2-((dimethylamino)(phenyl)methyl)-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione | 1431545-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-((dimethylamino)(phenyl)methyl)-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-[Dimethylamino(phenyl)methyl]-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione；2-[dimethylamino(phenyl)methyl]-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 1431545-42-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: NQGOPKVJZWEVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄素甲醚 在 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((dimethylamino)(phenyl)methyl)-1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  大黄素及其衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的合成及抑菌活性

  摘要：

  使用Friedel-Crafts酰化反应作为关键步骤可提高抗菌素大黄素的合成，从而使总收率达到37％。此外，通过对大黄素的羟基和甲基以及芳香环进行结构修饰，合成了21种类似物。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的抗菌活性（MRSA）和针对非癌性Vero细胞的细胞毒性进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究表明，大黄素骨架中的羟基和甲基对于抗MRSA活性至关重要。此外，芳环上碘原子或乙基氨基的存在以更高的选择性指数增强了抗MRSA的活性，而含溴，氯原子或季铵盐的衍生物则与大黄素一样具有活性。芳香环上的季铵基团还导致了对Vero细胞的非细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151004

文献信息

• Catalyst-free Mannich reaction of hydroxyanthraquinone: facile access to emodin Mannich bases and anthraoxazines
  作者：Li-Ming Zhao、Li-Ming Zhang、Feng-Yan Ma、Xiang-Shan Wang、Hai-Shan Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.059

  日期：2013.5

  A simple and efficient method for derivatization of hydroxyanthraquinone natural product emodin through catalyst-free Mannich reaction is described. The method allows the modification of emodin skeleton at 2-position. This new derivatization strategy to emodin provides a clear advantage over traditional approaches, due to its easy operation and efficiency that does not involve the protection and deprotection

  描述了一种通过无催化剂的曼尼希反应衍生羟基蒽醌天然产物大黄素的简单有效的方法。该方法允许在2位修饰大黄素骨架。大黄素的这种新的衍生化策略提供了优于传统方法的明显优势，因为它的简便操作和效率不涉及保护和脱保护。