3-(2-bromoethoxy)-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione | 1054331-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(2-bromoethoxy)-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 3-(2-Bromoethoxy)-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1054331-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₅
• 分子量: 377.191
• InChiKey: VLNKVCYXCURVRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 3-(2-bromoethoxy)-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大黄素衍生物并唑类化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明涉及一种大黄素衍生物并唑类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域，该化合物的通式如下，该化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。同时，其制备方法简单，产物收率高，成本低，可以用于制备高效、安全的抗菌药物，具有良好的开发应用前景。

  公开号：

  CN108033926B
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 、 1,2-二溴乙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到3-(2-bromoethoxy)-1,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  带有唑基部分的新型大黄素衍生物的合成和抗炎作用

  摘要：

  大黄素的 12 种唑类衍生物被设计为具有抗炎活性，并通过由威廉姆森醚反应和 N-烷基化组成的两步​​序列合成。通过测量脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 产生，在 RAW264.7 细胞中评估了这些化合物的抗炎特性。将咪唑和四个碳原子引入大黄素支架导致发现了强效化合物 7e，其在 12 种类似物中表现出对 NO 产生的最佳抑制。在我们的实验环境中，化合物 7e 在 NO 生产中的 IC50 为 1.35 µM，低于吲哚美辛。从机制上讲，化合物 7e 有效抑制环加氧酶 2 和诱导型 NO 合酶的蛋白质和信使 RNA 表达，以及 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中的促炎细胞因子白细胞介素-6、细胞因子白细胞介素-1β 和肿瘤坏死因子-α。化合物 7e 通过减少 LPS 诱导的 NF-κB 抑制剂磷酸化和 p-p65 的核翻译，对核因子 κB 通路发挥抑制作用。这些结果表明化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201900264

文献信息

• Hybrid molecules based on an emodin scaffold. Synthesis and activity against SARS-CoV-2 and <i>Plasmodium</i>
  作者：Youzhi Li、Franck Touret、Xavier de Lamballerie、Michel Nguyen、Marion Laurent、Françoise Benoit-Vical、Anne Robert、Yan Liu、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/d3ob01122d

  日期：——

  affordable drugs that are able to efficiently control viral infections in humans is still a challenge in medicinal chemistry. The synthesis and biological activities of a series of hybrid molecules that combine an emodin moiety and other structural moieties expected to act as possible synergistic pharmacophores in a single molecule were studied. Emodin has been reported to block the entry of the SARS-CoV-2

  自Covid-19流行以来，很明显，获得能够有效控制人类病毒感染的小型且负担得起的药物仍然是药物化学领域的一个挑战。研究了一系列杂化分子的合成和生物活性，这些杂化分子将大黄素部分和其他结构部分结合在一起，预期在单个分子中充当可能的协同药效团。据报道，大黄素可以阻止 SARS-CoV-2 病毒进入人体细胞，还可能抑制细胞因子的产生，从而减少 SARS-CoV-2 引起的肺损伤。与大黄素相关的药效团要么是多胺残基（大黄素-PA系列），这是由于精胺和亚精胺等天然烷基PA在免疫细胞功能中发挥调节作用的事实驱动的选择，要么是去甲氯环嗪系列的二苯基甲基哌嗪衍生物（艾莫嗪）系列）。事实上，H1 组胺受体的二苯基甲基哌嗪拮抗剂通过多种相互关联的机制表现出对抗多种病毒的活性。在emoxyzine系列中，对抗SARS-CoV-2最有效的药物是( R )-emoxyzine-2，其EC 50值= 1.9 μM，
• Synthesis and antitumor activity of emodin quaternary ammonium salt derivatives
  作者：Jingwei Shao、Fengsen Zhang、Zedong Bai、Conghui Wang、Yaofeng Yuan、Wenfeng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.047

  日期：2012.10

  A series of new emodin derivatives modified at the C-3 and the C-6 positions were synthesized, and evaluated for their anticancer activities in vitro and in vivo. Among them, Compounds 5g and 5h had more significant antiproliferative ability against HepG2, BGC-823, AGS cancer cell lines and low cytotoxicity to HELF normal cell line, respectively. Compounds 5g and 5h induced AGS cell cycle arrest at G0/G1 phase and induce apoptosis via activation of caspase-3 and caspase-9 enzyme. In vivo studies using H22 xenografts in Kunming mice were conducted with 5g and 5h. The results revealed that the medium dosage group (10 mg/kg) of 5g and the high dosage group (25 mg/kg) of 5h showed significant antitumor activity compared to the control group. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.