α-Brom-phenylessigsaeure-anilid | 39982-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Brom-phenylessigsaeure-anilid
• 英文别名: 2-Bromo-n,2-diphenylacetamide
• CAS: 39982-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: CNSPCFDWKNKOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Brom-phenylessigsaeure-anilid 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-fluoro-N,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  银促进的α-溴酰胺的氟化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202004769
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2,2-dibromoaziridine 在 水 作用下， 生成 α-Brom-phenylessigsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 583 - 589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triphenylphosphine-2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone complex as a reagent for preparation of carboxylic acid bromides
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、N. G. Sandakova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11178-005-0042-0

  日期：2004.10

  Triphenylphosphine-2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone complex was successfully used as a new reagent for the synthesis of carboxylic acid bromides which were isolated as individual substances or were identified by conversion into the corresponding anilides. The reaction is chemoselective, and it can be applied to polyfunctional compounds, e.g., hydroxy acids.

  成功使用了三苯基膦-2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮配合物作为合成羧酸溴化物的新试剂，这些化合物作为单个物质被分离出来或通过转化为相应的酰苯胺来鉴定。该反应具有化学选择性，并且可以应用于多官能团化合物，例如羟基酸。
• Direct Amination of Phenols under Metal-Free Conditions
  作者：Jun Wu、Jianzhong Yu、Yongtao Wang、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0033-1338703

  日期：——

  Herein, we disclose the metal-free synthesis of arylamines via the direct amination of phenols using aminating reagents. This reaction procedure uses easy accessible aminating reagents and provides a versatile synthetic route to a broad range of arylamines with various functionalities in good to excellent yield. By using a two-step route of amination and oxidative coupling reaction, we synthesized

  在此，我们公开了通过使用胺化试剂直接胺化苯酚来无金属合成芳胺。该反应过程使用容易获得的胺化试剂，并为具有各种官能度的广泛芳胺提供了一种通用的合成途径，收率良好至极好。通过使用胺化和氧化偶联反应的两步路线，我们从两种市售酚类合成了三种天然存在的咔唑生物碱：murrayafoline A、mukonine 和黄花碱。
• Organic fluorine compounds. Part XXXVI. Preparation of N-substituted amides of α-fluoroacids
  作者：Israel Shahak、Ernst D. Bergmann

  DOI：10.1039/j39670000319

  日期：——

  N-substituted α-chloro-, α-bromo-, and α-toluene-p-sulphonyloxy-amides are converted into the corresponding α-fluoro-amides by reaction with potassium fluoride in bis(2-hydroxyethyl) ether.

  通过与氟化钾在双（2-羟乙基）醚中反应，将N-取代的α-氯-，α-溴-和α-甲苯-对-磺酰氧基酰胺转化为相应的α-氟代酰胺。
• Eschenmoser coupling reactions starting from primary thioamides. When do they work and when not?
  作者：Lukáš Marek、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.19.61

  日期：——

  Abstract Reactions of thiobenzamide or thioacetamide with 4-bromo-1,1-dimethyl-1,4-dihydroisoquinoline-3(2H)-one, 4-bromoisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione and two α-bromo(phenyl)acetamides were examined under various conditions (base, solvent, thiophile, temperature) and structure/medium features that influence product distribution (Eschenmoser coupling reaction, Hantzsch thiazole synthesis and elimination

  摘要 硫代苯甲酰胺或硫代乙酰胺与4-溴-1,1-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3(2 H )-酮、4-溴异喹啉-1,3(2 H ,4 H )-二酮和两个α-的反应在各种条件（碱、溶剂、亲硫剂、温度）下对溴（苯基）乙酰胺进行了检查，并确定了影响产物分布（Eschenmoser 偶联反应、Hantzsch 噻唑合成和消除为腈）的结构/介质特征。Eschenmoser 偶联反应成功的关键因素涉及中间 α-硫代亚胺盐的氮原子和碳原子的酸度的最佳平衡。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 808–819。doi:10.3762/bjoc.19.61
• 2-Dialkylaminoalkyl α-(2-Dialkylaminoalkoxy)-phenylacetates and Related Amides. II
  作者：Price. Truitt、E. E. Richardson、Loren M. Long、William J. Middleton

  DOI：10.1021/ja01178a064

  日期：1949.10