1,1-diethyl-1-silacyclobutane | 20153-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-diethyl-1-silacyclobutane
• 英文别名: 1,1-diethylsilacyclobutane；1,1-diethylsiletane；1.1-Diethyl-1-silacyclobutan；1,1-Diethyl-silacyclobutan
• CAS: 20153-39-3
• 化学式: C₇H₁₆Si
• 分子量: 128.29
• InChiKey: GZWKARCRFBCJHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethyl-1-silacyclobutane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二氧化硫 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Triethylsilyl-3-propanthiol
  参考文献：
  名称：

  Sultones et sultines有机金属盐VII。酸酐的插入反应碳化硅—碳：Sultines的有机硅

  摘要：

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于二氧化硫的行为。甲硅烷基环丁烷的烷基化，芳基化和烷氧基化衍生物与SO 2反应，生成第一个“西拉苏啶”（2-oxo-4-sila-1,2-oxathianes）。通过化学和物理化学方法证明了插入产物的结构和构型分析。讨论了SO 2插入的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88668-4
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 1，1-二氯硅基环丁烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到1,1-diethyl-1-silacyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Organic electroluminescent materials and devices

  摘要：

  这项发明揭示了金属配合物的新型配体。这些配体包括一个新的侧链，即硅环烷烃基，可以提高掺杂剂的效率，调节发射颜色，并增强寿命。

  公开号：

  US10276809B2

文献信息

• Silicon—carbon multiple-bonded (pπpπ) intermediates
  作者：C.M. Golino、R.D. Bush、D.N. Roark、L.H. Sommer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93884-1

  日期：1974.2

  The reactions of R2SiCH2 (R = Me, Et, or Ph), generated by thermolysis of the corresponding 1,1-disubstituted silacyclobutane at 611°, with a variety of ketones and aldehydes, are described. Two major reaction pathways were observed: olefin formation, postulated to occur via a pseudo Wittig reaction; and silyl enol ether formation. Olefin formation predominated in reactions involving aromatic carbonyls

  描述了通过相应的1,1-二取代的硅环丁烷在611°下热解而生成的R 2 Si = CH 2（R = Me，Et或Ph）与各种酮和醛的反应。观察到两个主要的反应途径：烯烃的形成，推测是通过假Wittig反应发生的。与甲硅烷基烯醇醚形成。与涉及以甲硅烷基烯醇醚为主要产物的脂肪族酮的反应相反，在涉及芳族羰基的反应中主要形成烯烃。庚醛反应可得到每种产品可比的产率。
• Intermolecular σ‐Bond Cross‐Exchange Reaction between Cyclopropenones and (Benzo)silacyclobutanes: Straightforward Access towards Sila(benzo)cycloheptenones
  作者：Wen‐Tao Zhao、Fang Gao、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201803156

  日期：2018.5.22

  exchange reaction between the C−C bond of cyclopropenones and C−Si bond of (benzo)silacyclobutanes and it proceeds smoothly by treatment with either 1 mol % of a palladium or 2 mol % of a nickel catalyst. This reaction constitutes an unprecedented route for the synthesis of various sila(benzo)suberones. And it is also the first example of a σ‐bond exchange reaction involving cyclopropenones.

  本文描述的是环丙烯酮的C-C键与（苯并）硅环丁烷的C-Si键之间的第一个分子间σ键交换反应，通过用1 mol％的钯或2 mol％的镍处理可顺利进行催化剂。该反应构成了合成各种甲硅烷基苯并亚砜的空前途径。这也是涉及环丙烯酮的σ键交换反应的第一个例子。
• Palladium-Catalyzed (4 + 4) Annulation of Silacyclobutanes and 2-Iodobiarenes to Eight-Membered Silacycles via C–H and C–Si Bond Activation
  作者：Ming-Hui Zhu、Xiao-Wen Zhang、Muhammad Usman、Hengjiang Cong、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00975

  日期：2021.5.7

  eight-membered silacycles via Pd-catalyzed (4 + 4) annulation of silacyclobutanes and 2-iodobiphenyl derivatives is described. This strategy involves direct C–H and C–Si bond activation followed by a ring annulation and features low catalyst loading, ligand-free conditions, and readily available starting materials. Mechanistic studies revealed the involvement of five-membered palladacycle species in the

  描述了通过Pd催化的硅杂环丁烷和2-碘代联苯衍生物的（4 + 4）环化反应来构建八元杂环的方法。该策略涉及直接的C–H和C–Si键活化，然后进行环环化，并具有催化剂负载低，无配体条件和易于获得的起始原料的特点。机理研究表明，五元的palladacycle物种参与了反应。
• Ring Expansion to 8‐Membered Silacycles through Formal Cross‐Dimerization of 5‐Membered Palladacycles with Silacyclobutanes
  作者：Xi–Chao Wang、Hao‐Ran Wang、Xiufang Xu、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100535

  日期：2021.6.7

  Described herein, the chemo- and regio-selective ring expansion of silacyclobutanes to sila-8-membered ring fused biaryl skeletons, enabled by Pd-catalytic conditions. This strategy involves C−C bond cleavage or C(sp2/sp3)−H bond activation and C−Si bond cleavage followed by a double reductive elimination process. DFT calculations indicate that the C−H bond activation or C−C bond cleavage to form palladacycle

  在本文中描述了通过 Pd 催化条件实现的硅环丁烷的化学和区域选择性扩环到 sila-8 元环稠合联芳基骨架。该策略涉及 C-C 键断裂或 C( sp 2 / sp 3 )-H 键活化和 C-Si 键断裂，然后是双还原消除过程。DFT 计算表明，C-H 键活化或 C-C 键断裂形成钯环物种在开始时比硅杂环丁烷的 C-Si 键断裂在能量上更有利。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Exchange between C–C and C–Si σ-Bonds
  作者：Shintaro Okumura、Fangzhu Sun、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.7b07667

  日期：2017.9.13

  benzocyclobutenone and silacyclobutane to merge them into an eight-membered ring skeleton. The present reaction provides a unique example of an intermolecular cross metathesis-type reaction between covalent σ-bonds of low polarity.

  钯-异氰化物络合物打开苯并环丁烯酮和硅环丁烷的两个四元环，将它们合并为一个八元环骨架。本反应提供了低极性共价σ-键之间的分子间交叉易位型反应的独特实例。