(2S,4S,5R)-5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde | 66140-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (2S,4S,5R)-5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,4S,5R)-5-vinyl-2-quinuclidine carboxaldehyde；(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde
• CAS: 66140-82-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XOFBWVNDQPANRR-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴蒽 、 (2S,4S,5R)-5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以5%的产率得到(1S,2R,4S,5R)-(1-anthracenyl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Monodeazacinchona 生物碱衍生物：合成和作为相转移催化剂的初步应用

  摘要：

  已经制备了四种缺乏喹啉氮原子的金鸡纳生物碱 (5-8) 类似物。季铵化得到相转移催化剂10a、10b、11a和12d。其他光学活性催化剂盐是由金鸡纳生物碱本身（化合物 13、14、15）制备的。在三个测试反应中比较了这些 PT 催化剂和其他一些催化剂的性能。去氮杂金鸡纳衍生物表现出与天然产物衍生化合物相似或有时甚至更好的选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2087::aid-ejoc2087>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以56%的产率得到(2S,4S,5R)-5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  大气异质立体化学

  摘要：

  虽然大气中的许多生物和人为有机成分具有表面活性和手性，但立体化学在大气中的异质氧化化学中的作用尚未得到评估。在这里，我们展示了用奎宁环非对映异构体功能化的熔融石英基底的非线性振动表面光谱，在暴露于 1 atm 氦气中每 cm(3) 10(11) 至 10(13) 个臭氧分子的过程中，以模拟臭氧限制和富含臭氧的对流层使适应。动力学研究表明，将其反应性 C=C 双键定向到气相的非对映异构体表现出的异质臭氧分解速率常数比将其 C=C 双键定向远离气相的非对映异构体快 2 倍。就我们的实验室模型研究代表真实世界环境而言，我们的研究表明，涂有手性半挥发性有机化合物的气溶胶颗粒与臭氧反应的倾向可能取决于立体化学。我们预计化学可及性的差异将导致一种氧化产物立体异构体相对于另一种的富集。氧化产物可能是气态的或表面结合的，表明动力学分辨率可能导致气相或气溶胶的立体化学富集，这在益生元化学中也很重要。讨论了这

  DOI：

  10.1021/ja904206t

文献信息

• Monodeazacinchona Alkaloid Derivatives: Synthesis and Preliminary Applications as Phase-Transfer Catalysts
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Stephanie Düttmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2087::aid-ejoc2087>3.0.co;2-z

  日期：2002.7

  alkaloids (5−8) lacking the quinoline nitrogen atom have been prepared. Quaternization afforded the phase-transfer catalysts 10a, 10b, 11a, and 12d. Other optically active catalyst salts were prepared from the cinchona alkaloids themselves (compounds 13, 14, 15). The performances of these PT catalysts and of some others were compared in three test reactions. The deazacinchona derivatives exhibited selectivities

  已经制备了四种缺乏喹啉氮原子的金鸡纳生物碱 (5-8) 类似物。季铵化得到相转移催化剂10a、10b、11a和12d。其他光学活性催化剂盐是由金鸡纳生物碱本身（化合物 13、14、15）制备的。在三个测试反应中比较了这些 PT 催化剂和其他一些催化剂的性能。去氮杂金鸡纳衍生物表现出与天然产物衍生化合物相似或有时甚至更好的选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Atmospheric Heterogeneous Stereochemistry
  作者：Grace Y. Stokes、Ehow H. Chen、Avram M. Buchbinder、Walter F. Paxton、Alison Keeley、Franz M. Geiger

  DOI：10.1021/ja904206t

  日期：2009.9.30

  that diastereomers that orient their reactive C=C double bonds toward the gas phase exhibit heterogeneous ozonolysis rate constants that are 2 times faster than diastereomers that orient their C=C double bonds away from the gas phase. Insofar as our laboratory model studies are representative of real world environments, our studies suggest that the propensity of aerosol particles coated with chiral

  虽然大气中的许多生物和人为有机成分具有表面活性和手性，但立体化学在大气中的异质氧化化学中的作用尚未得到评估。在这里，我们展示了用奎宁环非对映异构体功能化的熔融石英基底的非线性振动表面光谱，在暴露于 1 atm 氦气中每 cm(3) 10(11) 至 10(13) 个臭氧分子的过程中，以模拟臭氧限制和富含臭氧的对流层使适应。动力学研究表明，将其反应性 C=C 双键定向到气相的非对映异构体表现出的异质臭氧分解速率常数比将其 C=C 双键定向远离气相的非对映异构体快 2 倍。就我们的实验室模型研究代表真实世界环境而言，我们的研究表明，涂有手性半挥发性有机化合物的气溶胶颗粒与臭氧反应的倾向可能取决于立体化学。我们预计化学可及性的差异将导致一种氧化产物立体异构体相对于另一种的富集。氧化产物可能是气态的或表面结合的，表明动力学分辨率可能导致气相或气溶胶的立体化学富集，这在益生元化学中也很重要。讨论了这