2-benzylidene-N-methylhydrazinecarbothioamide | 2613-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-N-methylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-(Benzylideneamino)-3-methylthiourea
• CAS: 2613-12-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01003347
• 分子量: 193.272
• InChiKey: SIYNDOCHTZFIRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-N-methylhydrazinecarbothioamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(benzylidenehydrazinylidene)-2,3-dihydro-3-methyl-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2‐Hydrazono‐2,3‐dihydro‐1,3-噻唑类化合物意外环扩大为1,3,4‐噻二嗪类化合物

  摘要：

  硫代氨基脲与α-溴乙酰苯的环化可导致形成1,3,4-噻二嗪异构体和两种不同的噻唑。我们研究了使用4-甲基和4-乙基硫代氨基脲作为双亲核基石。在这种情况下，我们观察到了前所未有的2-肼基-2-2,3-二氢噻唑重排为1,3,4-噻二嗪的过程。1,3,4-噻二嗪对噻唑的环收缩很常见，而环的扩张则是新的。反应过程取决于底物的取代方式。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300077
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-甲基氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-benzylidene-N-methylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2‐Hydrazono‐2,3‐dihydro‐1,3-噻唑类化合物意外环扩大为1,3,4‐噻二嗪类化合物

  摘要：

  硫代氨基脲与α-溴乙酰苯的环化可导致形成1,3,4-噻二嗪异构体和两种不同的噻唑。我们研究了使用4-甲基和4-乙基硫代氨基脲作为双亲核基石。在这种情况下，我们观察到了前所未有的2-肼基-2-2,3-二氢噻唑重排为1,3,4-噻二嗪的过程。1,3,4-噻二嗪对噻唑的环收缩很常见，而环的扩张则是新的。反应过程取决于底物的取代方式。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300077

文献信息

• Inhibitions of monoamine oxidases and acetylcholinesterase by 1-methyl, 5-phenyl substituted thiosemicarbazones: Synthesis, biochemical, and computational investigations
  作者：Githa Elizabeth Mathew、Jong Min Oh、Kumar Mohan、M.V. Kumudhavalli、Sivaraman Jayanthi、Hoon Kim、Bijo Mathew

  DOI：10.1016/j.procbio.2020.05.016

  日期：2020.12

  5-phenyl substituted thiosemicarbazones (MT1–MT11) with the phenyl ring substitutions were prepared and investigated for their inhibitory activities against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE). [4-(dimethylamino) phenyl]methylidene}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) inhibited MAO-B potently with an IC50 of 8.77 µM. Potencies for MAO-B increased in the order N(CH3)2 in MT5 >

  摘要 制备了一系列具有苯环取代的 11-甲基、5-苯基取代的缩氨基硫脲 (MT1-MT11)，并研究了它们对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。[4-(二甲氨基)苯基]亚甲基}-N-methylhydrazine-1-carbothioamide (MT5) 有效抑制 MAO-B，IC50 为 8.77 µM。MAO-B 的效力按照 MT5 中的 N(CH3)2 > MT3 中的 OCH3 > MT9 中的 Br 的顺序增加。11 种化合物中的大多数通过以下方式弱抑制 AChE
• Thiosemicarbazone Complexes of Uranium(IV)
  作者：Dennis Grödler、Alexander Haseloer、Christian Tobeck、Yusuf Bulut、Jörg M. Neudörfl、Sanjay Mathur、Uwe Ruschewitz、Axel Klein、Mathias S. Wickleder、Markus Zegke

  DOI：10.1002/ejic.202001118

  日期：2021.3.26

  The first homoleptic thiosemicarbazone complexes of uranium were isolated by reacting uranium tetrachloride in a salt metathesis or acid‐base reaction with four equivalents of Na(BzTSC) or H(BzTSC) (BzTSC=benzylthiosemicarbazone), carrying a non‐methylated (L1), monomethylated (L2) or dimethylated (L3) terminal amino group, in moderate yields. [U(BzTSCNH2)4] (1), [U(BzTSCNH(CH3))4] (2) and [U(BzTSCN(CH3)2)4]

  铀的第一均配缩氨基硫脲复合物通过使四氯化铀与4个当量的Na（BzTSC）或H（BzTSC）（BzTSC = benzylthiosemicarbazone）的盐复分解或酸-碱反应进行反应，携带非甲基化的（分离的L1），单甲基化（L2）或二甲基化（L3）末端氨基，产率中等。[U（BzTSCNH 2）4 ]（1），[U（BzTSCNH（CH 3））4 ]（2）和[U（BzTSCN（CH 3）2）4 ]（3）显示出对空气的显着稳定性，相对于二茂铁/二茂铁，THF中的氧化电势介于+0.43至+0.53 V之间，还原电势介于-2.53至-2.67 V之间。配体的末端氨基的简单甲基化允许复合物配位环境的受控变化。热重分析表明该络合物在高达155°C的温度下稳定。
• The influence of substituents at C2/N1 atoms of pyridine-2-formaldeyhde-/benzaldehyde-N1-substituted thiosemicarbazones on the type of copper(I) complexes
  作者：Rekha Sharma、Tarlok S. Lobana、Alfonso Castineiras、Ray J. Butcher、Takashiro Akitsu

  DOI：10.1016/j.poly.2018.11.034

  日期：2019.1

  coordinating through sulfur only. Copper(I) halides with benzaldehyde-N1-substituted thiosemicarbazones (C6H5)HC2 N3-N2(H)-C1( S)-N1HR; R = Me, Et; HL2-Me; HL2-Et} and Ph3P have yielded halogen bridged dinuclear complexes, [Cu2(μ-X)2(κS1-HL2-R)2(Ph3P)2] (X, R: I, Me, 6; Br, Me, 7; I, Et, 8; Br, Et, 9; Cl, Et, 10). For R = phenyl at N1 atom, copper(I) halides with two m moles of HL2-Ph have formed sulfur–bridged

  摘要碘化亚铜（I）与PPh3在乙腈中形成经验组成的化合物CuI（Ph3P）}等摩尔反应，并在氯仿中与吡啶-2-甲醛-N-甲基硫代半碳氮（C5H4N）HC2 N3-N2进一步反应-（H）-C1（S）N1HR; R =我；HL1-Me}从同一反应容器中分离出[CuICl（Ph3P）（κS1-H2L1-Me）1a，四聚体[Cu4I4（Ph3P）4] 1b和游离HL1-Me 1c的晶体。 1a涉及从氯仿中提取氯，并具有吡啶-N质子化的硫配体，溴化铜/氯化物与Ph3P和HL1-Me或HL1-Et也形成吡啶基质子化[CuBr2（Ph3P）（κS1-H2L1- Me）] 2，[CuCl2（Ph3P）（κS1-H2L1-Me）] 3，[CuBr2（Ph3P）（κS1-H2L1-Et）] 4和[CuCl2（Ph3P）（κS1-H2L1-Et）] 5。在这些反应中也鉴定出类似于1b和1c的产物。在这四个
• Synthesis, crystal and electronic structure, anticancer activity of ruthenium(II) arene complexes with thiosemicarbazones
  作者：Wei Su、Quan Zhou、Yanmin Huang、Qianyang Huang、Lini Huo、Qi Xiao、Shan Huang、Chusheng Huang、Rui Chen、Quanquan Qian、Lifeng Liu、Peiyuan Li

  DOI：10.1002/aoc.2977

  日期：2013.5

  A series of half‐sandwich ruthenium(II) arene complexes [(η6‐p‐cymene)RuII(R‐BzTSC)Cl]Cl 1, 2, 3 (BzTSC = benzaldehyde thiosemicarbazone and R = H, CH3 and C6H5) have been synthesized and characterized by IR, 1H NMR, UV‐visible, electrospray ionization mass spectrometry and elemental analysis. The single‐crystal structures of 1 and 3 have been determined. The molecular orbitals and electronic absorption

  一系列半夹心钌（II）芳烃配合物[（η 6 - p -cymene）的Ru II（R-BzTSC）CL]氯1，2，3（BzTSC =苯甲醛缩氨基硫脲和R = H，CH 3和C已经合成了6 H 5）并通过IR，1 H NMR，UV可见，电喷雾电离质谱和元素分析对其进行了表征。已经确定了1和3的单晶结构。使用DFT和TDDFT方法计算了化合物的分子轨道和电子吸收光谱。在体外这些复合物的抗增殖活性已针对四种人类癌细胞系（CNE，H292，SKBR3和Hey1-B）进行了评估，其中3种被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为20、31、10和34μ m。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• The phosphinoboration of thiosemicarbazones
  作者：Samuel R. Baird、Christopher M. Vogels、Stephen J. Geier、Lara K. Watanabe、Justin F. Binder、Charles L. B. Macdonald、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1139/cjc-2022-0088

  日期：——

  This study reports on the exploration of the phosphinoboration reaction with several thiosemicarbazones (R⁵R⁴NC(S)NR³N=CR¹R²). Reactions between either Ph₂PBpin (pin = 1,2-O₂C₂Me₄) or Ph₂PBcat (cat = 1,2-O₂C₆H₄) with thiosemicarbazones containing a terminal primary or secondary amine afforded boron-containing heterocyclic 1,3,4-thiadiazoline products in excellent yield. The addition of Ph₂PBpin to thiosemicarbazones containing an NMe₂ group in the terminal position generated novel five-membered heterocycles in moderate yield, which included boron, sulfur, and nitrogen atoms. Heterocyclization of the thiosemicarbazones occurs preferentially in the presence of functional groups such as acetyl and pyridyl groups.

  本研究报告探讨了磷化物与几种硫代氨基甲酸酯（R5R4NC(S)NR3N=CR1R2）的反应。Ph2PBpin （pin = 1,2-O2C2Me4）或 Ph2PBcat （cat = 1,2-O2C6H4）与含有末端伯胺或仲胺的硫代氨基羰基化合物发生反应后，可得到含硼的杂环 1,3,4-噻二唑啉产物，收率极高。将 Ph2PBpin 与末端含有 NMe2 基团的硫代氨基甲酸唑加成，可生成新的五元杂环，收率中等，其中包括硼、硫和氮原子。在乙酰基和吡啶基等官能团存在的情况下，硫代氨基羰基化合物会优先发生异环化反应。