isodrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: isodrin
• 英文别名: Aldrin；1,2,3,4,10,10-hexachloro-(4ac,8ac)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1r,4c;5t,8t-dimethano-naphthalene；(1S,3R,6S,8R)-1,8,9,10,11,11-hexachlorotetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodeca-4,9-diene
• 化学式: C₁₂H₈Cl₆
• 分子量: 364.914
• InChiKey: QBYJBZPUGVGKQQ-MGDFPFNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isodrin 在 铜 、 锌 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,4aR,5R,8S,8aS,10R)-1,2,3,4,10-pentachloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene 、 (4S,4aR,5R,8S,8aS,10R)-1,2,3,4,10-pentachloro-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  关于分子内的各向异性：对反应速率和x射线晶体结构的结构效应-分子力学相关性

  摘要：

  根据通过单晶X射线结构分析和分子分析得出的参数，讨论了含有环己-1,3-二烯环作为2H供体的化合物在热致各向异性重排中的差异动力学行为，该化合物紧邻各种取代的降冰片烯元素作为受体。力学计算。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80567-0

文献信息

• The reaction of some chloride-substituted norbornadienes and norbornenes with sodium thiomethoxide
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39690000288

  日期：——

  comparable degree by both an unsubstituted double bond, and by bridge chlorines. Bridgehead chlorines have less effect on reactivity. The rate-determining step of reaction is likely to be attack by thiomethoxide ions on the chlorine-substituted double bond. The disubstitution product 1,4,7,7-tetrachloro-2,3-dithiomethoxynorborna-2,5-diene derived from hexachloronorbornadiene deteriorates on keeping, for

  1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2,5-二烯和相关的降冰片二烯与二氯取代的2,3-双键的反应与硫代甲醇钠在二甲基甲酰胺中的溶剂反应，导致连续取代乙烯基双键氯。相应的1,2,3,4,7,7-六氯降冰片烯-2-烯和相关的降冰片烯反应性较低，并且只有在含有至少一个桥氯的降冰片烯中，才能分离甚至单取代的产物。艾氏剂不反应，并且异狄氏剂产生的单取代产物产率低。竞争性研究表明，未取代的双键和桥式氯在相当程度上有助于乙烯基氯的替代。桥头氯对反应性的影响较小。反应的速率确定步骤很可能会受到氯代双键上的硫代甲醇离子的攻击。衍生自六氯降冰片二烯的分解产物1,4,7,7-四氯-2,3-二硫甲氧基降冰片烯2,5-二烯在保存超过2周后变质，得到1,4,7,7-四氯-2 ，3,5-内-三硫代甲氧基norborn-2-ene。该化合物也是在氯化氢催化的1,4,7,7-四氯-2,3-二硫代甲氧基降冰片2,5-二烯的甲
• On intramolecular dyotropy: Structural effects on reaction rates and x-ray crystal structure - molecular mechanics correlations
  作者：Judith A.K. Howard、Kenneth Mackenzie、Robert E. Johnson、K.Brian Astin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80567-0

  日期：1989.1

  Differential kinetic behaviour in thermal dyotropic rearrangement of compounds containing a cyclohexa-1,3-diene ring as 2H donor held proximate to a variously-substituted norbornene element as acceptor is discussed in terms of parameters derived by single crystal X-ray structure analysis and Molecular Mechanics calculations.

  根据通过单晶X射线结构分析和分子分析得出的参数，讨论了含有环己-1,3-二烯环作为2H供体的化合物在热致各向异性重排中的差异动力学行为，该化合物紧邻各种取代的降冰片烯元素作为受体。力学计算。