5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one | 75846-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-tert-butyl-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 75846-32-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: IMSMSCIODARWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到5-tert-butyl-3-hydroxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PCC-H 5 IO 6催化3-芳基苯并呋喃-2（3 H）-one的催化：3-芳基-3-羟基/ 3-氨基-3-芳基苯并呋喃-2（3 H）-one的合成

  摘要：

  在环境温度下，开发了氯氰化吡啶鎓（PCC）介导的3-芳基苯并呋喃-2-酮的简便氧化二聚反应，该反应在升高的温度下被PCC氧化裂解为3-芳基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。最后，使用PCC（10mol％）和2.0当量的H 5 IO 6的组合，实现了3-芳基苯并呋喃-2-酮直接氧化为3-芳基-3-羟基-苯并呋喃-2-酮。通过Ritter反应将合成的3-芳基-3-羟基-苯并呋喃酮进一步高产率地转化为相应的3-氨基-3-芳基-苯并呋喃酮。因此，本方案提供了使用催化量的廉价铬（VI）氧化剂通过其二聚体对3-芳基苯并呋喃酮进行C-3羟基化的非常规方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01395
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 扁桃酸 在 nickel(II) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下过氧化和骨架重排合成二氧杂环戊烯-2-甲酰胺衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了使用连续流模块在无催化剂条件下进行 2-萘酚的过氧化脱芳构化和 3-芳基苯并呋喃-2-酮的 C−H 过氧化，产率达 66-94%。此外，在连续流动下，通过过氧苯并呋喃酮的骨架重排，在没有催化剂的情况下，实现了合成N-取代-2-苯基苯并[ d ][ 1,3 ]二氧杂环戊烯-2-甲酰胺的方法。机理研究表明，这种过氧化反应是在热解条件下通过自由基形成进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300591

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonyloxidation of 3-Aryl Benzofuran-2(<i>3H</i>)-ones to 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Zhou Tong、Zhi Tang、Chak-Tong Au、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00858

  日期：2020.7.2

  nickel-catalyzed decarbonyloxidation of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones to 2-hydroxybenzophenones under mild conditions, which is an efficient approach for the decarbonyloxidation of lactones in organic synthesis. A diverse range of substrates can undergo C(O)–O/C(O)–C bond cleavage to generate the target products in good yields. These 2-hydroxybenzophenones can be converted into a variety of compounds via reactions

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。
• A catalyst-free intermolecular <i>trans</i>-iodoalkylation of alkynes
  作者：Jie-Jie Liu、Hong-Yan Huang、Liang Cheng、Qi Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c7ob03159a

  日期：——

  report the first catalyst-free and trans-selective iodoalkylation reaction of alkynes with a series of α-carbonyl compounds. This unprecedented three-component iodoalkylation reaction is enabled by using (iodoethynyl)trimethylsilane as a radical initiator and iodide source. The 1,2-difunctionalization affords alkenyl iodides, which are versatile building blocks for the construction of tri-substituted

  我们报道了炔烃与一系列α-羰基化合物的第一个无催化剂和反式选择的碘烷基化反应。通过使用（碘乙炔基）三甲基硅烷作为自由基引发剂和碘化物源，可以实现这种前所未有的三组分碘代烷基化反应。1，2-双官能化提供烯基碘化物，其是用于构建三取代的烯烃衍生物的通用结构单元。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• SbCl₃-catalyzed solvent-free Friedel–Crafts reaction of phenols with mandelic acids to 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones: Synthesis of spirocyclic 2,3-dihydrobenzofuran-2-ones
  作者：Bhaskar B. Dhotare、Manoj K. Choudhary、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1080/00397911.2016.1226341

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT A facile, SbCl3-catalyzed, one-pot, tandem Friedel–Crafts/lactonization reaction of phenols and mandelic acids has been developed under solvent-free conditions to afford 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones in good to high yields (52–90%). Additionally, the utility of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones is demonstrated by using them as precursors in the synthesis of a new class of spirocyclic benzofuran-2-ones

  摘要 在无溶剂条件下，开发了一种简便的、SbCl3 催化的、一锅法、串联傅-克/内酯化反应的苯酚和扁桃酸，以高产率获得 3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮(52–90%)。此外，通过将 3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮用作前体，使用经典合成方法合成一类新的螺环苯并呋喃-2-酮，证明了它们的效用。图形概要
• Recyclable nickel-catalyzed C–H/O–H dual functionalization of phenols with mandelic acids for the synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9gc00305c

  日期：——

  Cooperative catalysis: Green synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones under solvent-free conditions from phenols and mandelic acids using recyclable Ni(OTf)₂ as a catalyst.

  协同催化：在无溶剂条件下，利用可回收的Ni(OTf)₂作为催化剂，从酚和苯乙酸合成3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮。