2-bromo-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide | 34325-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 34325-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD02974373
• 分子量: 258.115
• InChiKey: TZIRDACISGFECB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2-氨基-N-(4-乙氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  DE59121

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 对乙氧基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  S -substituted derivatives of 1,2,4-triazol-3-thiol as new drug candidates for type II diabetes

  摘要：

  1,2,4-三唑的治疗应用激励我们合成一些新衍生物。合成了两系列的 $S$-取代衍生物（8a-8j，12a-12i），其化学结构为5-$\{$1-[(4-氯苯基)磺酰]-3-哌啶基$\}$-4-苯基-4$H$-1,2,4-三唑-3-硫醇（6），并评估了它们的生物活性。通过使用4-氯苯磺酰氯（1）和乙基哌啶-3-羧酸酯（2），合成了乙基1-[(4-氯苯基)磺酰]哌啶-3-羧酸酯（3），并通过形成相应的氨基肼酰（4）和肼基卡巴胺（5）转化为3,4,5-三取代1,2,4-三唑（6）。化合物6通过烷基卤素（7a-7j）转化为8a-8j，并通过$N$-芳基/烷基-2-溴乙酰胺（11a-11i）在无质子溶剂中转化为12a-12i。这些电亲体11a-11i是通过将$N$-取代的芳基/烷基胺（10a-10i）与2-溴乙酰溴（9）在动态pH控制下用碳酸钠溶液合成的。通过红外光谱（IR）、电子离子化质谱（EIMS）、$^{1}$H NMR和$^{13}$C NMR等光谱技术确定了结构。大多数合成的衍生物被发现是$\alpha $-葡萄糖苷酶的强抑制剂，效果甚至优于阿卡波糖。阿卡波糖是一种参考标准，是一种商业可用的$\alpha $-葡萄糖苷酶抑制剂，用于治疗II型糖尿病患者。低溶血活性也强调了这些合成化合物作为新药候选物的潜力。

  DOI：

  10.3906/kim-1705-17

文献信息

• Design, Synthesis, Antimicrobial Evaluation, and Laccase Catalysis Effect of Novel Benzofuran–Oxadiazole and Benzofuran–Triazole Hybrids
  作者：Sadia Faiz、Ameer Fawad Zahoor、Muhammad Ajmal、Shagufta Kamal、Sajjad Ahmad、Abdelrahman M. Abdelgawad、Mehrez E. Elnaggar

  DOI：10.1002/jhet.3674

  日期：2019.10

  Novel structural hybrids of benzofuran–oxadiazole and benzofuran–triazole have been synthesized and evaluated for their potential against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Escherichia coli. The excellent antibiotic activity was shown by compounds 5c and 9c against S. aureus with minimum inhibitory concentration values in 1.74–5.16 mg/mL range. The estimation of in vitro antifungal activity

  合成了苯并呋喃-恶二唑和苯并呋喃-三唑的新型结构杂合物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的潜力。化合物5c和9c对金黄色葡萄球菌显示出极好的抗生素活性，其最低抑菌浓度值在1.74-5.16 mg / mL范围内。估计了合成化合物对哈茨木霉（Trichoderma harzianum），黑曲霉（Aspergillus niger）和变形杆菌（Metarhizium anisopliae）的体外抗真菌活性。在化合物5a – 5j中，只有5h和5i显示出有希望的抗哈茨木霉和黑曲霉的抗真菌潜力，而当化合物5j的活性值与标准药物两性霉素相比时，化合物5j仅显示出对黑曲霉的增强的抗真菌作用。除化合物9g外，合成化合物9a–j没有显示出明显的抗真菌活性。，对所有抑菌浓度最低值在1.90–2.03 mg / mL范围内的真菌菌株均具有活性。除进行抗菌评估外，还对合成的化合物进行了分析，
• New indole based hybrid oxadiazole scaffolds with N-substituted acetamides: As potent anti-diabetic agents
  作者：Majid Nazir、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Uzma Salar、Muhammad Shahid、Muhammad Ashraf、Muhammad Arif Lodhi、Farman Ali Khan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.010

  日期：2018.12

  4-oxadiazole-2-thiol analog (4) to afford a range of N-substituted derivatives (8a-l). The structural confirmation of all the synthetic compounds was carried out by IR, 1H-, 13C NMR, EI-MS, and CHN analysis data. All synthesized molecules (8a-l) were tested for their antidiabetic potential via inhibition of the α-glucosidase enzyme followed by their in silico study. Their cytotoxicity profile was also ascertained via

  当前的研究基于通过化学转化将吲哚基丁酸（1）依次转化为吲哚基丁酸乙酯（2），吲哚基丁酰肼（3）和1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）。在一系列平行的反应中，通过使不同的胺衍生物（5a-1）与2-溴乙酰基溴（6）反应用作亲电试剂来合成2-溴-N-苯基/芳基乙酰胺（7a-1）。然后，用亲核的1,3,4-恶二唑-2-硫醇类似物（4）处理合成的亲电试剂（7a-1），得到一系列N-取代的衍生物（8a-1）。通过IR，1 H-，13 C NMR，EI-MS和CHN分析数据进行所有合成化合物的结构确认。通过抑制α-葡萄糖苷酶，然后进行计算机模拟研究，测试了所有合成分子（8a-1）的抗糖尿病潜力。还通过溶血活性确定了它们的细胞毒性谱，并且它们都具有非常低的细胞毒性。发现化合物8h和8l最具有IC 50活性值分别为9.46±0.03 µM和9.37±0.03 µM。但是，与标准阿卡波糖（IC 50  =
• Synthesis and structure-activity relationship of tyrosinase inhibiting novel bi-heterocyclic acetamides: Mechanistic insights through enzyme inhibition, kinetics and computational studies
  作者：Abdul Rehman Sadiq Butt、Muhammad Athar Abbasi、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Syed Adnan Ali Shah、Muhammad Shahid、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.036

  日期：2019.5

  these molecules were recognized as potent inhibitors relative to the standard used. The Kinetics mechanism was analyzed by Lineweaver-Burk plots which explored that compound, 9h, inhibited tyrosinase competitively by forming an enzyme-inhibitor complex. The inhibition constants Ki calculated from Dixon plots for this compound was 0.0027 µM. The computational study was coherent with the experimental records

  本研究旨在用于新型双杂环乙酰胺9a-n的选择性合成及其对酪氨酸酶的抑制作用，从而抑制了黑色素生成问题。通过光谱技术（例如1H NMR，13C NMR和EI-MS）以及元素分析，确认了新合成化合物的结构。评估了这些双杂环乙酰胺（9a-n）对酪氨酸酶的抑制作用，并且相对于所用标准品，所有这些分子均被认为是有效的抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析了动力学机理，该图探索了化合物9h通过形成酶抑制剂复合物竞争性抑制酪氨酸酶。由狄克逊图计算出的该化合物的抑制常数Ki为0.0027μM。计算研究与实验记录一致，并且这些配体表现出良好的结合能值（kcal / mol）。溶血分析揭示了它们对红细胞膜的轻度细胞毒性，因此，这些分子可被认为是用于皮肤色素沉着和相关疾病的无毒药物支架。
• A novel method for the synthesis of 1,2,4-triazole-derived heterocyclic compounds: enzyme inhibition and molecular docking studies
  作者：Naheed Riaz、Muhammad Iftikhar、Muhammad Saleem、Aziz-ur-Rehman、Ishtiaq Ahmed、Muhammad Ashraf、Shahnawaz、Jameel Rehman、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1007/s13738-019-01848-3

  日期：2020.5

  N-aryl/aralkyl 1,3,4-triazole. The target compounds (9a–q; 10a–q) were obtained by the reaction of N-aryl/aralkyl 1,3,4-triazole (5, 6) with various electrophiles, (8a–q), in N,N-dimethyl formamide (DMF) and sodium hydroxide at room temperature. The characterization of these compounds was done by FTIR, 1H-, 13C-NMR, EI-MS and HR-EI-MS spectral data. All compounds were evaluated for their enzyme inhibitory

  2-（4-乙基-5-（噻吩-2-基甲基）-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺和N的两个新的N-芳基/芳烷基衍生物系列（9a – q）合成了2-（4-苯基-5-（噻吩-2-基甲基）-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺的-芳基/芳烷基衍生物（10a - q）。该方法包括将噻吩-2-乙酸（a）连续转化成其各自的酯，酰肼和N-芳基/芳烷基1,3,4-三唑。目标化合物（9a – q；10a – q）通过N-芳基/芳烷基1,3,4-三唑（5，6）与各种亲电体，（8A - q），在Ñ，ñ -二甲基甲酰胺（DMF）和氢氧化钠在室温下。这些化合物的表征是通过FTIR，1 H-，13 C-NMR，EI-MS和HR-EI-MS光谱数据完成的。评估了所有化合物对鳗鱼乙酰胆碱酯酶AChE（10f，10d ; IC 50值分别为32.26±0.12，45.72±0.11 µM），马丁酰胆碱酯酶BChE（9d，9l，9b，10d，10小时;
• Convergent synthesis, <scp>free radical</scp> scavenging, <scp>Lineweaver‐Burk</scp> plot exploration, hemolysis and in silico study of novel <scp>indole‐phenyltriazole</scp> hybrid bearing acetamides as potent urease inhibitors
  作者：Wajiha Khan、Muhammad A. Abbasi、Aziz‐ur Rehman、Sabahat Z. Siddiqui、Majid Nazir、Syed A. Ali Shah、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Muhammad Shahid、Sung Y. Seo

  DOI：10.1002/jhet.4006

  日期：2020.7

  through a convergent multi‐step approach, a library of novel indole‐phenyltriazole hybrids containing an amide moiety (9a‐k) was synthesized. The structural verification of all synthesized molecules was accomplished by CHN and spectral analyses data. These synthesized bi‐heterocyclic derivatives (9a‐k ) were evaluated for their anti‐ulcer potential by inhibitory action against Jack bean urease enzyme

  在当前的论文中，通过收敛的多步骤方法，合成了一个包含酰胺部分（9a-k）的新型吲哚-苯基三唑杂化物库。所有合成分子的结构验证均通过CHN和光谱分析数据完成。这些合成的双杂环衍生物（9a-k）通过对Jack bean脲酶的抑制作用评估了它们的抗溃疡潜力，随后发现了它们的结构活性关系。此外，通过溶血活性检查了这些化合物的细胞毒性特征，据信几乎所有合成的化合物都显示出低细胞毒性。此外，还对这些化合物进行了自由基清除活性和动力学分析，以了解其抑制方式。因此，可以总结为，这些衍生物可能会为获得更好和安全的抗溃疡药提供进一步的研究途径。