surviving in treated group and the load of bacilli in the lung was considerably less in the compound treated group than in the untreated control group. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.