1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(2-morpholinoethoxy)anthracene- 9,10-dione | 1472625-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(2-morpholinoethoxy)anthracene- 9,10-dione
• 英文别名: 1,8-Dihydroxy-3-methyl-6-(2-morpholin-4-ylethoxy)anthracene-9,10-dione；1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(2-morpholin-4-ylethoxy)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1472625-22-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: VYKOJLYDCZSHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄素 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以34.8%的产率得到1,8-dihydroxy-3-methyl-6-(2-morpholinoethoxy)anthracene- 9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  具有多因素抗AD活性的大黄素衍生物：AChE抑制剂，抗氧化剂和金属螯合剂

  摘要：

  设计了四种可以抑制阿尔茨海默氏病的大黄素衍生物，并对其相关活性如胆碱酯酶抑制剂，抗氧化剂和金属螯合剂进行了评估。其中，化合物a和b具有相当的抑制乙酰胆碱酯酶的抑制活性，以控制他克林。尤其是，化合物a对乙酰胆碱酯酶的抑制作用最强，IC 50值为0.067μM。a和b的动力学分析表示混合型抑制。分子模拟研究表明，它们可以结合乙酰胆碱酯酶的催化活性位点和外围阴离子位点。使用超氧自由基（确定了抗氧化活性。 ö 2 - ）（和羟基自由基。 OH）测定。所有衍生物均显示出高抗氧化活性。用循环伏安法研究了大黄素的电化学氧化机理及其衍生物。另外，化合物ad与Cu 2 +，Fe 3+，Zn 2+和Al 3+离子具有明显的螯合能力。有趣的是，络合物与Cu 2+螯合Zn 2+具有更好的乙酰胆碱酯酶抑制活性和抗氧化活性。大黄素衍生物合在一起具有多因素抗阿尔茨海默氏病的活性，作为潜在的候选药物，它们值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130459

文献信息

• Emodin derivatives with multi-factor anti-AD activities: AChE inhibitor, anti-oxidant and metal chelator
  作者：Xiaodi Kou、Juanjuan Liu、Yuhong Chen、Aihong Yang、Rui Shen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130459

  日期：2021.9

  value of 0.067 μM. Kinetic analysis of a and b indicated the mixed-type inhibition. Molecular simulation studies showed that they could bind both the catalytically active site and the peripheral anion site of acetylcholinesterase. The antioxidant activities were determined using the superoxide radical (.O2–) and hydroxyl radical (.OH) assays. All derivatives showed high anti-oxidative activities. The mechanisms

  设计了四种可以抑制阿尔茨海默氏病的大黄素衍生物，并对其相关活性如胆碱酯酶抑制剂，抗氧化剂和金属螯合剂进行了评估。其中，化合物a和b具有相当的抑制乙酰胆碱酯酶的抑制活性，以控制他克林。尤其是，化合物a对乙酰胆碱酯酶的抑制作用最强，IC 50值为0.067μM。a和b的动力学分析表示混合型抑制。分子模拟研究表明，它们可以结合乙酰胆碱酯酶的催化活性位点和外围阴离子位点。使用超氧自由基（确定了抗氧化活性。 ö 2 - ）（和羟基自由基。 OH）测定。所有衍生物均显示出高抗氧化活性。用循环伏安法研究了大黄素的电化学氧化机理及其衍生物。另外，化合物ad与Cu 2 +，Fe 3+，Zn 2+和Al 3+离子具有明显的螯合能力。有趣的是，络合物与Cu 2+螯合Zn 2+具有更好的乙酰胆碱酯酶抑制活性和抗氧化活性。大黄素衍生物合在一起具有多因素抗阿尔茨海默氏病的活性，作为潜在的候选药物，它们值得进一步研究。