N^α-benzyloxycarbonyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-histidine | 41888-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-benzyloxycarbonyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-histidine
• 英文别名: (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-[1-(4-toluenesulfonyl)-4-imidazolyl]propionic acid；(2S)-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-4-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 41888-70-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 443.48
• InChiKey: HBRVIUJHAXFHMQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-histidine 在 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Nα-carbobenzoxy-Nim-tosyl-L-histidine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the racemization and coupling of N.alpha.,Nim-protected histidine active esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a027

文献信息

• Novel Renin Inhibitors Containing (2S,3S,5S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol Fragment as a Transition-state Mimic at the P1-P1' Cleavage Site.
  作者：Yasuki YAMADA、Koji ANDO、Yukishige IKEMOTO、Hiroki TADA、Eiji SHIRAKAWA、Eiji INAGAKI、Saizo SHIBATA、Ikuro NAKAMURA、Yoshiharu HAYASHI、Kiyoteru IKEGAMI、Itsuo UCHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.1631

  日期：——

  A series of renin inhibitors containing the (2S, 3S, 5S)-2-amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3, 5-heptanediol (2-amino-3, 5-anti-diol) fragment as a novel transition-state mimic was synthesized, and their biological activities were evaluated. All of the synthesized compounds containing the 2-amino-3, 5-anti-diol fragment at the P1-P1' position showed high in vitro renin-inhibitory activity with IC50 values in the 10-8-10-10M range, and most of them caused a reduction of blood pressure when administered orally to salt-depleted, conscious marmosets. The inhibitor (29) with the 4-hydroxypiperidine residue at the P4 position showed the highest activity in terms of both potency and duration of the blood pressure-lowering effect.

  合成了一系列含有(2S, 3S, 5S)-2-氨基-1-环己基-6-甲基-3, 5-庚二醇（2-氨基-3, 5-反-二醇）片段作为新型过渡态模拟物的新型肾素抑制剂，并评价了它们的生物活性。所有在P1-P1'位置含有2-氨基-3, 5-反-二醇片段的合成化合物均表现出高体外肾素抑制活性，IC50值在10-8至10-10M范围内，并且大多数化合物在口服给盐缺乏的清醒狨猴时能降低血压。在P4位置含有4-羟基哌啶残基的抑制剂（29）在降低血压作用的强度和持续时间方面表现出最高的活性。
• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0976722B1

  公开（公告）日：2009-03-11
• US7396844B1
  申请人：——

  公开号：US7396844B1

  公开（公告）日：2008-07-08
• Studies on the racemization and coupling of N.alpha.,Nim-protected histidine active esters
  作者：J. Kovacs、S. Kim、E. Holleran、P. Gorycki

  DOI：10.1021/jo00209a027

  日期：1985.5