1-phenyl-2,4-pyrroledicarbaldehyde | 1089177-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2,4-pyrroledicarbaldehyde
• 英文别名: 1-Phenylpyrrole-2,4-dicarbaldehyde
• CAS: 1089177-20-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: OPRSFUWLPPTJBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,4-pyrroledicarbaldehyde 、 tripyrrane dicarboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-Oxopyriphlorins。

  摘要：

  在三氟乙酸的存在下，2,6-吡啶二甲醛与一系列三吡喃反应，然后用乙酸银（I）氧化吡ip啉中间体，以中等至良好的收率得到6-氧-啶酮。氧卟啉类似物是非芳族卟啉类化合物，可产生亮绿色的溶液。用TFA质子化可得到归因于单和双键结构的物种。TFA–CDCl3中的质子NMR光谱显示低场向中质子转移，高场向内部NH共振转移，表明存在弱的变径性指示性物质。6-氧吡咯啉与DMF中的乙酸镍（II）或乙腈中的乙酸钯（II）反应，得到相应的金属衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41506f
• 作为产物：
  描述：

  、 1,1-二氯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 硝基甲烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以3.70 g的产率得到1-phenyl-2,4-pyrroledicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-甲基和N-苯基内消旋取代的N-混淆的卟啉的合成和反应性。

  摘要：

  1-甲基和1-苯基-2,4-吡咯二甲醛与三吡喃在TFA-二氯甲烷中的缩合，然后用FeCl（3）水溶液氧化，得到新型的交叉共轭的内消旋取代的N-稠合卟啉（NCPs; 12） 。这些卟啉类似物显示出显着的变径环电流，其质子化后增强。在回流的DMF中与乙酸镍（II）或乙腈中的乙酸钯（II）反应，可得到相应的镍（II）或钯（II）有机金属衍生物18和19良好的产率。这些配合物稳定且质子NMR光谱显示出向外部质子的场移略有增加。加入TFA会导致内部碳原子上的C质子化，从而得到芳族阳离子，该芳族阳离子的内部CH共振在-2.5和-4.0 ppm之间。镍（II）阳离子20a和20b缓慢地进行脱金属，但是相关的钯阳离子20c和20d十分坚固，在室温下放置1周后钯没有损失。NCP 12与乙酸银（I）的反应产生银（III）衍生物21a和21b，其中在C-3处发生氧化，得到内酰胺单元。银络合物显示出强的变径环电流

  DOI：

  10.1021/jo802040q