5,7-dimethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one | 75846-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5,7-dimethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-3-phenyl-2-benzofuranon；5,7-dimethyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-one；5,7-Dimethyl-3-phenyl-3H-benzofuran-2-on；5,7-dimethyl-3-phenyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 75846-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OKQQDUVTHFVRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-hydroxy-3,5-dimethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 、 2,4-二甲基苯酚 在 nickel(II) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 5,7-dimethyl-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  连续流动条件下过氧化和骨架重排合成二氧杂环戊烯-2-甲酰胺衍生物

  摘要：

  在此，我们报道了使用连续流模块在无催化剂条件下进行 2-萘酚的过氧化脱芳构化和 3-芳基苯并呋喃-2-酮的 C−H 过氧化，产率达 66-94%。此外，在连续流动下，通过过氧苯并呋喃酮的骨架重排，在没有催化剂的情况下，实现了合成N-取代-2-苯基苯并[ d ][ 1,3 ]二氧杂环戊烯-2-甲酰胺的方法。机理研究表明，这种过氧化反应是在热解条件下通过自由基形成进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300591

文献信息

• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroaryl C(sp²)–H and Tertiary C(sp³)–H Bonds for the Construction of All-Carbon Triaryl Quaternary Centers
  作者：Zhi Tang、Zhili Liu、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01755

  日期：2019.7.5

  A Cu-catalyzed protocol for cross-dehydrogenative coupling of benzofuranones with quinolines, indoles, carbazoles, and thiophene, which furnishes highly functionalized 3,3-diaryl benzofuranones bearing a three aryl quaternary carbon center at the C3 position in good yields, has been developed. A radical mechanism is proposed.

  已开发出一种铜催化的苯并呋喃酮与喹啉，吲哚，咔唑和噻吩的交叉脱氢偶联方案，该方案可提供高产率的高官能度3,3-二芳基苯并呋喃酮，其在C3位置带有三个芳基季碳中心，收率很高。 。提出了一种激进的机制。
• Recyclable nickel-catalyzed C–H/O–H dual functionalization of phenols with mandelic acids for the synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9gc00305c

  日期：——

  Cooperative catalysis: Green synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones under solvent-free conditions from phenols and mandelic acids using recyclable Ni(OTf)₂ as a catalyst.

  协同催化：在无溶剂条件下，利用可回收的Ni(OTf)₂作为催化剂，从酚和苯乙酸合成3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮。
• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-benzofuranones
  作者：Ruihan Liu、Suvratha Krishnamurthy、Zhenwei Wu、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03059

  日期：2020.10.16

  4-tert-butyl-phenyl substituted (R)-[H8]-BINOL chiral calcium phosphate catalyzed enantioselective amination of 3-aryl-2-benzofuranones with dibenzyl azodicarboxylate is described. The catalyst loading of the reaction is 1 mol %. This transformation is facile and has a high degree atom economy, which gave products with good yields and high enantioselectivities (79% to 99%). This reaction has excellent ee

  描述了4-叔丁基-苯基取代的（R）-[H 8 ] -BINOL手性磷酸钙催化的3-芳基-2-苯并呋喃酮与偶氮二羧酸二苄酯的对映选择性胺化。反应的催化剂负载量是1mol％。这种转变是容易的，并且具有高度的原子经济性，这使得产物具有良好的产率和高对映选择性（79％至99％）。该反应具有优异的ee和较宽的底物范围以及温和的反应条件。
• I₂-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling and Amidation of 3-Aryl Benzofuranones with Aryl Amines for the Synthesis of 3,3-Diaryl Indolin-2-ones
  作者：Zhi Tang、Zhiqing Wang、Zhihong Peng、Qinghua Yang、Shuang-Feng Yin、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02846

  日期：2021.2.5

  We have developed a protocol for efficient synthesis of indolin-2-ones from benzofuranones and aryl amines using iodine as a mediator. A diverse range of benzofuranones and aryl amines undergo cross-dehydrogenative coupling and amidation of 3-aryl benzofuranones for the cascade reaction to generate products in 24–93% yields. This reaction can be easily scaled-up to give an indolin-2-one in a gram scale

  我们已经开发了使用碘作为介体从苯并呋喃酮和芳基胺高效合成吲哚-2-酮的方案。各种各样的苯并呋喃酮和芳基胺经过交叉脱氢偶联和3-芳基苯并呋喃酮的酰胺化反应进行级联反应，以24-93％的产率生成产物。该反应可以容易地按比例放大以得到克级的吲哚-2-酮。对产物进行进一步的化学处理可实现酚环的有用转化，包括烷基化，芳基化等。
• 一种苯并呋喃酮类化合物及其高效催化合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109503533B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明揭示了一种以三氟甲磺酸镍为催化剂，以扁桃酸和苯酚为原料，高效合成苯并呋喃酮类化合物的方法，本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为苯并呋喃酮类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。