3.3'-Seleno-di-propionsaeure | 2168-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3.3'-Seleno-di-propionsaeure
• 英文别名: 3,3’-selenodipropionic acid；Propionic acid, 3,3'-selenodi-；3-(2-carboxyethylselanyl)propanoic acid
• CAS: 2168-88-9
• 化学式: C₆H₁₀O₄Se
• 分子量: 225.103
• InChiKey: LHIOEPUJNRFLFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.5-148 °C
• 沸点：
  420.7±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3.3'-Seleno-di-propionsaeure 在 silver nitrate 作用下， 生成 4-selena-heptanedioic acid ; disilver (I)-compound
  参考文献：
  名称：

  Fredga, Diss.S.210

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸 在 potassium selenide 作用下， 生成 3.3'-Seleno-di-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fredga, Diss.S.37

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二巯基-2,3-丁二醇 在 3.3'-Seleno-di-propionsaeure 、 双氧水 作用下， 以 氘代甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-dihydroxy-1,2-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Applications of Water-Soluble Selenides and Selenoxides to Protein Chemistry

  摘要：

  Two water-soluble organic selenides, 3,3'-selenodipropanonic acid and 2-selenanecarboxylic acid, were synthesized and reversibly converted to the corresponding selenoxides in deuterium oxide by the sequential treatment with stoichiometric amounts of hydrogen peroxide and then dithiothreitol. The antioxidative catalytic activity of 3,3'-selenodipropanonic acid was subsequently investigated by NMR spectroscopy in the reaction of hydrogen peroxide with dithiothreitol, cysteamine, and benzyl mercaptan in deuterated methanol. For all thiol substrates, the selenide exhibited the distinct catalytic activity. However, the activity was remarkably higher for the dithiol substrate (i.e., dithiothreitol). These results suggested that water-soluble selenides are good glutathione peroxidase mimics, in particular when polythiols are employed as the substrate. It was also suggested that water-soluble selenoxides are efficient oxidizing reagents for protein disulfide-bond formation.

  DOI：

  10.1080/10426500801901038

文献信息

• 刺激敏感型二异氰酸酯
  申请人：四川大学

  公开号：CN105601549B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开的一种刺激敏感型二异氰酸酯的结构通式如下：式中A为刺激敏感基团，R1和R2为亚烷基、亚环烷基、亚芳香烃基、亚烃基酯基、亚烃基羰基、亚烃基酰胺基、亚杂烃基或亚杂环基，可以相同或不同。当R1和R2为亚烃基酯基时，其中的酯基位于分子主链上。本发明提供的二异氰酸酯分子链中含有pH、氧化、还原、酶或光敏感基团，其既可作为单体用于制备对不同环境刺激，特别是对生物体内复杂内环境和病灶组织微环境具有响应能力的高分子材料，也可作为偶联剂或交联剂，实现靶向基团、药物、蛋白质等活性分子的可逆偶联和聚合物乳液、胶束、凝胶等体系的可逆交联和稳定，可广泛应用于生物医学领域和工业领域。
• Selenium carboxylic acids betaine; 3,3′,3″-selenotris(propanoic acid) betaine, Se(CH 2 CH 2 COOH) 2 (CH 2 CH 2 COO)
  作者：Khalid Doudin、Karl W. Törnroos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.02.069

  日期：2017.6

  carboxylic-carboxylate bond with an O⋯O distance of 2.6431(16) A and several weak O⋯H(CH2) with O⋯C distances between 3.2 and 3.3 A. In the carboxylicgroup involved in the very strong hydrogen bond the O⋯H bond is antiperiplanar to the C O bond while the OH bond is periplanar to the C=O bond in the second carboxylic group. Based upon the C-O bond lengths and theelongation of the O-H bond involved in the strong

  尝试从浓盐酸中的 Se(CH2CH2COOH)2 和 H2C=CHCOOH 制备 [Se(CH2CH2COOH)3]+Cl−，以获得相应的锍盐，结果只得到了 Se-甜菜碱 Se(CH2CH2COOH)2(CH2CH2COO)。Se-甜菜碱在空间群 P2l/c 中结晶，晶胞尺寸为 223 K，a = 5.5717(1)，b = 24.6358(4)，c = 8.4361(1) A，β = 104.762(1)°， V = 1119.74(3) A3，Z = 4，Dcalc = 1.763 Mgm− 3,μ = 3.364 Mm−1。对于 F0 > 4σ(F0) 的 2801 次反射，结构精炼为 RI = 0.0223。在结晶状态下，分子通过许多氢键分子间连接到相邻分子；一个非常强的羧酸-羧酸键，O⋯O 距离为 2.4435(16) A，一个中等强度的羧酸-羧酸键，O⋯O 距离为 2.6431(16)
• Effects of Ring Size and Polar Functional Groups on the Glutathione Peroxidase-Like Antioxidant Activity of Water-Soluble Cyclic Selenides
  作者：Kenta Arai、Fumio Kumakura、Motoi Takahira、Natsumi Sekiyama、Nozomi Kuroda、Toshiki Suzuki、Michio Iwaoka

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00544

  日期：2015.6.5

  the effects of ring structure and a substituent on the glutathione peroxidase- (GPx-) like antioxidant activities of aliphatic selenides, series of water-soluble cyclic selenides with variable ring size and polar functional groups were synthesized, and their antioxidant activities were evaluated by NADPH-coupled assay using H2O2 and glutathione (GSH) in water and also by NMR spectroscopy using H2O2

  为了阐明环结构和取代基对谷胱甘肽过氧化物酶-（GPx-）的影响，如脂肪族硒化物的抗氧化活性，合成了一系列具有可变环尺寸和极性官能团的水溶性环状硒化物，并评估了其抗氧化活性通过使用H 2 O 2和水中的谷胱甘肽（GSH）进行NADPH偶联测定，以及使用H 2 O 2和二硫苏糖醇（DTT红）进行NMR光谱分析）在甲醇中。在水中类似于GPx的活性，硒化物氧化的二级速率常数以及在水中计算出的HOMO能级之间发现了很强的相关性。结果支持了氧化过程是催化循环的速率决定步骤的结论。另一方面，对于在甲醇中观察到的活性没有获得这样的相关性。确定最佳环尺寸为五。取代基的类型（NH 2
• Synthesis and characterization of (ethylenediamine)/(diammine)platinum(II) coordinated to seleno ligands containing carboxylic acid functionality
  作者：Suresh M. Chopade、Prasad P. Phadnis、Amey Wadawale、Ananda S. Hodage、Vimal K. Jain

  DOI：10.1016/j.ica.2012.01.055

  日期：2012.4

  [Pt(en)OOC(CH2)nSe}2]. These complexes were characterized by microanalyses and NMR spectroscopy (1H, 13C1H}, 77Se1H} and 195Pt1H}). The seleno ligand in [Pt(N^N)(OOC(CH2)nSe(CH2)nCOOH)][OH] is coordinated to platinum through one carboxylate group and a selenium atom. The molecular structure of [Pt(en)(OOCCH2SeCH2COOH)][OH] was established by single crystal X-ray diffraction analysis. The reactivity

  摘要在氢氧化钠存在下，[Pt（N ^ N）（ONO2）2]与硒醚Se （CH2）nCOOH）} 2（n = 1或2）的反应提供了组成为[Pt（N ^ N）（OOC（CH 2）n Se（CH 2）n COOH）] [OH]（N ^ N = en或2NH3； n = 1或2）。与二硒化物[Se（CH2）nCOOH] 2的反应相似，得到的化合物类型为[Pt（en）OOC（CH2）nSe} 2]。这些配合物通过显微分析和NMR光谱（1H，13C 1H}，77Se 1H}和195Pt 1H}）进行表征。[Pt（N ^ N）（OOC（CH2）nSe（CH2）nCOOH）] [OH]中的硒配体通过一个羧酸根和一个硒原子与铂配位。通过单晶X射线衍射分析确定了[Pt（en）（OOCCH2SeCH2COOH）] [OH]的分子结构。
• 氧化还原双敏感键桥连小分子前药及其自组 装纳米粒
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109350748B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明属于医药技术领域，涉及氧化还原双敏感键桥连小分子前药及其自组装纳米粒。所述的氧化还原双敏感键桥连前药，以抗肿瘤药物和含有不饱和键和活性羟基的碳链通过硒键或硫键相连。所述的抗肿瘤药物为含有活性羟基或氨基的抗癌药物，选自紫杉烷类化合物、核苷类化合物、蒽环类化合物或喜树碱类化合物；所述的含有不饱和键和活性羟基的碳链为维生素E、油酸‑乙二醇酯、香茅醇、油醇、亚麻醇或亚油醇。所述的硒键为单硒键或二硒键，所述的硫键为单硫键或二硫键。本发明的小分子前药可以自组装成纳米粒，从而实现载药量高、稳定性好、毒副作用低和肿瘤部位特异性快速释药的效果，进而提高抗肿瘤活性。