N-(n-Butyl)-N-nitrosoanilin | 25413-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(n-Butyl)-N-nitrosoanilin
• 英文别名: N-Nitroso-phenyl-butylamin；N-butyl-N-nitroso-aniline；N-Butyl-N-nitroso-anilin；Butylphenylnitrosamin；N-Butyl-N-nitrosobenzenamine；N-butyl-N-phenylnitrous amide
• CAS: 25413-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: VVVZFXFSDLELTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1445.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-Butyl)-N-nitrosoanilin 在 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到N-丁基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在温和反应条件下使用乙硫醇和对甲苯磺酸通过亚硝化策略脱硝芳基-N-亚硝胺

  摘要：

  报道了在温和反应条件下使用乙硫醇和 PTSA对芳基-N-亚硝胺进行脱硝的方便实用的路线。反应在室温下进行，胺类化合物的收率非常好。许多易被还原的官能团在反硝化过程中是稳定的。底物适用范围广、操作简便是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1055/a-1996-2853
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(n-Butyl)-N-nitrosoanilin
  参考文献：
  名称：

  在温和反应条件下使用乙硫醇和对甲苯磺酸通过亚硝化策略脱硝芳基-N-亚硝胺

  摘要：

  报道了在温和反应条件下使用乙硫醇和 PTSA对芳基-N-亚硝胺进行脱硝的方便实用的路线。反应在室温下进行，胺类化合物的收率非常好。许多易被还原的官能团在反硝化过程中是稳定的。底物适用范围广、操作简便是该方法的显着特点。

  DOI：

  10.1055/a-1996-2853

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Acylation of <i>N</i>-Nitrosoanilines with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Yinuo Wu、Lei Sun、Yunyun Chen、Qian Zhou、Jia-Wu Huang、Hui Miao、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02535

  日期：2016.2.5

  A palladium-catalyzed oxidative C–H bond decarboxylative acylation of N-nitrosoanilines using α-oxocarboxylic acid as the acyl source is described. The catalyst Pd(OAc)2 and oxidant (NH4)2S2O8 enabled ortho-acylation of N-nitrosoanilines at room temperature, affording an array of N-nitroso-2-aminobenzophenones in moderate to excellent yields.

  描述了使用α-氧代羧酸作为酰基源的钯催化的N-亚硝基苯胺的氧化C–H键脱羧酰化反应。催化剂Pd（OAc）2和氧化剂（NH 4）2 S 2 O 8可以在室温下对N-亚硝基苯胺进行邻酰化，从而以中等至极好的收率提供了一系列N-亚硝基-2-氨基二苯甲酮。
• N-Dealkylation-N-nitrosation of tertiary aromatic amines by N-butyl nitrite
  作者：Giancarlo Verardo、Angelo G. Giumanini、Paolo Strazzolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81940-2

  日期：1991.9

  nitrosation was never observed, but minor amounts of m- and p-nitro amines and/or nitrosamines were formed in some cases. Ring nitration is rather a reaction of the initial substrate than a process occurring on formed nitrosamines. The leaving propensities of the initial N-substituents to yield nitrosamines were in the order benzyl methyl alkyl.

  在回流温度下，通过亚硝酸正丁酯/氯化铵/水将具有各种环取代基的N，N-二烷基芳族胺有效地进行N-脱烷基化和N-亚硝化。从未观察到环亚硝化，但是在某些情况下会形成少量的间硝基和对硝基胺和/或亚硝胺。环硝化反应是初始底物的反应，而不是在形成的亚硝胺上发生的过程。起始N-取代基产生亚硝胺的离开倾向按苄基甲基烷基顺序排列。
• Co(III)-Catalyzed Coupling-Cyclization of Aryl C–H Bonds with α-Diazoketones Involving Wolff Rearrangement
  作者：Xinwei Hu、Xun Chen、Youxiang Shao、Haisheng Xie、Yuanfu Deng、Zhuofeng Ke、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.7b03668

  日期：2018.2.2

  cobalt(III)-catalyzed cross-coupling/cyclization of aryl C–H bonds of N-nitrosoanilines with α-diazo-β-ketoesters has been achieved. This protocol features a unique combination of Csp2-H activation/Wolff rearrangement process, allowing for the rapid assembly of quaternary 2-oxindoles. The empirical evidence and density functional theory (DFT) calculations reveal the trapping process of transient acceptor ketene

  N-亚硝基苯胺与α-重氮-β-酮酸酯的钴（III）催化的不寻常交叉偶联/环化反应已经实现。该协议具有Csp 2 -H激活/ Wolff重排过程的独特组合，可快速组装四级2-氧吲哚。经验证据和密度泛函理论（DFT）计算揭示了钴金属环对瞬态受体乙烯酮中间体的捕获过程。
• Rh(III)‐Catalyzed N‐Nitroso Directed C‐H Arylation for Facile Construction of Diverse N‐Hetero Biaryl Compounds
  作者：Pei‐Long Wang、Yan Wang、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/asia.202000949

  日期：2020.11.16

  A Rh(III)‐catalyzed C−H arylation reaction of N‐nitrosoanilines has been developed in which arylboronic acids were used as arylation reagents. It provides an efficient strategy for the synthesis of N‐nitroso‐[1,1′‐biphenyl]‐2‐amine, which is an important starting material for the synthesis of N‐hetero biaryl compounds, such as 2‐amine‐1,1′‐biphenyl, carbazole, phenanthridone. This protocol can be applied

  已开发出一种Rh（III）催化的N-亚硝基苯胺的CH芳基化反应，其中芳基硼酸用作芳基化试剂。它为合成N-亚硝基[1,1'-联苯] -2-胺提供了有效的策略，这是合成N-杂联芳基化合物（例如2-胺-1）的重要起始原料， 1'-联苯，咔唑，菲啶酮。该协议可应用于各种N-烷基取代的N-亚硝基苯胺和在苯环上带有取代基的N-亚硝基苯胺。具有给电子基团和吸电子基团的芳基硼酸是可以容忍的。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H bond acylation of N-nitrosoanilines with toluene derivatives: a traceless approach to synthesize N-alkyl-2-aminobenzophenones
  作者：Yinuo Wu、Ling-Jun Feng、Xiao Lu、Fuk Yee Kwong、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1039/c4cc07440h

  日期：——

  A palladium-catalyzed cascade cross-coupling of N-nitroso-anilines and toluene derivatives for the direct synthesis of N-alkyl-2-aminobenzophenones is described. N-nitroso groups in anilines can act as the traceless directing groups while toluene derivatives can serve as effective acyl precursors under mild reaction conditions.

  描述了钯催化的N-亚硝基苯胺和甲苯衍生物的级联交叉偶联，用于直接合成N-烷基-2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下，苯胺中的N-亚硝基可以充当无痕的导向基团，而甲苯衍生物则可以充当有效的酰基前体。