piroxicam | 29139-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: piroxicam
• 英文别名: 2-methyl-1,1,4-trioxo-1,2,3,4-tetrahydro-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxylic acid pyridin-2-ylamide；N-(2-pyridyl)-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide-1,1-dioxide；2-methyl-1,1,4-trioxo-N-(2-pyridinyl)-3H-1$l^{6},2-benzothiazine-3-carboxamide；2-methyl-1,1,4-trioxo-N-pyridin-2-yl-3H-1λ6,2-benzothiazine-3-carboxamide
• CAS: 29139-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 331.352
• InChiKey: MNSCVRXKDINXEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piroxicam 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以146 g的产率得到吡罗昔康
  参考文献：
  名称：

  一种吡罗昔康的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种吡罗昔康的合成方法，包括以下步骤：（1）将糖精钠和氯乙酸乙酯作为起始原料，缩合后得到3‑氧代‑1,2‑苯并异噻唑啉‑2‑乙酸甲酯‑1,1二氧化物；（2）在上步骤产物中加入甲醇钠，并在碘化钾的催化作用下反应，然后在DMSO的作用下得到2‑甲基‑3,4‑二氧‑4‑氧化‑2H‑1,2‑苯并噻嗪‑3‑羧酸甲酯‑1,1‑二氧化物；（3）上步骤产物与2‑氨基吡啶在130℃反应10h后得到高纯度的终产品。本发明选用碘化钾作为催化剂使步骤2反应转化率有明显的提高，且有效的控制了杂质含量，使总收率提高到69%。

  公开号：

  CN108623579B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯1,1-二氧化物 在 sodium methylate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 piroxicam
  参考文献：
  名称：

  一种吡罗昔康的合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种吡罗昔康的合成方法，包括以下步骤：（1）将糖精钠和氯乙酸乙酯作为起始原料，缩合后得到3‑氧代‑1,2‑苯并异噻唑啉‑2‑乙酸甲酯‑1,1二氧化物；（2）在上步骤产物中加入甲醇钠，并在碘化钾的催化作用下反应，然后在DMSO的作用下得到2‑甲基‑3,4‑二氧‑4‑氧化‑2H‑1,2‑苯并噻嗪‑3‑羧酸甲酯‑1,1‑二氧化物；（3）上步骤产物与2‑氨基吡啶在130℃反应10h后得到高纯度的终产品。本发明选用碘化钾作为催化剂使步骤2反应转化率有明显的提高，且有效的控制了杂质含量，使总收率提高到69%。

  公开号：

  CN108623579B

文献信息

• 3,4-Dihydro-2-methyl-4-oxo-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04100347A1

  公开（公告）日：1978-07-11

  Process for production of 3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid-1,1-dioxide by hydrolysis, in the presence of hydroxide ions, of an alkyl or aralkyl ester thereof followed by precipitation of the acid at pH below 6.0 and its use as an intermediate for the production of N-(2-pyridyl)-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamid e-1,1-dioxide and the analogous N-(2-thiazolyl)-compound, effective antiinflammatory agents.

  通过在羟基离子存在下，对烷基或芳烷基酯进行水解，随后在pH低于6.0时沉淀出3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸-1,1-二氧化物，并将其用作生产N-(2-吡啶基)-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺-1,1-二氧化物及其类似N-(2-噻唑基)化合物的有效抗炎剂的中间体的生产方法。
• KARDYS, J. A.
  作者：KARDYS, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• JPS6229510A
  申请人：——

  公开号：JPS6229510A

  公开（公告）日：1987-02-07
• US4100347A
  申请人：——

  公开号：US4100347A

  公开（公告）日：1978-07-11
• US4376768A
  申请人：——

  公开号：US4376768A

  公开（公告）日：1983-03-15