1-(3-chlorophenyl)ethanone oxime | 24280-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: m-Chlor-acetophenonoxim；3-chloroacetophenone oxime；3-Chlor-acetophenon-oxim；N-[1-(3-chlorophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 24280-07-7
• 化学式: C₈H₈ClNO
• mdl: MFCD17257266
• 分子量: 169.611
• InChiKey: REDNYMGXSZQBOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88.5 °C
• 沸点：
  288.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)ethanone oxime 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-氯苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  由O-酰基肟无催化剂合成单和双取代的嘧啶

  摘要：

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.023
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 铁酞菁 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-(3-chlorophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  First iron-catalyzed synthesis of oximes from styrenes

  摘要：

  芳基取代的烯烃与叔丁基亚硝酸酯和四硼酸钠在二氯铁酞菁的存在下反应，以中等至高产率生成肟。

  DOI：

  10.1039/b900326f

文献信息

• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Quinone-sensitized Steady-state Photolysis of Acetophenone Oximes Under Aerobic Conditions: Kinetics and Product Studies†
  作者：Adriana Park、Nicole M. Kosareff、Jason S. Kim、H. J. Peter de Lijser

  DOI：10.1562/2005-04-23-ra-496

  日期：——

  (PET) results in the formation of the corresponding ketones as the major product via oxime radical cations and iminoxyl radicals. The influence of electron-releasing and electron-accepting substituents on these reactions was studied. The observed substituent effect strongly supports formation of iminoxyl radicals from the oximes via an electron transfer-proton transfer sequence rather than direct hydrogen

  经由光敏电子转移（PET）氧化肟导致通过肟自由基阳离子和亚氨基氧基形成相应的酮作为主要产物。研究了电子释放和电子接受取代基对这些反应的影响。观察到的取代基效应强烈支持通过电子转移-质子转移序列而不是直接氢原子抽象而从肟中形成亚氨基氧基。肟的相对转化率与Hammett参数的相关性表明，自由基效应在间位取代的苯乙酮肟中占主导地位（rho（rad）/ rho（pol）= 5.4; r2 = 0.93），而对位取代的肟几乎受到影响同样受自由基和离子效应的影响（rho（rad）/ rho（pol）= -1.1； r2 = 0.98）。根据这些数据，我们得出结论，后续反应是通过许多同时具有自由基和离子特性的中间体进行的。通过使用同位素标记的亲核试剂的产品研究证实了这一点。除了主要的氧化产物（酮）以外，还经常发现含氯的产物。对这种产物形成的研究表明，最可能的途径是通过在肟自由基阳离子和邻苯二甲酰基自由基
• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• Iron‐Enabled Utilization of Air as the Terminal Oxidant Leading to Aerobic Oxidative Deoximation by Organoselenium Catalysis
  作者：Chao Chen、Xu Zhang、Hongen Cao、Fang Wang、Lei Yu、Qing Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801163

  日期：2019.2

  spectroscopy (XPS) analysis suggest that iron is crucial in the catalytic cycle, working to prohibit the deactivation of selenium catalyst through an iron‐catalyzed aerobic oxidation of low valent selenium species by air to the active high valent selenium species. Since air can be utilized as the terminal oxidant, this work may contribute to the advance of organoselenium catalysis.

  与需要过氧化物氧化剂（例如过氧化氢）的常规有机硒催化氧化反应相反，在这项工作中，我们发现，添加低含量的铁（II）可以使空气成功地用作有机硒催化的末端氧化剂酮肟的氧化脱氧反应。这导致了一种新的温和且相对绿色的好氧氧化脱氧方法。控制反应和X射线光电子能谱（XPS）分析表明，铁在催化循环中至关重要，它通过空气将低价硒物种通过铁催化有氧氧化为活性高价硒而阻止硒催化剂失活。物种。由于可以将空气用作末端氧化剂，因此这项工作可能有助于有机硒催化的发展。