6-methyl-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one | 32727-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-methyl-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-6-methyl-2-pyrone；6-methyl-3,4-diphenyl-pyran-2-one；6-methyl-2,3-diphenyl-2H-pyran-2-one；6-Methyl-3,4-diphenyl-pyron-(2)；6-Methyl-3,4-diphenyl-2-pyron；2H-Pyran-2-one, 6-methyl-3,4-diphenyl-；6-methyl-3,4-diphenylpyran-2-one
• CAS: 32727-38-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: BQKSMHIKMFGRAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.1-130.7 °C
• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-methyl-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的3-溴-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮的位点选择性Suzuki-Miyaura偶联 生成各种2-吡喃酮†

  摘要：

  根据2-吡喃酮（3-Br和4-OTs）中（伪）卤化物取代基的不同反应性，钯催化的顺序位点选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 3-溴-6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮 描述了以良好的收率提供各种2-吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05783a

文献信息

• Catalyst- and additive-free Baeyer–Villiger-type oxidation of α-iodocyclopentenones to α-pyrones: using air as the oxidant
  作者：Yuanyuan Zhou、Xianxiao Chen、Xiangxiang Ling、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c9gc02725d

  日期：——

  approach for the synthesis of α-pyrones via Baeyer–Villiger-type oxidation of α-iodocyclopentenones through a catalyst- and additive-free system using air as an environmentally benign oxidant is described. The reaction exhibits excellent functional group compatibility and provides a simple and efficient protocol for the construction of highly functionalized α-pyrones under mild reaction conditions.

  描述了一种有效的合成方法，该方法通过使用空气作为环境良性氧化剂的无催化剂和无添加剂系统，通过α-碘代环戊烯的Baeyer-Villiger型氧化来合成α-吡喃酮。该反应显示出优异的官能团相容性，并为在温和的反应条件下构建高度官能化的α-吡喃酮提供了简单有效的方案。
• Rh(III)-Catalyzed [3 + 3] Annulation Reaction of Cyclopropenones and Sulfoxonium Ylides toward Trisubstituted 2-Pyrones
  作者：Peng Zhou、Wei-Tao Yang、Anis Ur Rahman、Guigen Li、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02253

  日期：2020.1.17

  A new Rh(III)-catalyzed [3 + 3] annulation reaction between cyclopropenones and β-ketosulfoxonium ylides has been reported, enabling metal carbene insertion to access a wide range of trisubstituted 2-pyrones with moderate to excellent yields via C-C single-bond cleavage, in which sulfoxonium ylides serve as potential safe precursors of metal carbenes. This reaction occurred under redox-neutral conditions

  据报道，新的Rh（III）催化的环戊烯酮和β-酮​​基硫代肟鎓烷基化物之间的[3 + 3]环化反应使金属卡宾插入可通过CC单键以中等到极好的收率获得各种各样的三取代2-吡喃酮。裂解，其中亚硫酸sulf盐作为金属卡宾的潜在安全前体。该反应在具有广泛底物范围的氧化还原中性条件下发生。
• Organic synthesis using carbon monoxide. Regiospecific cobalt mediated synthesis of 2H-pyran-2-ones
  作者：William P. Henry、Russell P. Hughes

  DOI：10.1021/ja00284a077

  日期：1986.11

  Synthese des composes du titre a partir de Co(CO) 4 − et de cyclopropenylium via les η 3 -oxocyclobutenyl complexes de cobalt carbonyle

  Synthese des composes du titre a partir de Co(CO) 4 − et de cyclopropenylium v​​ia les η 3 -oxocyclobutenyl complexes de Coco(CO) 4 − et de cyclopropenylium
• Transition‐metal free synthesis of <scp>2‐pyrones</scp> by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides
  作者：Cheng Yuan、Qingqing Wang、Tao Feng、Jikai Liu、William Cheung、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1002/jhet.4641

  日期：——

  A simple and efficient synthesis for 2-pyrones by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides in the presence of triethyl amine as a base has been developed featuring transition-metal free conditions, high yields, and excellent functional group compatibility. Using this process, a variety of 2-pyrones were prepared in good to excellent yields.

  在三乙胺作为碱存在下，通过环丙烯酮和硫叶立德的[3 + 3]环化，开发了一种简单有效的2-吡喃酮合成方法，具有无过渡金属条件、高产率和优异的官能团相容性。使用该方法，可以以良好至优异的产率制备多种 2-吡喃酮。
• Rapid access to 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones via a palladium-catalyzed C–OH bond activation
  作者：Yi Hu、Qiuping Ding、Shengqing Ye、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.048

  日期：2011.9

  An efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 4-hydroxy-pyrone or 4-hydroxy-2(5H)-furanone with arylboronic acid is described, which affords the 4-substituted-pyrones and 2(5H)-furanones in good yields. This transformation proceeds through a C-OH bond activation under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.