2-hydroxybenzoic acid thiophen-2-ylmethylene hydrazide | 93352-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxybenzoic acid thiophen-2-ylmethylene hydrazide
• 英文别名: 2-hydroxybenzoic acid N'-(thiophen-2-ylmethylene)hydrazide；2-hydroxy-N′-(thiophene-2-methylene)-2-benzoylhydrazine；N-(2-thiophenidene)-N'-salicyloylhydrazine；2-thiophenealdehyde salicyloylhydrazone；N-(2-thienylidene)-N'-salicyloylhydrazine；N-(2-thienylmethylene)salicyloylhydrazine；Hszth；2-hydroxy-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 93352-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00434489
• 分子量: 246.29
• InChiKey: OLDVIXVCAVKNTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 2-hydroxybenzoic acid thiophen-2-ylmethylene hydrazide 在 Et₃N 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到trans-trans-trans-[Ru(PPh3)2(szth)2]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, spectroscopic and electrochemical properties of trans,trans,trans-bis(triphenyl phosphine) bis(aroyl hydrazonato)ruthenium(II) complexes

  摘要：

  Four ruthenium (II) complexes of general formula Ru(PPh3)(2)(L)(2) have been synthesized and characterized. The spectroscopic and cyclic voltammetric studies of these complexes are also reported. X-ray crystal structure determination of two of the complexes reveal that Ru(II) occupies trans, trans, trans-(t,t,t) N2O2P2 centrosymmetric octahedral environments, with the ligand pair occupying the equatorial plane. P-31 NMR confirms the presence of two trans-PPh3 groups in all the complexes. The transformation of the complexes in dichloromethane solution is studied by spectrophotometry and P-31 NMR spectroscopy. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.11.012
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hydroxybenzoic acid thiophen-2-ylmethylene hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 和 Zn(II) 与 2-氨基苯甲酸和 2-羟基苯甲酸噻吩-2-基亚甲基酰肼络合物的合成、光谱表征和热研究

  摘要：

  摘要 Co(II)、Ni(II)、Cu(II)和Zn(II)与2-氨基苯甲酸噻吩-2-基亚甲基酰肼(Habth)和2-羟基苯甲酸噻吩-2的一系列金属络合物-基亚甲基酰肼（Hhbth）已被合成。通过元素分析、摩尔电导、磁化率测量、电子、红外、核磁共振、ESR 光谱和热研究（TGA 和 DTA）表征复合物。Habth 配体的分子结构由单晶 X 射线衍射技术确定。Habth 在其通过去质子化的 CO− 和 CN 基团键合的所有配合物中充当一元双齿配体，而 Hhbth 在其 Co(II) 和 Ni(II) 配合物中充当一元二齿配体，通过去质子化的 CO− 和 CN 基团键合并且作为通过 CO 键合的 Cu(II) 和 Zn(II) 络合物中的一元三齿，CN 和去质子化 (CO)- 基团与金属离子。电子光谱表明 Habth 的 Co(II)、Ni(II) 和 Cu(II) 配合物以及 Hhbth 的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.032

文献信息

• Novel salicyloylhydrazone derivatives and corresponding terbium(III) complexes: Synthesis and properties research
  作者：Rong Xiao、Wei Huang、Xiaoming Xiao、Yanhong Liu、Dongcai Guo

  DOI：10.1002/bio.3583

  日期：2019.2

  properties indicated that the introduction of electron-donating groups to the ligand can increase the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels and decrease the oxidation potential of the corresponding terbium(III) complexes. The introduction of electron-withdrawing groups to the ligand can reduce their HOMO energy levels and increase their oxidation potential. The results showed that the terbium(III)

  合成并表征了四种新型水杨酰hydr衍生物及其their（III）配合物。热分析结果表明，（（III）配合物具有良好的热稳定性。荧光研究结果表明，苯基取代的the（III）配合物具有最佳的荧光强度，其荧光量子产率也最高。电化学性质的探索表明，将电子给体基团引入配体可以增加最高占据分子轨道（HOMO）的能级，并降低相应ter（III）配合物的氧化势。将吸电子基团引入配体可以降低其HOMO能级并增加其氧化电位。
• Synthesis and Investigation of Antimicrobial Activity of Some Nifuroxazide Analogues
  作者：Huda S. Alsaeedi、Nabila A. Aljaber、Ismet Ara

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18896

  日期：——

  A series of nifuroxazide analogues [(2a-2e)-(10a-10f)] have been synthesized, structurally identified and tested for antimicrobial activity against a panel of bacteria (Gram-positive and Gram-negative) and the yeast-like pathogenic fungus Candida albicans. The most active compound in this series was 4-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2b) and 2-amino-benzoic acid (5-nitro-furan-2-ylmethylene)-hydrazide (2d). Furthermore, compounds (9a-9g) and (10a-10g) recorded no activity against selected species except compounds (9f) and (10f) suggesting that using furoic hydrazide and the corresponding hydrazide of thiophene did not improve the antimicrobial activities for this type of compounds. Regarding the activity against Candida albicans, all compounds showed no activity with an exception of substituted nitro furan (2a-2d).

  一系列硝呋醛酰肼类衍生物[(2a-2e)-(10a-10f)]已被合成、结构鉴定，并测试了其对一组细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）和类酵母致病真菌白色念珠菌的抗微生物活性。在这一系列化合物中，活性最高的为4-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2b）和2-氨基苯甲酸（5-硝基呋喃-2-亚甲基）酰肼（2d）。此外，化合物（9a-9g）和（10a-10g）对选定物种无活性，除了化合物（9f）和（10f），这表明使用呋喃酰肼及其对应的噻吩酰肼并未提高此类化合物的抗菌活性。对于对白色念珠菌的活性，所有化合物均无活性，除了取代的硝基呋喃（2a-2d）。
• Vanadium(V) complexes of some bidentate hydrazone ligands and their bromoperoxidase activity
  作者：Piyali Adak、Bipinbihari Ghosh、Bholanath Pakhira、Ryo Sekiya、Reiko Kuroda、Shyamal Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.poly.2017.01.054

  日期：2017.5

  hydrazone ligand. The compounds have been characterized by spectroscopic methods and determination of single crystal X-ray structure of one of them (1). DFT and TD-DFT calculations were used to understand the electronic structures of the complexes and their electronic spectra respectively. Though the dimeric complexes are stable in the solid state, the ESI-MS spectra as well as 1H NMR spectra of the complexes

  摘要通过VOSO4·H2O与三乙胺和配体的反应合成了钒[VO（µ-OMe）（OMe）（L）] 2（1-3）的双核氧基甲氧基桥接配合物。该化合物已通过分光光度法和其中一种的单晶X射线结构测定进行了表征（1）。使用DFT和TD-DFT计算分别了解配合物的电子结构及其电子光谱。尽管二聚体配合物在固态下是稳定的，但配合物的ESI-MS光谱和1H NMR光谱表明，在溶液中，配合物的单体形式是主要的种类。DMF中的V（V）络合物用于在H2O2 / KBr水溶液中，在HClO4室温下于室温催化水杨醛的氧化溴化反应。该复合物以水杨醛为模型底物，显示出异常高的溴过氧化物酶活性，可以高收率和高TOF和TON产生5-溴水杨醛。因此，这些复合物充当钒酸盐依赖性溴过氧化物酶的功能模型。
• 10.1016/j.tube.2024.102545
  作者：Ieque, Andressa Lorena、Palomo, Carolina Trevisolli、Gabriela de Freitas Spanhol, Vitória、Fróes da Motta Dacome, Maria Luiza、Júnior do Carmo Pereira, José、Candido, Francielli Cavalcante、Caleffi-Ferracioli, Katiany Rizzieri、Dias Siqueira, Vera Lucia、Cardoso, Rosilene Fressatti、Vandresen, Fábio、Alves-Olher, Vanessa Guimarães、de Lima Scodro, Regiane Bertin

  DOI：10.1016/j.tube.2024.102545

  日期：——

  This study target the synthesis of 22 salicylhydrazones derivatives to apply screening to explore their potential in the search for new anti-TB prototypes drugs. The minimum inhibitory concentration (MIC) were evaluated against () HRv and clinical isolates. Drug combination assay, cytotoxicity assay, ethidium bromide accumulation assay (EtBr) and analysis regarding the absorption, distribution, metabolism

  本研究的目标是合成 22 种水杨酰腙衍生物，并进行筛选，探索其在寻找新的抗结核原型药物中的潜力。针对 () HRv 和临床分离株评估最低抑菌浓度 (MIC)。还进行了药物组合测定、细胞毒性测定、溴化乙锭累积测定（EtBr）以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性（ADMET）和药理特性分析。选择了三种最有希望的化合物（10、11 和 18）进行筛选测试。化合物 18 对 HRv 菌株的 MIC 值最低 (0.49 μg/mL)，其次是化合物 11 (3.9 μg/mL) 和 10 (7.8 μg/mL)。所有化合物均表现出针对药物敏感和耐药临床分离株的活性。所有水杨酰腙的细胞毒性结果都令人鼓舞，化合物 18 的 SI 值高达 4,205。衍生物 10 是唯一一种对单细胞系表现出不乐观的细胞毒性情况的化合物。所有衍生物与异烟肼、乙胺丁醇和利福平联合显示出相加效应（FICI>0.5至4.0）。所有水杨
• Alaudeen; Prabhakaran, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1996, vol. 35, # 6, p. 517 - 519
  作者：Alaudeen、Prabhakaran

  DOI：——

  日期：——