4-bromomethyl-1,3-dioxa-5-phenyl-cyclopenten-2-one | 80715-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-1,3-dioxa-5-phenyl-cyclopenten-2-one
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-5-phenyl-1,3-dioxol-4-en-2-one；4-bromomethyl-5-phenyl-1,3-dioxol-4-ene-2-one；4-bromomethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxolene；4-(bromomethyl)-5-phenyl-1,3-dioxol-2-one；4-bromomethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxole；4-bromomethyl-5-phenyl-1,3-dioxol-2-one；1,3-Dioxol-2-one, 4-(bromomethyl)-5-phenyl-
• CAS: 80715-20-4
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: PVDNUJWCLUDTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-1,3-dioxa-5-phenyl-cyclopenten-2-one 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-iodomethyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-dioxolene
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. II. Preparation and characterization of (5-substituted 2-Oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl esters of ampicillin.

  摘要：

  (5-取代的2-氧基-1,3-二恶烷-4-基)甲酸酯被设计为一种新型的青霉素前药。这些酯类化合物的制备经过确认，在小鼠口服给药后能产生比青霉素三水合物本身更高的血药浓度。那些能显著提高青霉素血药浓度的化合物在体外血液中容易水解。青霉素（5-甲基-2-氧基-1,3-二恶烷-4-基）甲酸酯盐酸盐（KBT-1585）在小鼠中显示出最佳的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2241
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 碘 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 4-bromomethyl-1,3-dioxa-5-phenyl-cyclopenten-2-one
  参考文献：
  名称：

  流感病毒复制抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明提供一类作为流感病毒复制抑制剂的化合物、制备它们的方法、包含所述化合物的药物组合物以及所述化合物及其药物组合物在治疗流感中的应用。

  公开号：

  CN110117285B

文献信息

• A Convenient Method for the Conversion of Halides to Alcohols
  作者：Jose Alexander、Mara L. Renyer、Hemalatha Veerapanane

  DOI：10.1080/00397919508011463

  日期：1995.12

  and secondary α-bromoketones by formate, using triethylammonium formate as the formylating agent, followed by acid or base catalyzed hydrolysis has been found to be an efficient method for the conversion of halides to alcohols.

  摘要 使用甲酸三乙基铵作为甲酰化剂，然后进行酸或碱催化水解，甲酸盐可以置换未活化的伯溴化物和碘化物、烯丙基和苄基伯溴化物和仲溴化物以及伯仲α-溴酮中的卤化物。一种将卤化物转化为醇的有效方法。
• 2-Oxo-1,3-dioxoles as Specific Substrates for Measurement of Arylesterase Activity.
  作者：Hiroshi KAWAI、Fumio SAKAMOTO、Masahiro TAGUCHI、Mikiya KITAMURA、Mikio SOTOMURA、Goro TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.1422

  日期：——

  Various 4-arylthiomethyl-2-oxo-1, 3-dioxole derivatives IIIa-o were synthesized. Their hydrolysis rates by arylesterase (EC 3.1.1.2) and cholinesterase (EC 3.1.1.8) in human serum were evaluated. Some of them were not hydrolyzed by cholinesterase, but were hydrolyzed easily by arylesterase.Among the substrates, sodium 4-((5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl)methylthio)benzenesulfonate (IIIg) was selected for its substrate reactivity toward arylesterase and its good water solubility. In addition, neither aliesterase (EC 3.1.1.1), acetylesterase (EC 3.1.1.6) nor cholesterol esterase (EC 3.1.1.13)hydrolyzed the compound. IIIg is thus concluded to be a specific substrate for arylesterase.Our assay system for serum arylesterase using IIIg can be readily applied to an automatic analyzer in the diagnosis of liver cirrhosis.

  合成了多种4-芳基硫甲基-2-氧代-1,3-二恶烷衍生物IIIa-o。评估了它们在人体血清中被芳香酯酶（EC 3.1.1.2）和胆碱酯酶（EC 3.1.1.8）水解的速率。其中一些化合物未被胆碱酯酶水解，但被芳香酯酶轻易水解。在这些底物中，选择了四-(5-甲基-2-氧代-1,3-二恶烷-4-基)甲基硫苯磺酸钠（IIIg），因为它对芳香酯酶的底物反应性以及良好的水溶性。此外，外源酯酶（EC 3.1.1.1）、乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）和胆固醇酯酶（EC 3.1.1.13）均未能水解该化合物。因此，得出结论，IIIg是芳香酯酶的特异性底物。我们使用IIIg的血清芳香酯酶测定系统可以方便地应用于自动分析仪中，以诊断肝硬化。
• Studies on prodrugs. IV. Preparation and characterization of N-(5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl norfloxacin.
  作者：FUMIO SAKAMOTO、SHOJI IKEDA、HIROSATO KONDO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.33.4870

  日期：——

  As a new type of norfloxacin (NFLX) prodrug, N-(5-substituted 2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl NFLXs were designed. These N-masked NFLXs were prepared and confirmed to produce higher NFLX levels in blood than NFLX itself after oral administration to mice. N-(5-Methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl NFLX was found to be smoothly hydrolyzed in mouse blood in vitro, and when administered orally, gave about 5-fold higher blood levels of NFLX than NFLX itself. Thus, the (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl group was confirmed to function as an amine-type promoiety.

  作为一种新型的诺氟沙星（NFLX）前药，设计了N-(5-取代的2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX。这些N掩蔽的NFLX被制备并确认在口服给药给小鼠后，其血液中的NFLX水平高于NFLX本身。研究发现，N-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基NFLX在小鼠血液中体外平稳水解，口服给药后，NFLX的血液水平约为NFLX本身的5倍。因此，(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁烷-4-基)甲基基团被确认具有胺型促活基的功能。
• 1,3-Dioxolen-2-one derivatives and process for production thereof
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04342693A1

  公开（公告）日：1982-08-03

  A 1,3-dioxolen-2-one derivative of the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, a methyl group, or an aryl group, R.sub.2 represents a hydrogen atom, or may be taken together with R.sub.1 to form a divalent carbon chain residue, and x represents a halogen atom. The above compounds can be prepared by reacting a compound of the general formula ##STR2## with a halogenating agent, and are useful as protective group-introducing reagents for introducing protective groups into reagents in various chemical reactions, or as modifiers for prodrug preparation in medicine.

  一种通式为##STR1##的1,3-二氧杂环戊二酮衍生物，其中R.sub.1代表氢原子、甲基基团或芳基，R.sub.2代表氢原子，或者可以与R.sub.1一起形成二价碳链残基，x代表卤原子。上述化合物可通过将通式为##STR2##的化合物与卤化试剂反应制备，并且可用作用于各种化学反应中引入保护基的试剂，或者用作医学中的前药制备修饰剂。
• Ester of 1,1-dioxopenicillanic acid, and use thereof as .beta.-lactamase
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US04448769A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  A 1,1-dioxopenicillanic acid ester represented by formula (I) ##STR1## wherein R represents a methyl or phenyl group. The ester of formula (I) may be prepared by reacting 1,1-dioxopenicillanic acid or its salt with a compound represented by formula (III) ##STR2## wherein R is as defined above, and X represents a halogen atom, or by oxidizing a compound of formula (V) ##STR3## wherein R is as defined above. The ester of the formula (I) is useful as a .beta.-lactamase inhibitor and may be used in association with a .beta.-lactam antibiotic.

  由以下公式（I）表示的1,1-二氧代青霉烷酸酯 在公式（I）中，R代表甲基或苯基。公式（I）的酯可以通过将1,1-二氧代青霉烷酸或其盐与以下公式（III）代表的化合物反应而制备 在公式（III）中，R如上所定义，X代表卤素原子，或者通过氧化以下公式（V）的化合物而制备 在公式（V）中，R如上所定义。公式（I）的酯可用作β-内酰胺酶抑制剂，并可与β-内酰胺类抗生素一起使用。