3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methylanthracen-1(4H)-one | 1396259-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methylanthracen-1(4H)-one
• CAS: 1396259-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: LJRSVKUSUARDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methylanthracen-1(4H)-one 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 生成 (R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  Anthrahydroquinones 的互变异构体：酶促还原和对大黄酚、Monodictyphenone 和相关呫吨酮生物合成的影响

  摘要：

  连二亚硫酸钠对大黄素的还原导致形成两种互变异构形式的大黄素氢醌。随后由短链脱氢酶/还原酶 (SDR) MdpC 转化为相应的 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 意味着脱氧是 monodictyphenone 生物合成的第一步。讨论了对大黄酚形成的影响以及相关的呫吨酮、麦角色素和联蒽醌生物合成中的反应序列。

  DOI：

  10.1021/ja307151x
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methylanthracen-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  塔拉木霉（Penicillium islandicum）WF-38-12的蒽酚还原酶的鉴定与表征

  摘要：

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。

  DOI：

  10.1039/c9gc03072g

文献信息

• A Biomimetic Synthesis of Racemic Dihydroanthracen-1(2<i>H</i> )-ones Using Sodium Borohydride in Water
  作者：Amit Mondal、Shailesh Kumar Singh、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/ejoc.202000096

  日期：2020.5.3

  We report a first synthesis of racemic dihydroanthracenones through regioselective reduction of hydroanthraquinones using NaBH4 in water. Their use confirms the enantiopurity of chiral dihydroanthracenones synthesized chemoenzymatically and of the bisanthraquinone analogues.

  我们报告了通过在水中使用NaBH 4的区域选择性还原氢蒽醌的外消旋二氢蒽酮的首次合成。它们的使用证实了化学合成的手性二氢蒽酮和双蒽醌类似物的对映体纯度。
• New Insights into the Conversion of Versicolorin A in the Biosynthesis of Aflatoxin B₁
  作者：David Conradt、Michael A. Schätzle、Julian Haas、Craig A. Townsend、Michael Müller

  DOI：10.1021/jacs.5b06770

  日期：2015.9.2

  A crucial and enigmatic step in the complex biosynthesis of aflatoxin B1 is the oxidative rearrangement of versicolorin A to demethylsterigmatocystin. This step is thought to proceed by an oxidation-reduction-oxidation sequence, in which the NADPH-dependent oxidoreductase AflM catalyzes the enclosed reduction step. AflM from Aspergillus parasiticus, after heterologous production in E. coli and purification

  在黄曲霉毒素 B1 的复杂生物合成中，一个关键且神秘的步骤是花斑色素 A 氧化重排为去甲基杂色藻素。该步骤被认为通过氧化-还原-氧化序列进行，其中 NADPH 依赖性氧化还原酶 AflM 催化封闭的还原步骤。然而，来自寄生曲霉的 AflM 在大肠杆菌中异源生产和纯化后，催化了起始化合物 versicolorin A 的氢醌形式（转化率为 25%）还原为迄今为止未知的黄曲霉毒素生物合成产物。还观察到大黄素氢醌不对称还原为 (R)-3,8,9,10-tetrahydroxy-6-methyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one（对于 AflM 高达 82%）先前使用来自构巢曲霉的 MdpC（单苯酮生物合成基因簇）的研究。大黄素第一次（非酶促）还原为大黄素氢醌，例如使用连二亚硫酸钠，对于通过 AflM 或 MdpC 的酶促还原是必需的。这些结果意味着 AflM 在黄曲霉
• Tautomers of Anthrahydroquinones: Enzymatic Reduction and Implications for Chrysophanol, Monodictyphenone, and Related Xanthone Biosyntheses
  作者：Michael A. Schätzle、Syed Masood Husain、Sascha Ferlaino、Michael Müller

  DOI：10.1021/ja307151x

  日期：2012.9.12

  Reduction of emodin by sodium dithionite resulted in the formation of two tautomeric forms of emodin hydroquinone. Subsequent conversion by the short-chain dehydrogenase/reductase (SDR) MdpC into the corresponding 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one implies that deoxygenation is the first step in monodictyphenone biosynthesis. Implications for chrysophanol formation as well as reaction sequences

  连二亚硫酸钠对大黄素的还原导致形成两种互变异构形式的大黄素氢醌。随后由短链脱氢酶/还原酶 (SDR) MdpC 转化为相应的 3-hydroxy-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-one 意味着脱氧是 monodictyphenone 生物合成的第一步。讨论了对大黄酚形成的影响以及相关的呫吨酮、麦角色素和联蒽醌生物合成中的反应序列。
• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。