22-cis-Cholesta-5,22-dien-3β-ol | 26033-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22-cis-Cholesta-5,22-dien-3β-ol
• 英文别名: cholesta-5,22Z-dien-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(Z,2R)-6-methylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 26033-10-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: UPGTYLFCVNHBTN-MMEGKJBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-cis-Cholesta-5,22-dien-3β-ol 在 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (22S),(23R)-dihydroxycholesterol 、 (22R),(23S)-dihydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 28-norbrassinolide.

  摘要：

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) 是植物生长促进类固醇内酯 brassinolide 的类似物，由 22R，23R-二羟基胆固醇合成。此外，还介绍了 22，23-二羟基胆固醇的其他 C-22，23 立体异构体的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.903
• 作为产物：
  描述：

  22-cis-Cholesta-5,22-dien-3β-acetat 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 22-cis-Cholesta-5,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  cholesta-5，22-dien-3-beta-ol和cholesta-5,22，24-trien-3-beta-ol的侧链异构体的合成及其质量和核磁共振谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(70)80008-3

文献信息

• Metathesis reactions of Δ22-steroids
  作者：Dorota Czajkowska、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.191

  日期：2009.6

  Metathesis reactions of Delta(22)-steroids are studied. The cross metathesis reactions of model Delta(22)-steroids with excess of simple alkenes are sluggish or do not occur at all. In contrast, derivatives of both trans- and cis-Delta(22)-cholesterol undergo ring closing metathesis reactions but the former reacts faster. However, the side chain double bond in stigmasterol and ergosterol is too crowded for metathesis reactions promoted by currently available catalysts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The synthesis and the mass and nuclear magnetic resonance spectra of side chain isomers of cholesta-5,22-dien-3β-ol and cholesta-5,22,24-trien-3β-ol
  作者：Roderick F.N. Hutchins、Malcolm J. Thompson、James A. Svoboda

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80008-3

  日期：1970.1
• Synthesis of 28-norbrassinolide.
  作者：SUGURU TAKATSUTO、BAIPING YING、MASUO MORISAKI、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.903

  日期：——

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one), which is an analog of the plant growth promoting steroidal lactone, brassinolide, was synthesized via 22R, 23R-dihydroxycholesterol. Syntheses of the other C-22, 23 stereoisomers of 22, 23-dihydroxycholesterol were also described.

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) 是植物生长促进类固醇内酯 brassinolide 的类似物，由 22R，23R-二羟基胆固醇合成。此外，还介绍了 22，23-二羟基胆固醇的其他 C-22，23 立体异构体的合成。
• Synthesis of sterols with modified side chains
  作者：Younus M. Sheikh、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/0039-128x(75)90010-0

  日期：1975.7