(R)-2-(acetylsulfanyl)propanoic acid | 33179-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(acetylsulfanyl)propanoic acid
• 英文别名: (R)-2-acetylsulfanylpropanoic acid；(R)-2-(acethylthio)propionic acid；(R)-2-acetylsulfanyl-propionic acid；S-Acetyl-(2R)-mercaptopropionsaeure；D-(2-Acetylthio)-propionsaeure；S-acetyl-D-thiolactic acid；(2R)-2-acetylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 33179-01-0
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: SQFDPVZBYCOAJO-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(acetylsulfanyl)propanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-2-mercaptopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-巯基丙酸及其衍生物的合成与还原

  摘要：

  亲核置换反应，由硫代乙酸酯，硫代苯甲酸，甲硫醇和甲苯-α-硫醇盐，上甲基大号- ö - p tolysulphonyl乳酸盐，甲基大号-2-氯丙酸甲酯，和钠大号-2-氯丙酸甲酯，已被用来制备d -2- acylthio-和d -2- acylthio-和d -2-烷硫基-丙酸和酯。当使用过量的硫代乙酸酯或硫代苯甲酸酯时，会发生广泛的消旋作用。这归因于进一步的S N2取代，以乙酰硫基或苯甲酰硫基为离去基团。通过不同的机理，在保留构型的同时也发生了酰基交换。因此，D -2-乙酰基硫代丙酸甲酯与硫代苯甲酸钾产生D -2-苯甲酰基硫代丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/j39710002432
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-acetylsulfanyl propanoate 在 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 反应 22.0h， 以89%的产率得到(R)-2-(acetylsulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hof, Robert P.; Kellogg, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1247 - 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of the α-Methyl Substituent on Chemoselectivity in Esterase-Catalyzed Hydrolysis of <i>S</i>-Acetyl Sulfanylalkanoates
  作者：Ish Kumar、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1021/ol990544+

  日期：1999.7.1

  The isomeric compounds 1 and 3, which differ only in the position of a methyl substituent, give opposite chemoselectivities in an esterase-catalyzed hydrolysis reaction. The esterase was chemoselective for the oxoester in 1, but for the thiol ester group in 3. A high enantioselectivity was observed for both 1 and 3.

  仅在甲基取代基的位置上不同的异构体化合物1和3在酯酶催化的水解反应中具有相反的化学选择性。酯酶对1中的氧代酯具有化学选择性，但对3中的硫醇酯基具有化学选择性。对1和3均观察到高对映选择性。
• Evidence for α-lactone formation in the thioacetylation of some α-hydroxy acids with the aid of <i>Mitsunobu</i> -type reagent
  作者：Bert Strijtveen、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19871061006

  日期：——

  (S-Mandelic acid, (S)-lactic acid, and (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid react with thioacetic acid in the presence of the salt of diisopropyl azodicarboxylate and triphenylphosphine to give the α-(acetylthio)-substituted products. (S)-Mandelic acid reacts with predominant retention of configuration whereas (S)-lactic acid and (S)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid react predominantly with inversion

  （S-扁桃酸，（S）-乳酸和（S）-2-羟基-3-苯基丙酸在偶氮二羧酸二异丙酯和三苯基膦的盐存在下与硫代乙酸反应生成α-（乙酰硫基）- （S）-扁桃酸主要与构型反应，而（S）-乳酸和（S）-2-羟基-3-苯基丙酸主要与转化反应，α-内酯中间体的参与非常可能。
• STRIJTVEEN, BERT;KELLOGG, RICHARD M., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 106,(1987) N 10, 539-542
  作者：STRIJTVEEN, BERT、KELLOGG, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and reduction of optically active 2-mercaptopropionic acid and some derivatives
  作者：L. N. Owen、M. B. Rahman

  DOI：10.1039/j39710002432

  日期：——

  toluene-α-thiolate, on methyl L-O-ptolysulphonyl-lactate, methyl L-2-chloropropionate, and sodium L-2-chloropropionate, have been used to prepare D-2-acylthio- and D-2-acylthio- and D-2-alkylthio-propionic acids and esters. Extensive racemisation occurs when an excess of thioacetate or thiobenzoate is used; this is attributed to further SN2 displacement, with acetylthio or benzoylthio as a leaving group. Concomitant

  亲核置换反应，由硫代乙酸酯，硫代苯甲酸，甲硫醇和甲苯-α-硫醇盐，上甲基大号- ö - p tolysulphonyl乳酸盐，甲基大号-2-氯丙酸甲酯，和钠大号-2-氯丙酸甲酯，已被用来制备d -2- acylthio-和d -2- acylthio-和d -2-烷硫基-丙酸和酯。当使用过量的硫代乙酸酯或硫代苯甲酸酯时，会发生广泛的消旋作用。这归因于进一步的S N2取代，以乙酰硫基或苯甲酰硫基为离去基团。通过不同的机理，在保留构型的同时也发生了酰基交换。因此，D -2-乙酰基硫代丙酸甲酯与硫代苯甲酸钾产生D -2-苯甲酰基硫代丙酸甲酯。
• Hof, Robert P.; Kellogg, Richard M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1247 - 1250
  作者：Hof, Robert P.、Kellogg, Richard M.

  DOI：——

  日期：——