(7-{2-[3-(aden-9-yl)propoxy]benzoyl}-16-{2-[3-(N-pyridinium-1-yl)propoxy]benzoyl}-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine bromide) | 1443006-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (7-{2-[3-(aden-9-yl)propoxy]benzoyl}-16-{2-[3-(N-pyridinium-1-yl)propoxy]benzoyl}-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine bromide)
• 英文别名: [2-[3-(6-aminopurin-9-yl)propoxy]phenyl]-[(4E,15E)-15-[2-(3-pyridin-1-ium-1-ylpropoxy)benzoyl]-2,6,13,17-tetrazatricyclo[16.4.0.07,12]docosa-1(22),2,4,7,9,11,13,15,18,20-decaen-4-yl]methanone;bromide
• CAS: 1443006-59-4
• 化学式: Br*C₄₈H₄₃N₁₀O₄
• 分子量: 903.838
• InChiKey: BSDOJHJWGQRPOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-{2-[3-(aden-9-yl)propoxy]benzoyl}-16-{2-[3-(N-pyridinium-1-yl)propoxy]benzoyl}-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine bromide) 、 尿苷5-单磷酸 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dibenzotetraaza[14]annulene–adenine conjugate recognizes complementary poly dT among ss-DNA/ss-RNA sequences

  摘要：

  在三种新型DBTAA衍生物中，只有DBTAA-丙基-腺苷 conjugate 1 显示出对连续的寡聚胸苷序列的识别，表现出比其他单链RNA和DNA更高的亲和力和特定的诱导手性光学响应；其中，尤其重要的是迄今为止独特的对dT和rU的高效区分。相对而言，其近似物DBTAA-己基-腺苷 2 并未表现出ss-DNA/RNA之间的选择性，突显了空间因素（连接子长度）的重要作用；此外，参考化合物（3，缺乏腺苷）的非选择性强调了腺苷相互作用在2的选择性中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40519b
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (7-{2-[3-(aden-9-yl)propoxy]benzoyl}-16-{2-[3-(N-pyridinium-1-yl)propoxy]benzoyl}-5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,11]tetraazacyclotetradecine bromide)
  参考文献：
  名称：

  Dibenzotetraaza[14]annulene–adenine conjugate recognizes complementary poly dT among ss-DNA/ss-RNA sequences

  摘要：

  在三种新型DBTAA衍生物中，只有DBTAA-丙基-腺苷 conjugate 1 显示出对连续的寡聚胸苷序列的识别，表现出比其他单链RNA和DNA更高的亲和力和特定的诱导手性光学响应；其中，尤其重要的是迄今为止独特的对dT和rU的高效区分。相对而言，其近似物DBTAA-己基-腺苷 2 并未表现出ss-DNA/RNA之间的选择性，突显了空间因素（连接子长度）的重要作用；此外，参考化合物（3，缺乏腺苷）的非选择性强调了腺苷相互作用在2的选择性中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40519b

文献信息

• Dibenzotetraaza[14]annulene–adenine conjugate recognizes complementary poly dT among ss-DNA/ss-RNA sequences
  作者：Marijana Radić Stojković、Marko Škugor、Sanja Tomić、Marina Grabar、Vilko Smrečki、Łukasz Dudek、Jarosław Grolik、Julita Eilmes、Ivo Piantanida

  DOI：10.1039/c3ob40519b

  日期：——

  Among three novel DBTAA derivatives only the DBTAA–propyl–adenine conjugate 1 showed recognition of the consecutive oligo dT sequence by increased affinity and specific induced chirooptical response in comparison to other single stranded RNA and DNA; whereby of particular importance is the up until now unique efficient differentiation between dT and rU. At variance, its close analogue DBTAA–hexyl–adenine 2 did not reveal any selectivity between ss-DNA/RNA pointing out the important role of steric factors (linker length); moreover non-selectivity of the reference compound (3, lacking adenine) stressed the importance of adenine interactions in the 1 selectivity.

  在三种新型DBTAA衍生物中，只有DBTAA-丙基-腺苷 conjugate 1 显示出对连续的寡聚胸苷序列的识别，表现出比其他单链RNA和DNA更高的亲和力和特定的诱导手性光学响应；其中，尤其重要的是迄今为止独特的对dT和rU的高效区分。相对而言，其近似物DBTAA-己基-腺苷 2 并未表现出ss-DNA/RNA之间的选择性，突显了空间因素（连接子长度）的重要作用；此外，参考化合物（3，缺乏腺苷）的非选择性强调了腺苷相互作用在2的选择性中的重要性。