5-甲基-3-苯基苯并呋喃 | 14385-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-甲基-3-苯基苯并呋喃
• 英文名称: 5-methyl-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-cumaron；5-methyl-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 14385-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: UKKONLKKCGGMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C
• 沸点：
  346.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3-苯基苯并呋喃 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-bromo-5-methyl-3-phenyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Anti-microbial alkyl substituted-2-nitro-3-phenylbenzofurans

  摘要：

  甲基取代的2-硝基-3-苯基苯并呋喃是从甲基取代的3-苯基苯并呋喃制备而成的，被发现是有用的抗微生物剂。

  公开号：

  US04141990A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-(1-苯基乙烯基)苯酚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以70%的产率得到5-甲基-3-苯基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  镍催化分子内氧化偶联：3-芳基苯并呋喃的合成

  摘要：

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d0ra03071f

文献信息

• Electrochemical Oxidative [4+2] Annulation for the π‐Extension of Unfunctionalized Heterobiaryl Compounds
  作者：Xia Hu、Lei Nie、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202003656

  日期：2020.8.24

  biological activities, regioselective access to fused aromatic compounds is significantly important in the field of organic materials and pharmaceutical science. Herein, we developed electrochemical oxidative [4+2] annulation reactions of heterobiaryl compounds with alkynes or alkenes, leading to the formation of several polycyclic heteroaromatic compounds. This electrosynthetic methodology serves for

  考虑到它们独特的电子特性和多样的生物活性，在有机材料和药物科学领域中，区域选择性地获得稠合的芳族化合物非常重要。在本文中，我们开发了杂联芳基化合物与炔烃或烯烃的电化学氧化[4 + 2]环氧化反应，从而导致形成多种多环杂芳族化合物。这种电合成方法可用于未官能化杂二芳基化合物的直接π延伸。消除了对其他氧化剂和原料预官能化的要求。通过原位产生杂二芳基自由基阳离子中间体，可以以高收率和优异的区域选择性获得各种稠合的芳族化合物。
• Exogenous-oxidant-free electrochemical oxidative C–H sulfonylation of arenes/heteroarenes with hydrogen evolution
  作者：Yong Yuan、Yi Yu、Jin Qiao、Pan Liu、Banying Yu、Wukun Zhang、Huilin Liu、Min He、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc06451b

  日期：——

  An efficient and environmentally benign electrochemical oxidative radical C–H sulfonylation of arenes/heteroarenes was developed in this work. A series of significant diarylsulfones were prepared under mild catalyst- and exogenous-oxidant-free reaction conditions, which efficiently avoid the issues of desulfonylation or over-reduction of sulfonyl groups.

  在这项工作中，开发了一种有效且环境友好的芳烃/杂芳烃电化学氧化自由基C–H磺酰化方法。在温和的无催化剂和无外源氧化剂的反应条件下制备了一系列重要的二芳基砜，这有效地避免了磺酰基的磺酰化或过度还原的问题。
• Nickel-Catalyzed Intramolecular Nucleophilic Addition of Aryl Halides to Aryl Ketones for the Synthesis of Benzofuran Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Xiao-Rui Zhu

  DOI：10.1055/s-0040-1706662

  日期：2021.5

  A nickel-catalyzed intramolecular nucleophilic addition reaction of aryl halides to aryl ketones for the formation of benzofuran derivatives has been developed. A number of substrates bearing electron-donating or electron-withdrawing groups were subjected to the standard reaction conditions, giving the corresponding products in moderate to good yields.

  已经开发了镍催化的芳基卤化物与芳基酮的分子内亲核加成反应，以形成苯并呋喃衍生物。使许多带有给电子或吸电子基团的底物经受标准反应条件，以中等至良好的产率得到相应的产物。
• 2-Nitro-3-phenylbenzofuran alkanoic (or propenoic) acids
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04124704A1

  公开（公告）日：1978-11-07

  Optionally substituted 2-nitro-3-phenylbenzofuranalkanoic and -alkenoic acids which are active as antimicrobial agents, processes for their preparation and intermediates therefor are described.

  描述了作为抗微生物剂活性的2-硝基-3-苯基苯并呋喃烷基和烯烃酸，以及它们的制备方法和中间体。
• Synthesis of benzofurans from the cyclodehydration of α-phenoxy ketones mediated by Eaton’s reagent
  作者：Zhanwei Ma、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1177/1747519820907244

  日期：2020.7

  acid) is used to prepare 3-substituted or 2,3-disubstituted benzofurans with moderate to excellent yields under mild conditions. The method provides a facile access to benzofurans from readily available starting materials such as phenols and α-bromo ketones. The reaction is highly efficient, which is attributed to the good reactivity and fluidity of Eaton’s reagent. The reaction can be applied to prepare

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。