2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide | 104202-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 104202-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: DUTZUEJWXKKPAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide 在 2-甲氧基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到3-(2-methylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钌和钯催化咪唑并[1,5-a]嗪直接芳基化

  摘要：

  研究了区域选择性 RuII 催化的 C-3 芳基取代咪唑并 [1,5-a] 嗪与（杂）芳基卤化物的直接邻芳基化反应。在同一个烧瓶中使用 RuII 和 PdII 催化剂导致两个连续且不同的 C-H 键芳基化，这使得高度共轭化合物的快速合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403268
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 2-氨甲基吡啶 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到2-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜与甲基吡啶的无金属CC偶联，可通过吡啶引发的亚磺酸根阴离子原位生成乙烯基砜。

  摘要：

  乙烯基砜因其生物学活性和合成用途而享有特权。合成转化以有效地获得具有这些基序的高价值化合物是人们所期望和追求的。在本文中，描述了一种新的方法，可通过药理学上普遍的甲基吡啶酰胺的吡啶环附近的C（sp 3）-H键与烯基砜1-甲基-4-（丙基）的选择性官能化来形成含乙烯基砜的化合物-1,2-二烯-1-基磺酰基）苯。反应条件温和，不需要金属催化剂或添加剂，并且显示出良好的官能团耐受性。对于这种异常转化的机理研究表明，该反应通过罕见的吡啶引发的p-甲苯磺酸根阴离子介导的烯丙基砜的活化，类似于膦触发的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00788

文献信息

• Synthesis of phthalic acid derivatives <i>via</i> Pd-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates
  作者：Gang Liao、Hao-Ming Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c8cc06663a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic C–H bonds with alkyl chloroformates has been developed. A broad range of benzamides and alkyl chloroformates are compatible with this protocol. The reaction is operationally simple and scalable. The direct group could be readily removed to access substituted phthalic acid esters (PAEs), 1,2-dibenzyl alcohols and phthalamides. Besides alkoxycarbonylation

  已经开发了钯（II）催化的带有烷基氯甲酸酯的芳香族碳氢键的烷氧基羰基化反应。各种各样的苯甲酰胺和烷基氯甲酸酯都与此协议兼容。该反应操作简单且可扩展。可以容易地除去直接基团以得到取代的邻苯二甲酸酯（PAE），1，2-二苄基醇和邻苯二甲酰胺。除了苯甲酰胺β-CH键的烷氧羰基化以外，2-苯基乙酰胺的γ-烷氧羰基化也是可行的。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。
• Aqueous Benzylic C–H Trifluoromethylation for Late-Stage Functionalization
  作者：Shuo Guo、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.8b08547

  日期：2018.10.3

  The installation of trifluoromethyl groups has become an essential step across a number of industries such as agrochemicals, drug discovery, and materials. Consequently, the rapid introduction of this critical functional group in a predictable fashion would benefit current practitioners in those fields. This communication describes a mild trifluoromethylation of benzylic C-H bonds with high selectivity

  三氟甲基的安装已成为农用化学品、药物发现和材料等许多行业的重要一步。因此，以可预测的方式快速引入这一关键功能组将使这些领域的当前从业者受益。该通讯描述了对受阻最少的氢原子具有高选择性的苄基CH键的温和三氟甲基化。该反应提供单三氟甲基化，并在环境友好的丙酮/水溶剂系统中进行。该方法可用于在高度功能化的药物分子上安装苄基三氟甲基。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Alkynylation of Aromatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol203100u

  日期：2012.1.6

  The palladium-catalyzed direct alkynylation of C–H bonds in aromatic carboxylic acid derivatives is described. The use of 8-aminoquinoline as a directing group facilitates the alkynylation of an electronically diverse range of C(sp2)–H bonds.

  描述了钯催化芳族羧酸衍生物中C–H键的直接炔基化。使用8-氨基喹啉作为导向基团可以促进电子形式多样的C（sp 2）-H键的炔基化。
• Cobalt-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Phthalimides from <i>N</i>-(Pyridin-2-ylmethyl)benzamides with TFBen as the CO Source
  作者：Lu-Yang Fu、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01890

  日期：2019.10.4

  A cobalt-catalyzed direct carbonylative synthesis of phthalimide motifs from N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamides has been developed. Various phthalimide derivatives were obtained in moderate to excellent yields (up to 98%) by using 2-picolylamine as an efficient directing group and benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as a convenient CO surrogate.

  已经开发了由N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺钴催化的邻苯二甲酰亚胺基序的直接羰基合成。通过使用2-吡啶甲基胺作为有效的导向基团和苯-1,3,5-三甲酸三甲酸酯（TFBen）作为常规的CO替代物，可以中等至极好的收率（高达98％）获得各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。