3-(trifluoromethyl)-N-nitroso-N-methylaniline | 79073-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-N-nitroso-N-methylaniline
• 英文别名: Benzenamine, N-methyl-N-nitroso-3-(trifluoromethyl)-；N-methyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]nitrous amide
• CAS: 79073-93-1
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O
• 分子量: 204.152
• InChiKey: LAIBSZFXDSEBGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-N-nitroso-N-methylaniline 、 二苯基环丙烯酮 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到1-methyl-2,3-diphenyl-7-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化氧化还原中性 [3+3] N-亚硝基苯胺与环丙烯酮的环化：Quinolin-4(1H)-One 支架的无痕方法

  摘要：

  通过Rh(III)-催化氧化还原-中性[3+3]环化N-亚硝基苯胺与环丙烯酮的喹啉-4(1H)-one支架的无痕方法已经实现。该方案反应时间短，原子经济结合，无需额外添加剂，可进一步应用于药物化学中特权杂环化合物的构建。

  DOI：

  10.3390/molecules25020268
• 作为产物：
  描述：

  甲基-(3-三氟甲基苯基)-胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-N-nitroso-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 N-亚硝基苯胺与 α-磺酰基卡宾的 C-H 官能化

  摘要：

  已经开发了一种 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与α-磺酰基卡宾的邻位C-H 官能化。该反应在温和的条件下进行，并以良好至极好的收率获得产物。实现了产物向邻位官能化苯胺和氮杂环的多种转化。此外，N-亚硝基苯胺和α-磺酰基-α-重氮-酮的级联反应有效地提供了3-磺酰基-吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200699

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。
• Rapid access to polysubstituted tetrahydrocarbazol‐4‐ones via sequential selective C−H functionalization from <i>N</i> ‐nitrosoanilines
  作者：Chan Li、Yanchen Yang、Feifei Fang、Chaoyi Liu、Chunpu Li、Dechuan Wang、Hong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202300015

  日期：——

  have developed a strategy of Rh(III)-catalyzed C—H activation of N-nitrosoanilines and iodonium ylides to construct novel tetralydrocarbzol-4-one scaffolds, which provided valuable templates for sequential C—H functionalization such as alkylation, alkenylation, amidation and (hetero)arylation at C5-position of tetralydrocarbzol-4-one with different coupling partners. Gram-scale synthesis and further transformations

  在此，我们开发了一种Rh(III)催化N-亚硝基苯胺和碘鎓叶立德的C-H活化策略，构建新型四氢咔唑-4-酮支架，为连续的C-H功能化（例如烷基化、烯基化）提供了有价值的模板四氢咔唑-4-酮的C 5位上的酰胺化和（杂）芳基化与不同的偶联配偶体。四氢咔唑-4-酮衍生物的克级合成和进一步转化为昂丹司琼及其类似物证明了该方案的实用性，使得生物活性分子的简洁和多样化的构建成为可能。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral [3+3] Annulation of N-nitrosoanilines with Cyclopropenones: A Traceless Approach to Quinolin-4(1H)-One Scaffolds
  作者：Lingjun Liu、Jiyuan Li、Wenhao Dai、Feng Gao、Kaixian Chen、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25020268

  日期：——

  [3+3] cyclization of N-nitrosoanilines with cyclopropenones has been achieved. This protocol features short reaction time and atom-economical combination without extra additives, which can be further applied in the construction of privileged heterocyclic compounds in pharmaceutical chemistry.

  通过Rh(III)-催化氧化还原-中性[3+3]环化N-亚硝基苯胺与环丙烯酮的喹啉-4(1H)-one支架的无痕方法已经实现。该方案反应时间短，原子经济结合，无需额外添加剂，可进一步应用于药物化学中特权杂环化合物的构建。
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Functionalization of <i>N‐</i> Nitrosoanilines with <i>α</i> ‐Sulfonylcarbenes
  作者：Rui‐jun Peng、Lei Chen、Xue‐jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/adsc.202200699

  日期：2022.10.18

  functionalization of N-nitrosoanilines with α-sulfonylcarbenes had been developed. The reaction was carried out under mild conditions and the products were obtained with good to excellent yields. The diverse transformations of the products to ortho-functionalized anilines and nitrogen heterocycles were achieved. Furthermore, a cascade reaction of N-nitrosoanilines and α-sulfonyl-α-diazo-ketones provided

  已经开发了一种 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与α-磺酰基卡宾的邻位C-H 官能化。该反应在温和的条件下进行，并以良好至极好的收率获得产物。实现了产物向邻位官能化苯胺和氮杂环的多种转化。此外，N-亚硝基苯胺和α-磺酰基-α-重氮-酮的级联反应有效地提供了3-磺酰基-吲哚。