1-(diethylphosphatoxy)-1-phenyl-5-(N-phthalimidoxy)pentane | 230285-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(diethylphosphatoxy)-1-phenyl-5-(N-phthalimidoxy)pentane
• 英文别名: [5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)oxy-1-phenylpentyl] diethyl phosphate
• CAS: 230285-18-4
• 化学式: C₂₃H₂₈NO₇P
• 分子量: 461.452
• InChiKey: MITKLPHBVAAHBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethylphosphatoxy)-1-phenyl-5-(N-phthalimidoxy)pentane 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-苄基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrofurans by a Tandem Hydrogen Atom Abstraction/Radical Nucleophilic Displacement Sequence

  摘要：

  The reaction of a series of 5-(N-phthalimidoxy)-1-phenyl-1-(diphenylphosphatoxy)pentanes with triphenyltin hydride and AIBN provides alkoxy radicals which undergo 1,5-hydrogen atom abstraction to give beta-(phosphatoxy)alkyl radicals. These radicals then take part in a radical nucleophilic displacement leading, after chain transfer, to tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1021/ol990564b
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenylpentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-(diethylphosphatoxy)-1-phenyl-5-(N-phthalimidoxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydrofurans by a Tandem Hydrogen Atom Abstraction/Radical Nucleophilic Displacement Sequence

  摘要：

  The reaction of a series of 5-(N-phthalimidoxy)-1-phenyl-1-(diphenylphosphatoxy)pentanes with triphenyltin hydride and AIBN provides alkoxy radicals which undergo 1,5-hydrogen atom abstraction to give beta-(phosphatoxy)alkyl radicals. These radicals then take part in a radical nucleophilic displacement leading, after chain transfer, to tetrahydrofurans.

  DOI：

  10.1021/ol990564b

文献信息

• Inter- and Intramolecular Pathways for the Formation of Tetrahydrofurans from β-(Phosphatoxy)alkyl Radicals. Evidence for a Dissociative Mechanism
  作者：David Crich、Xianhai Huang、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo991570o

  日期：2000.1.1

  mercaptan undergo nucleophilic substitution followed by 5-exo-trig radical ring closure leading to tetrahydrofurans in good yield and with high trans selectivity. beta-(Phosphatoxy)alkyl radicals obtained by intramolecular hydrogen 1,5-abstraction with an alkoxyl radical undergo nucleophilic displacement providing tetrahydrofurans. The ensemble of results, including the effects of leaving groups and substituents

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。