(3aR,7S,7aR)-7-[benzyl(dimethyl)silyl]-4-vinyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one | 880145-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,7S,7aR)-7-[benzyl(dimethyl)silyl]-4-vinyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aR,7S,7aR)-7-[benzyl(dimethyl)silyl]-4-ethenyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 880145-50-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂Si
• 分子量: 312.484
• InChiKey: GZWGONZOBBKBRV-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,7aR)-7-[benzyl(dimethyl)silyl]-4-vinyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,7S,8S,8aR)-8-(hydroxymethyl)-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-compactin的形式对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-compactin（1）具有挑战性的结构特征和重要的生物学活性可解释其产生的大量合成兴趣。我们报告了一种先进的中间体2a的新型对映选择性方法，该方法构成了（+）-1的形式合成。该序列利用了麦克米伦的有机催化Mukaiyama-Michael反应，该反应将甲硅烷氧基呋喃6立体选择性地添加到α，β-不饱和醛7中。在该反应中产生的手性可指导2a中其他三个连续的立体中心的形成。

  DOI：

  10.1021/ol0527328
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-[benzyl(dimethyl)silyl]acrylaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 二氯乙酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 (3aR,7S,7aR)-7-[benzyl(dimethyl)silyl]-4-vinyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-compactin的形式对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-compactin（1）具有挑战性的结构特征和重要的生物学活性可解释其产生的大量合成兴趣。我们报告了一种先进的中间体2a的新型对映选择性方法，该方法构成了（+）-1的形式合成。该序列利用了麦克米伦的有机催化Mukaiyama-Michael反应，该反应将甲硅烷氧基呋喃6立体选择性地添加到α，β-不饱和醛7中。在该反应中产生的手性可指导2a中其他三个连续的立体中心的形成。

  DOI：

  10.1021/ol0527328

文献信息

• Formal Enantioselective Synthesis of (+)-Compactin
  作者：Joël Robichaud、François Tremblay

  DOI：10.1021/ol0527328

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] The challenging structural features and important biological activity of (+)-compactin (1) explain the substantial synthetic interest that it has generated. We report a novel enantioselective approach to the advanced intermediate 2a, which constitutes a formal synthesis of (+)-1. The sequence utilizes MacMillan's organocatalytic Mukaiyama-Michael reaction, which stereoselectively

  [反应：见正文]（+）-compactin（1）具有挑战性的结构特征和重要的生物学活性可解释其产生的大量合成兴趣。我们报告了一种先进的中间体2a的新型对映选择性方法，该方法构成了（+）-1的形式合成。该序列利用了麦克米伦的有机催化Mukaiyama-Michael反应，该反应将甲硅烷氧基呋喃6立体选择性地添加到α，β-不饱和醛7中。在该反应中产生的手性可指导2a中其他三个连续的立体中心的形成。