3β-O-methylsitosterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-methylsitosterol
• 英文别名: beta-Sitosterol-methyl ether；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: LOUBEXGURAKLSL-VHZNKUSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-methylsitosterol 在 zinc diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 植物甾醇
  参考文献：
  名称：

  使用豆甾醇合成 1α-羟基维生素 D5 和相关化合物的功能性中间体的实用简便途径

  摘要：

  As a functional and versatile intermediate for the synthesis of la-hydroxyvitamin D-5 and related compounds, 1 alpha,2 alpha-epoxy-3 beta-hydroxystigmasta-5,7-diene was synthesized by a practical and facile 17-step route from stigmasterol in 17% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)6
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 3β-O-methylsitosterol
  参考文献：
  名称：

  Stoll, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 207, p. 147,151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150080345A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to the compounds of formula I and formula II or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I or formula II, and methods for treating or preventing or modulating metabolic syndrome may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. such compositions may be used to treatment of fasting hyperglycemia, diabetes mellitus type 2, impaired fasting glucose, impaired glucose tolerance, or insulin resistance, high blood pressure, central obesity (also known as visceral, male-pattern or apple-shaped adiposity), overweight with fat deposits mainly around the waist, decreased HDL cholesterol, elevated triglycerides, hyperuricemia, fatty liver (especially in concurrent obesity) progressing to NAFLD, polycystic ovarian syndrome (in women), hypophosphatemia, renal diseases, albuminuria, end stage renal disease, and acanthosis nigricans.

  本发明涉及化学式I和化学式II的化合物或其药学上可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括化学式I或化学式II化合物的有效量的药物组合物，以及用于治疗、预防或调节代谢综合征的方法可以制成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂的制剂。这些组合物可以用于治疗空腹高血糖、2型糖尿病、空腹血糖受损、糖耐量受损或胰岛素抵抗、高血压、中心性肥胖（也称为内脏、男性型或苹果形脂肪）、腰部脂肪沉积较多的超重、HDL胆固醇降低、甘油三酯升高、高尿酸血症、脂肪肝（尤其是伴有肥胖的进展到NAFLD）、多囊卵巢综合征（女性）、低磷血症、肾脏疾病、蛋白尿、晚期肾脏疾病和棕色糠疹。
• [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING 25-OH CHOLESTEROL/CALCIFEDIOL FROM PHYTOSTEROL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 25-OH CHOLESTÉROL/CALCIFÉDIOL À PARTIR DE PHYTOSTÉROL
  申请人：FERMENTA BIOTECH LTD

  公开号：WO2020225830A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention discloses novel method for synthesizing vegan 25-OH cholesterol/Calcifediol from inexpensive crude phytosterol. According to the method, Phytosterols are reacted to form corresponding i-steroid through tosylation and methanolysis. i-steroid on reductive ozonolysis to C-22 alcohol and conversion via C-22 tosylate to C-22 iodide in good yield. Coupling of C-22 tosylate with Grignard reagent of 4-bromo-2-methyl-2-[(trimethylsilyl)oxy] butane followed by deprotection yielded 25-OH cholesterol. In a process variant, nickel mediated conjugate addition of C-22 iodide to an electron deficient alkene ethyl acrylate and treating corresponding ester with methyl magnesium bromide as means of installing the side chain of 25-OH cholesterol in high yield. Further bromination reaction of 25-OH cholesterol diacetate followed by dehydrobromination using TBAF yielded 25-OH 7-dehydrocholesterol. Further photo reaction of 25-OH 7-dehydrocholesterol in to previtamin D3 using high or medium pressure mercury lamp and subsequent thermal reaction of previtamin D3 to 25-OH vitamin D3(Calcifediol) in good yield.

  本发明揭示了一种从廉价的原始植物甾醇合成素食25-OH胆固醇/钙化二醇的新方法。根据该方法，通过对烷基化和甲醇化反应形成相应的i-类固醇。i-类固醇通过还原臭氧化反应生成C-22醇，并通过C-22烷基磺酸酯转化为C-22碘化物，收率良好。将C-22烷基磺酸酯与4-溴-2-甲基-2-[(三甲基硅基)氧基]丁烷的Grignard试剂偶联，然后去保护基，得到25-OH胆固醇。在一个过程变体中，通过镍介导的C-22碘化物与电子亏损的烯烃乙基丙烯酸酯进行共轭加成，然后用甲基镁溴化物处理相应的酯，以高收率安装25-OH胆固醇的侧链。进一步，对25-OH胆固醇二乙酸酯进行溴化反应，随后使用TBAF进行脱溴反应，得到25-OH 7-脱氢胆固醇。进一步，将25-OH 7-脱氢胆固醇进行光反应，使用高压或中压汞灯，然后将previtamin D3进行热反应，得到25-OH维生素D3（钙化二醇），收率良好。
• FORMULATIONS OF LIPOPHILIC BIOACTIVE MOLECULES
  申请人：Zumes, LLC

  公开号：US20140039052A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  This invention provides aqueous and non-aqueous clear formulations including at least one lipophilic bioactive molecules and an amphiphilic solubilizing agent. Exemplary aqueous formulations include a water-soluble reducing agent, which diminishes or prevents chemical degradation of the lipophilic bioactive molecule. The invention also provides methods of using the formulations of the invention. For example, the invention provides beverages including the formulations of the invention. The invention further provides methods of making the formulations and beverages.

  本发明提供了包括至少一种亲脂性生物活性分子和一种两性溶解剂的水性和非水性透明配方。其中，水性配方包括水溶性还原剂，可减少或防止亲脂性生物活性分子的化学降解。本发明还提供了使用该配方的方法。例如，本发明提供了包括该配方的饮料。本发明还提供了制备该配方和饮料的方法。
• Sitosterols from Corn Gluten
  作者：Dorothy M. Rathmann、Louise R. Morrow

  DOI：10.1021/ja01168a080

  日期：1950.12
• WO2007/54759
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——