4-methoxybenzyl acrylate | 133208-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl acrylate
• 英文别名: p-methoxybenzyl acrylate；(4-methoxyphenyl)methyl prop-2-enoate
• CAS: 133208-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AFPXDYIIIOZTIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1061 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl acrylate 在 吡啶 、 C₁₁H₂₂CuNSiSn^(2-)*2Li⁽¹⁺⁾ 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 4-Triethylsilanyloxy-cyclohex-3-ene-1,1,3-tricarboxylic acid di-tert-butyl ester 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (Trimethylstannyl)vinyl Cuprates:  Generation and Conjugate Addition Reactions

  摘要：

  A new convenient route to the bis[(trimethylstannyl)vinyl] cuprate reagent 9 is described. Its addition to alpha,beta-unsaturated ketones has been studied, Bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) was found to activate 1,4-conjugate addition of 9 to alpha,beta-unsaturated ketone esters without concomitant reduction of the double bond.

  DOI：

  10.1021/jo960245n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 丙烯酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxybenzyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃和缺电子烯烃插入未激活的sp3 C中？H债券

  摘要：

  不饱和系统，例如炔烃和烯烃进未活化的SP的插入3 Ç  H键仍然是一个未知的问题。本文我们通过成功地掺入各种官能炔烃和缺电子烯烃的成未活化SP解决这个问题3 Ç 新戊酸衍生物的H键具有优良的顺式和直链选择性。事实证明，强螯合的8-氨基喹啉导向基团对这些插入反应有利，而空气稳定且廉价的Ni II盐已被用作活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201501962

文献信息

• Photoredox/Cobalt Dual Catalysis for Visible-Light-Mediated Alkene–Alkyne Coupling
  作者：Pramod Rai、Kakoli Maji、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01201

  日期：2019.5.17

  Dual photoredox transition-metal catalysis has recently emerged as a powerful tool for making synthetically challenging carbon–carbon bonds under milder reaction conditions. Herein, we report on the visible-light-mediated controlled generation of low-valent cobalt catalyst without the need for a metallic reductant. It enabled C–C bond formation via ene-yne coupling at room temperature. The generality

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。
• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。
• Asymmetric Michael addition of malonic diesters to acrylates by phase-transfer catalysis toward the construction of quaternary stereogenic α-carbons
  作者：Yuki Odanaka、Takuya Kanemitsu、Kanako Iwasaki、Yukiko Mochizuki、Michiko Miyazaki、Kazuhiro Nagata、Masaru Kato、Takashi Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.037

  日期：2019.1

  A highly enantioselective construction of an all-carbon quaternary stereogenic center at the α-position of malonic diesters has been achieved by Michael addition using phase-transfer catalysis. The reaction of α-monosubstituted malonates with acrylates in the presence of N-(9-anthracenylmethyl)quininium chloride as a phase-transfer catalyst afforded the corresponding α,α-disubstituted malonic diesters

  通过使用相转移催化的迈克尔加成，已经实现了在丙二酸二酯α-位的全碳四元立体构象中心的高度对映选择性的构建。α-单取代的丙二酸酯与丙烯酸酯在作为相转移催化剂的N-（9-蒽基甲基）喹啉存在下的反应以高化学收率（最高> 95％的收率）提供了相应的α，α-二取代的丙二酸二酯。具有高对映选择性（高达95％ee）。此外，该产物适合于化学选择性转化，并且可以通过库尔修斯重排成功地转化为相应的α，α-二取代的氨基酸衍生物。
• 一种1，4-二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN113943220A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明属于有机合成领域，公开了一种1，4‑二羰基化合物类衍生物的光化学合成方法。该方法以丙烯酸酯类化合物和胺类化合物为原料，以2,4,5,6‑四(9‑咔唑基)‑间苯二腈(4CzIPN)为催化剂，在蓝光照射下，80℃反应，以空气作为氧化剂合成1，4‑二羰基化合物类衍生物。本发明利用廉价易得的丙烯酸酯和胺类化合物作为原料，以空气作为氧化剂，在光催化条件下反应，反应条件温和，产物选择性和产率高，具有广阔的发展前景。
• A simple route to 1,4-addition reactions by Co-catalyzed reductive coupling of organic tosylates and triflates with activated alkenes
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Yi-Hua Chu、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c7cc06881f

  日期：——

  An efficient Co-catalyzed 1,4-addition reaction of alkyl/aryl triflates and tosylates with activated alkenes is described. In this reaction, air-stable cobalt(II) complex, mild reducing agent Zn and simple proton source (H2O) are used. A radical mechanism for the addition of alkyl tosylates to activated alkenes is likely involved.

  描述了烷基/芳基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯与活化的烯烃的有效的共催化的1,4-加成反应。在该反应中，使用了空气稳定的钴（II）配合物，温和的还原剂Zn和简单的质子源（H2O）。可能存在将烷基甲苯磺酸酯加成到活化烯烃上的自由基机理。