3,4-diphenyl-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-2-one | 65439-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,4-diphenyl-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-6-(2-thienyl)-α-pyrone；3,4-diphenyl-6-thiophen-2-yl-pyran-2-one；2H-Pyran-2-one, 3,4-diphenyl-6-(2-thienyl)-；3,4-diphenyl-6-thiophen-2-ylpyran-2-one
• CAS: 65439-00-1
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂S
• 分子量: 330.407
• InChiKey: DCLCIRCBFWLRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-2-one 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-methyl-3,4-diphenyl-6-thiophen-2-yl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3, 4, 6-triaryl-2-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475937
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,4-diphenyl-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的[3 + 3]环戊烯酮和S鎓内酯对三取代的2-吡喃酮的环化反应。

  摘要：

  据报道，新的Rh（III）催化的环戊烯酮和β-酮​​基硫代肟鎓烷基化物之间的[3 + 3]环化反应使金属卡宾插入可通过CC单键以中等到极好的收率获得各种各样的三取代2-吡喃酮。裂解，其中亚硫酸sulf盐作为金属卡宾的潜在安全前体。该反应在具有广泛底物范围的氧化还原中性条件下发生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02253

文献信息

• DMAP‐Catalyzed [3+3] Annulation of Cyclopropenones with α‐Bromoketones for Synthesis of 2‐Pyrones
  作者：Lijuan Qiao、Xin He、Lulu Yang、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200243

  日期：2022.4.21

  The DMAP-catalyzed [3+3] annulation of cyclopropenones with α-bromoketones was developed for a convenient synthesis of 2-pyrones. The mechanism may proceed in a pyridium ylide-initiated ring opening of cyclopropenones, followed by elimination of DMAP catalyst, and final 6π-electrocyclization.

  为了方便合成 2-吡喃酮，开发了 DMAP 催化的环丙烯酮与 α-溴酮的 [3+3] 环化。该机理可能在吡啶内鎓引发的环丙烯酮开环中进行，然后消除DMAP催化剂，最后进行6π-电环化。
• Unusual Fluorescent Properties of Novel Fluorophores, 6-Aryl-3,4-diphenyl-<i>α</i>-pyrone Derivatives
  作者：Keisuke Hirano、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1246/bcsj.74.1567

  日期：2001.9

  Novel fluorophores, 6-aryl-3,4-diphenyl-α-pyrones, were synthesized and their spectroscopic properties investigated in the form of evaporated films on plain glass slides, as well as in the solid and solution states. An electron-donating aryl group on the 6-position of the pyrones causes a red-shift in the absorption and fluorescent maxima. In the solid states, they show intense blue-to-orange fluorescence

  合成了新型荧光团 6-芳基-3,4-二苯基-α-吡喃酮，并以普通载玻片上的蒸发膜形式以及固体和溶液状态研究了它们的光谱特性。吡喃酮的 6 位上的给电子芳基导致吸收和荧光最大值的红移。在固态下，它们显示出强烈的蓝色到橙色荧光，但在溶液中则没有。这种不寻常的荧光特性是由固定吡喃酮的 6-芳基引起的，是分子堆积的结果。这些相互作用诱导了辐射衰减的途径，这与仅在固态下的强荧光发射有关。
• Lanthanide-catalyzed deamidative cyclization of secondary amides and ynones through tandem C–H and C–N activation
  作者：Junxi Zhang、Yitu Wang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/d3cc00216k

  日期：——

  We report a new cyclization reaction of amides with ynones via tandem amide α-C–H and C–N activation enabled by a non-redox rare earth catalyst.

  我们报道了一种新的环化反应，使用非氧化还原罕见土壤金属催化剂，通过串联酰胺α-C-H和C-N活化，使酰胺与炔酮发生环化反应。
• Transition‐metal free synthesis of <scp>2‐pyrones</scp> by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides
  作者：Cheng Yuan、Qingqing Wang、Tao Feng、Jikai Liu、William Cheung、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1002/jhet.4641

  日期：——

  A simple and efficient synthesis for 2-pyrones by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides in the presence of triethyl amine as a base has been developed featuring transition-metal free conditions, high yields, and excellent functional group compatibility. Using this process, a variety of 2-pyrones were prepared in good to excellent yields.

  在三乙胺作为碱存在下，通过环丙烯酮和硫叶立德的[3 + 3]环化，开发了一种简单有效的2-吡喃酮合成方法，具有无过渡金属条件、高产率和优异的官能团相容性。使用该方法，可以以良好至优异的产率制备多种 2-吡喃酮。
• MAGDESIEVA N. N.; KOLOSKOVA N. M.; LE NGUEN NGI, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 11, 1475-1478
  作者：MAGDESIEVA N. N.、 KOLOSKOVA N. M.、 LE NGUEN NGI

  DOI：——

  日期：——