(3R)-3-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-5-tert-butyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one | 1374605-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (3R)-3-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-5-tert-butyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1374605-25-0
• 化学式: C₃₂H₃₀O₆S₂
• 分子量: 574.719
• InChiKey: KFXHBCHJGZNLAB-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 5-(tert-butyl)-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 C₂₉H₂₈F₆N₄OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 、 (3R)-3-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-5-tert-butyl-3-phenyl-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  含叔胺和硫脲基团的双功能催化剂催化 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮和 1,1-双(苯磺酰基)乙烯之间的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  在基于金鸡纳生物碱并含有叔胺和硫脲基团的催化剂存在下，高度对映选择性催化共轭加成 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮到 1,1-双(苯磺酰基)乙烯。可以实现良好到出色的立体选择性（高达 99% ee）。观察到取代位置对立体选择性的有趣影响，并进行了解释这种现象的理论研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101765

文献信息

• Asymmetric Michael Addition Reactions between 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones and 1,1-Bis(phenylsulfonyl)ethylene Catalyzed by Bifunctional Catalysts Containing Tertiary Amine and Thiourea Groups
  作者：Xin Li、Yue-Yan Zhang、Xiao-Song Xue、Jia-Lu Jin、Bo-Xuan Tan、Cong Liu、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201101765

  日期：2012.3

  Highly enantioselective catalytic conjugate additions of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones to 1,1-bis(phenylsulfonyl)ethylene in the presence of catalysts based on Cinchona alkaloids and containing tertiary amine and thiourea groups have been developed. Good to excellent stereoselectivities (up to 99 % ee) could be achieved. An interesting effect of substituent positions on stereoselectivities was

  在基于金鸡纳生物碱并含有叔胺和硫脲基团的催化剂存在下，高度对映选择性催化共轭加成 3-取代苯并呋喃-2(3H)-酮到 1,1-双(苯磺酰基)乙烯。可以实现良好到出色的立体选择性（高达 99% ee）。观察到取代位置对立体选择性的有趣影响，并进行了解释这种现象的理论研究。