1-Ethyl-2-(α-hydroxybenzyl)-benzimidazol | 3785-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Ethyl-2-(α-hydroxybenzyl)-benzimidazol
• 英文别名: (1-ethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl-methanol；(1-ethyl-1H-benzimidazol-2-yl)(phenyl)methanol；(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 3785-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ACHLTXLLMBIWDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  465.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-2-(α-hydroxybenzyl)-benzimidazol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-[Chloro(phenyl)methyl]-1-ethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)苯并咪唑 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Ethyl-2-(α-hydroxybenzyl)-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  Alternate Method for the Synthesis of N‐Alkyl/aralkyl‐2‐(α‐hydroxy Alkyl/aralkyl)benzimidazoles via Regiospecific Acetylation

  摘要：

  Acetylation of 1H-2-(alpha-hydroxyalkyl/aryl) benzimidazoles 2 with Ac2O results in the regiospecific formation of O-acetoxy derivative 3, which on alkylation with alkylating agents in nonaqueous media under phase-transfer catalytic conditions affords N-alkyl derivatives 4. The latter, on hydrolysis in an aqueous basic medium, results in the title compounds 5 in good yields in high purity. Alternatively, 5 can also be obtained by reduction of 1-substituted-2-acetyl/benzoylbenzimidazoles 8 using NaBH4.

  DOI：

  10.1080/00397910701265556

文献信息

• ——
  作者：OKAGO YUDZI

  DOI：——

  日期：——
• JPS61145165A
  申请人：——

  公开号：JPS61145165A

  公开（公告）日：1986-07-02