(5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1173294-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-[(2-benzoyl-4-fluoro)phenyl]pyridine；(5-Fluoro-2-pyridin-2-ylphenyl)-phenylmethanone；(5-fluoro-2-pyridin-2-ylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 1173294-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₂FNO
• 分子量: 277.298
• InChiKey: QDILCUSLPNLNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-fluoro-6-phenyl-6H-pyrido[2,1-a]isoindol-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  Ir催化环状吡啶盐不对称氢化合成手性吲哚里西啶

  摘要：

  环吡啶鎓盐的 Ir 催化不对称氢化是一种方便有效合成手性吲哚里西啶的新策略。在[Ir(cod)Cl] 2和( R )-DM-SegPhos存在下，衍生自2-(2-酰基苯基)吡啶的环状吡啶鎓盐的不对称氢化反应顺利进行，得到所需的手性7,8-苯并吲哚里西啶6具有中等对映选择性（高达 86:14 er）和出色的非对映选择性（>20:1 dr），收率高至极好。通过重结晶，6j的对映体纯度提高到92:8。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00958
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5-fluoro-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Carbo-Acylation Reactions of 2-Arylpyridines with α-Diketones via Pd-Catalyzed C–H Activation and Selective C(sp2)–C(sp2) Cleavage

  摘要：

  An efficient carbo-acylation reaction of 2-arylpyridines with alpha-diketones via Pd-catalyzed C-H bond activation and C-C bond cleavage in the presence of TBHP was developed that generated aryl ketones in good yields. The highly selective formation of aryl ketones was observed when 2-arylpyridines reacted with aromatic/aliphatic alpha-diketones.

  DOI：

  10.1021/ol3020557

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative, decarbonylative and dehydrogenative C(sp²)–H acylation at room temperature
  作者：Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Kartic Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01466j

  日期：——

  ambient temperature. A novel decarbonylative C–H acylation reaction has also been accomplished using aryl glyoxals as acyl surrogates. Finally, a practical C–H acylation via a dehydrogenative pathway has been demonstrated using commercially available benzaldehydes and aqueous hydroperoxides. We also disclose that acetonitrile solvent is optimal for the acylation reaction at room temperature and has a prominent

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后
• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• Palladium-Catalyzed Acylation of sp² C−H bond: Direct Access to Ketones from Aldehydes
  作者：Xiaofei Jia、Shouhui Zhang、Wenhui Wang、Fang Luo、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol900934g

  日期：2009.7.16

  A palladium-catalyzed direct access to ketones from aldehydes via C−H cleavage of arenes is described. The procedure utilizes air as a clean and free terminal oxidant.

  描述了钯催化经由芳烃的CH裂解从醛类直接通往酮的方法。该程序利用空气作为清洁和游离的终端氧化剂。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Aromatic Ketones Using Olefins as Acyl Equivalents through Selective<i>ortho</i>Aromatic C-H Bond Activation
  作者：Ashok B. Khemnar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201402782

  日期：2014.10

  selective ortho-acylation of arenes by oxidative C–H bond activation using a palladium catalyst. Olefins were oxidized to the corresponding aldehydes/benzoyl radicals, which, on coupling with 2-phenylpyridine, gave the corresponding acylated products in good to excellent yields. 1-Phenylpyrazole also reacts with substituted olefins to give the acylation products in good yields.

  已经开发了一种有效的催化系统，通过使用钯催化剂的氧化 C-H 键活化来选择性地对芳烃进行邻位酰化。烯烃被氧化成相应的醛/苯甲酰基自由基，在与 2-苯基吡啶偶联时，以良好到极好的产率得到相应的酰化产物。1-苯基吡唑也与取代的烯烃反应，以良好的产率得到酰化产物。
• Palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-aryl pyridine derivatives using arylmethyl amines as new acyl sources
  作者：Qian Zhang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c3cc42106f

  日期：——

  A facile and efficient protocol for palladium-catalyzed ortho-acylation of 2-aryl pyridines was developed. Note that this acylation utilized arylmethyl amines as new, cheap and readily available acylation reagents and exhibited high regioselectivity for 2-aryl pyridines bearing a meta-substituent in the aryl ring moiety.

  开发了一种简便高效的钯催化邻位酰化2-芳基吡啶的协议。值得注意的是，该酰化反应采用了芳基甲基胺作为新的、廉价且易获得的酰化试剂，并对在芳环中具有间位取代基的2-芳基吡啶表现出高的区域选择性。