6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-α-pyrone | 59931-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-α-pyrone
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one；6-(4-chloro-phenyl)-3,4-diphenyl-pyran-2-one；2H-Pyran-2-one, 6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-；6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenylpyran-2-one
• CAS: 59931-66-7
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 358.824
• InChiKey: FJUNOFUHUNTCGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  576.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-α-pyrone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenylpyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Unique Fluorescent Properties of 1-Aryl-3,4-diphenylpyrido[1,2-a]benzimidazoles

  摘要：

  合成了新型荧光团--1-芳基-3,4-二苯基吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。它们在溶液中发出强烈的蓝绿色荧光（Φ：约 0.7），并在约 10 纳米处显示出弱的负溶解荧光，这是由 π-π* 和 n-π* 转变共同引起的。在粉末状态下，它们会发出强烈的荧光，其强度至少是 Alq3 的两倍。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.1262
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenacyl)dimethylsulfanium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-α-pyrone
  参考文献：
  名称：

  新型荧光团 6-Aryl-3,4-diphenyl-α-pyrone 衍生物的异常荧光特性

  摘要：

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1567

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed [3 + 3] Annulation Reaction of Cyclopropenones and Sulfoxonium Ylides toward Trisubstituted 2-Pyrones
  作者：Peng Zhou、Wei-Tao Yang、Anis Ur Rahman、Guigen Li、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02253

  日期：2020.1.17

  A new Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between cyclopropenones and β-ketosulfoxonium ylides has been reported, enabling metal carbene insertion to access a wide range of trisubstituted 2-pyrones with moderate to excellent yields via C-C single-bond cleavage, in which sulfoxonium ylides serve as potential safe precursors of metal carbenes. This reaction occurred under redox-neutral conditions

  据报道，新的Rh（III）催化的环戊烯酮和β-酮​​基硫代肟鎓烷基化物之间的[3 + 3]环化反应使金属卡宾插入可通过CC单键以中等到极好的收率获得各种各样的三取代2-吡喃酮。裂解，其中亚硫酸sulf盐作为金属卡宾的潜在安全前体。该反应在具有广泛底物范围的氧化还原中性条件下发生。
• DMAP‐Catalyzed [3+3] Annulation of Cyclopropenones with α‐Bromoketones for Synthesis of 2‐Pyrones
  作者：Lijuan Qiao、Xin He、Lulu Yang、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200243

  日期：2022.4.21

  The DMAP-catalyzed [3+3] annulation of cyclopropenones with α-bromoketones was developed for a convenient synthesis of 2-pyrones. The mechanism may proceed in a pyridium ylide-initiated ring opening of cyclopropenones, followed by elimination of DMAP catalyst, and final 6π-electrocyclization.

  为了方便合成 2-吡喃酮，开发了 DMAP 催化的环丙烯酮与 α-溴酮的 [3+3] 环化。该机理可能在吡啶内鎓引发的环丙烯酮开环中进行，然后消除DMAP催化剂，最后进行6π-电环化。
• 2-吡喃酮类化合物和α,β-不饱和链酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113214204B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种2‑吡喃酮类化合物3和α,β‑不饱和链酯类化合物4的合成方法，属于有机合成技术领域。该合成方法采用叔丁醇钾催化木质素与环丙烯酮经[3+3]环加成反应制备2‑吡喃酮类化合物。在有机溶剂中，以叔丁醇钾为催化剂，木质素化合物1与环丙烯酮化合物2在加热条件下反应得到2‑吡喃酮类化合物3；对于R为芳基时，还生成α,β不饱和链酯类化合物4；该方法选择性地断裂木质素模型中的β‑O‑4键合成2‑吡喃酮类化合物；使用原料简单易得，所采用催化剂廉价，来源广泛易得，用量少，反应条件也相对温和，能以较高收率得到产物。
• Catalytic [3+3] Annulation of <scp>β‐Ketoethers</scp> and Cyclopropenones <i>via</i> C(sp ³ )—O/C—C Bond Cleavage under <scp>Transition‐Metal</scp> Free Conditions
  作者：Dachang Bai、Junyan Chen、Bingbing Zheng、Xueyan Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202100276

  日期：2021.10

  carbon-oxygen (C—O) bond is highly important for the transformation of oxygen-rich biomass and industry chemicals. Herein, an efficient [3+3] annulation of β-ketoethers with cyclopropenones in the presence of catalytic base has been developed, which proceeds through the C(sp3)—O bonds cleavage in β-ketoethers and C—C bond cleavage in cyclopropenones under transition-metal free conditions. The cleavage of C(sp3)—O

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。
• Unusual Fluorescent Properties of 3,4,6-Triphenyl-α-pyrones
  作者：Keisuke Hirano、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1246/cl.2001.8

  日期：2001.1

  Novel fluorophores, 3,4,6-triphenyl-α-pyrone derivatives, were synthesized and their spectroscopic properties have been investigated. In the solid state they show intense greenish-yellow fluorescence, but not in solution. It is concluded that the 6-phenyl group is fixed at an angle of about 26° to the pyrone plane in the solid state by molecular packing and this fixation is required for this unique fluorescent property.

  我们合成了新型荧光团--3,4,6-三苯基-α-吡喃酮衍生物，并研究了它们的光谱特性。在固态下，它们显示出强烈的黄绿色荧光，但在溶液中则没有。结论是在固态下，6-苯基通过分子填料与吡喃酮平面成约 26°角固定，这种固定是这种独特的荧光特性所必需的。