2,5-Dibromo-pentanoyl chloride | 41339-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,5-Dibromo-pentanoyl chloride
• 英文别名: 2,5-dibromopentanoyl Chloride
• CAS: 41339-29-1
• 化学式: C₅H₇Br₂ClO
• 分子量: 278.371
• InChiKey: OUADIZVZFBYKSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-151 °C(Press: 51 Torr)
• 密度：
  1.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dibromo-pentanoyl chloride 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(benzyloxy)-3-acetoxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基内酰胺的顺序亲核化/环收缩重排

  摘要：

  开发了一种α-溴N-烷氧基内酰胺与有机金属试剂的亲核加成/环收缩重排，可有效地获得结合了各种C（sp 2）单元（如芳基，杂芳基和烯基）的α-酰基吡咯烷。顺序反应通过使用亲核加成形成五元螯合物，然后通过形成N，O-半缩醛以良好的收率和宽的底物范围进行环收缩而进行。此外，描述了使用手性N-烷氧基内酰胺进行非对映选择性反应的初步结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03821
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-Dibromo-pentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基内酰胺的顺序亲核化/环收缩重排

  摘要：

  开发了一种α-溴N-烷氧基内酰胺与有机金属试剂的亲核加成/环收缩重排，可有效地获得结合了各种C（sp 2）单元（如芳基，杂芳基和烯基）的α-酰基吡咯烷。顺序反应通过使用亲核加成形成五元螯合物，然后通过形成N，O-半缩醛以良好的收率和宽的底物范围进行环收缩而进行。此外，描述了使用手性N-烷氧基内酰胺进行非对映选择性反应的初步结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03821

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of New 2-Substituted 1,4-Benzoxazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2896

  日期：——

  A series of new 1, 4-benzoxazine derivatives (XI, XII) possessing (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position and related compounds (XIII) were synthesized and tested for calcium antagonistic, calmodulin antagonistic and antihypertensive activities. Various compounds had in vitro calmodulin antagonistic activity superior or comparable to that of trifluoperazine. Among these compounds, tetrahydronaphtho[2, 3-b][1, 4]oxazine derivatives such as 51, 53, 54, 58, 59, 60, 73 and 75 showed potent antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats. Optical isomers of 51 were also synthesized and evaluated biologically. No differences in biological activities were seen between the enantiomers.

  一系列新的1,4-苯并恶嗪衍生物（XI，XII）在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分及相关化合物（XIII）被合成并测试了钙拮抗、钙调素拮抗和降压活性。多种化合物在体外表现出优于或相当于三氟拉嗪的钙调素拮抗活性。其中，四氢萘并[2,3-b][1,4]恶嗪衍生物如51、53、54、58、59、60、73和75在自发性高血压大鼠中显示出强大的降压效果。51的光学异构体也被合成并进行了生物学评估。这些光学异构体之间在生物活性上没有差异。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling of α-Bromo Amides with Grignard Reagents
  作者：E. Barde、A. Guérinot、J. Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02848

  日期：2017.11.17

  A cobalt-catalyzed cross-coupling between α-bromo amides and Grignard reagents is disclosed. The reaction is general and allows access to a large variety of α-aryl and β,γ-unsaturated amides. Some mechanistic investigations have been undertaken to determine the nature of the intermediate species.

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。
• [EN] HINDERED DISULFIDE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX À PONT DISULFURE ENCOMBRÉ
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017064675A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The invention relates generally to disulfide drug conjugates wherein a linker comprising a sulfur-bearing carbon atom substituted with at least one hydrocarbyl or substituted hydrocarbyl is conjugated by a disulfide bond to a cysteine sulfur atom of a targeting carrier, and wherein the linker is further conjugated to a drug moiety. The invention further relates to activated linker-drug conjugates suitable for conjugation to a targeting carrier by a disulfide bond. The invention further relates to methods for preparing hindered disulfide drug conjugates.

  该发明一般涉及二硫键药物偶联物，其中含有至少一个被至少一个碳氢化合物或取代碳氢化合物所取代的含硫碳原子的连接剂通过二硫键与靶向载体的半胱氨酸硫原子偶联，并且连接剂进一步与药物部分偶联。该发明进一步涉及适合通过二硫键与靶向载体偶联的活化连接剂-药物偶联物。该发明还进一步涉及制备受阻二硫键药物偶联物的方法。
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Adam Jean-Michel

  公开号：US20100022518A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I): wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and may be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新异环烷基化合物：其中A、X、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Sequential nucleophilic addition/1,2-rearrangement of N-iminolactam: A ring-contractive strategy for the synthesis of 2-acyl pyrrolidines
  作者：Norihiko Takeda、Yukiko Kobori、Motohiro Yasui、Yuki Matsumoto、Kotomi Orihara、Yusaku Kido、Masafumi Ueda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153098

  日期：2021.6

  A sequential nucleophilic addition/ring contraction of α-bromo N-iminolactam with organometallic reagents for the synthesis of 2-acyl pyrrolidines has been developed. The reaction allows facial construction of 2-acyl pyrrolidines incorporating not only aryl and heteroaryl groups, but alkenyl, alkynyl, and alkyl groups. Moreover, 2-acyl pyrrolidine products can be further transformed into the pyrrolidinyl

  已经开发了用于合成 2-酰基吡咯烷的 α-溴N-亚氨基内酰胺与有机金属试剂的顺序亲核加成/环收缩。该反应允许表面构造 2-酰基吡咯烷，不仅包含芳基和杂芳基，还包含烯基、炔基和烷基。此外，2-酰基吡咯烷产物可以进一步转化为吡咯烷醇、环氧化物、β-内酰胺和吡唑。