occelasterol | 54278-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: occelasterol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R,5S)-5-methylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 54278-89-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: UBEHHDQAQBJTAE-QWGBUROSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  occelasterol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以56 mg的产率得到(22E,24S)-27-nor-24-methylcholesta-4,22-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis via Claisen rearrangements of the marine sterols occelasterol, patinosterol, and 22,23-dihydrooccelasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a036
• 作为产物：
  描述：

  (22E,24S)-27-nor-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol acetate 生成 occelasterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sterols with modified side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(75)90010-0

文献信息

• Stereocontrolled synthesis and determination of the c-24 and 25 stereochemistry of glaucasterol
  作者：Yoshinori Fujimoto、Miki Kimura、Takeshi Terasawa、Fathy A.M. Khalifa、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90046-2

  日期：——
• Synthesis of sterols with modified side chains
  作者：Younus M. Sheikh、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/0039-128x(75)90010-0

  日期：1975.7
• Stereoselective synthesis via Claisen rearrangements of the marine sterols occelasterol, patinosterol, and 22,23-dihydrooccelasterol
  作者：Yutaka Hirano、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00133a036

  日期：1982.6