5-(1-methyl-4-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)thiophene-2-carbonitrile | 1429192-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-(1-methyl-4-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)thiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(1-methyl-4-oxo-3-phenyl-2H-quinazolin-2-yl)thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 1429192-52-8
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃OS
• 分子量: 345.425
• InChiKey: GFRRRZQIQVJJEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-氨基苯甲酰苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 5-(1-methyl-4-oxo-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Methyldihydroquinazolinone Derivatives of Retro-2 with Enhanced Efficacy against Shiga Toxin

  摘要：

  The Retro-2 molecule protects cells against Shiga toxins by specifically blocking retrograde transport from early endosomes to the trans-Golgi network A SAR study has been carried out to identify more potent compounds. Cyclization and modifications of Retro-2 led to a compound with roughly 100 fold improvement of the EC50 against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay. We also demonstrated that only one enantiomer of the dihydroquinazolinone reported herein is bioactive.

  DOI：

  10.1021/jm4002346

文献信息

• 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives for use in the treatment of viral infections
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2722047A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  Use of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one cyclic derivatives of formula (I) for the treatment of infection with viruses entering cells by endocytosis, especially filovirus such as Ebolavirus

  使用2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物（化学式I）治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是类似埃博拉病毒的丝状病毒。
• NEW COMPOUNDS HAVING A PROTECTIVE ACTIVITY AGAINST TOXINS WITH INTRACELLULAR ACTIVITY
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150291568A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention concerns a new family of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one compounds of general formula (I), and the use thereof as inhibitors of the toxic effects of toxins with intracellular activity, such as ricin or Shiga toxin, for example, using retrograde transport to intoxicate cells.

  本发明涉及一种新的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮化合物家族，其一般式为(I)，并将其用作抑制具有细胞内活性的毒素的毒性作用的药物，例如利辛或志贺毒素，通过逆行转运使细胞中毒。
• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN-4(1 H)-ONE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE-4(1H)-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2014060588A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Use of 2,3-dihydroquinazolin-4(lH)-one cyclic derivatives of formula (I) for the treatment of infection with viruses entering cells by endocytosis, especially filovirus such as Ebolavirus.

  使用式(I)的2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮环衍生物治疗通过内吞作用进入细胞的病毒感染，尤其是埃博拉病毒等丝状病毒。
• Nouveaux composés ayant une activité protectrice vis-à-vis de toxines au mode d'action intracellulaire
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2722328A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  La présente invention a pour objet une nouvelle famille de composés du type 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one de formule générale (I) et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs des effets toxiques des toxines à activité intracellulaire, comme par exemple la ricine, utilisant le transport rétrograde pour intoxiquer les cellules.

  本发明涉及通式(I)为 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的新化合物家族 以及它们作为抑制具有细胞内活性的毒素（如蓖麻毒素）利用逆向运输使细胞中毒的毒性作用的用途。
• NOUVEAUX COMPOSES AYANT UNE ACTIVITE PROTECTRICE VIS-A-VIS DE TOXINES AU MODE D'ACTION INTRACELLULAIRE
  申请人：Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives

  公开号：EP2909184B1

  公开（公告）日：2021-03-31